adipinsav
 | |
 | |
| Names | |
|---|---|
| Preferred IUPAC name
Hexanedioic acid | |
| Other names
Adipic acid Butane-1,4-dicarboxylic acid Hexane-1,6-dioic acid 1,4-butanedicarboxylic acid | |
| Identifiers | |
3D model (JSmol) |
|
| 1209788 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| EC Number |
|
| 3166 | |
| KEGG | |
PubChem CID |
|
| RTECS number |
|
| UNII | |
| UN number | 3077 |
| |
| |
| Properties | |
| C6H10O4 | |
| Molar mass | 146.142 g·mol−1 |
| Appearance | White crystals[1] Monoclinic prisms[2] |
| Odor | Odorless |
| Density | 1.360 g/cm3 |
| Melting point | 152.1 °C (305.8 °F; 425.2 K) |
| Boiling point | 337.5 °C (639.5 °F; 610.6 K) |
| 14 g/L (10 °C) 24 g/L (25 °C) 1600 g/L (100 °C) | |
| Solubility | Very soluble in methanol, ethanol soluble in acetone, acetic acid slightly soluble in cyclohexane negligible in benzene, petroleum ether |
| log P | 0.08 |
| Vapor pressure | 0.097 hPa (18.5 °C) = 0.073 mmHg |
| Acidity (pKa) | 4.43, 5.41 |
| Conjugate base | Adipate |
| Viscosity | 4.54 cP (160 °C) |
| Structure | |
| Monoclinic | |
| Thermochemistry | |
| −994.3 kJ/mol[3] | |
| Hazards | |
| GHS labelling: | |
 | |
| Warning | |
| H319 | |
| P264, P280, P305+P351+P338, P337+P313 | |
| NFPA 704 (fire diamond) | |
| Flash point | 196 °C (385 °F; 469 K) |
| 422 °C (792 °F; 695 K) | |
| Lethal dose or concentration (LD, LC): | |
LD50 (median dose) |
3600 mg/kg (rat) |
| Safety data sheet (SDS) | External MSDS |
| Related compounds | |
Related dicarboxylic acids |
glutaric acid pimelic acid |
Related compounds |
hexanoic acid adipic acid dihydrazide hexanedioyl dichloride hexanedinitrile hexanediamide |
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
| |
Kiejtés
- IPA: [ ˈɒdipinʃɒv]
Főnév
adipinsav
- (gyógyszertan) Az adipinsav (angolul: adipic acid) egy alifás dikarbonsav, amely elsősorban az iparban hasznosul, de bizonyos esetekben a gyógyszeriparban is alkalmazzák segédanyagként. Kémiai képlete: C₆H₁₀O₄, szerkezetileg két karboxilcsoportot tartalmazó hat szénatomos lánc. Számos polimer (például nejlon-66) előállításának alapanyaga, de emellett segédanyagként funkcionálhat gyógyszerekben is, különféle célokból, például savanyúság szabályozásra, pH-módosításra, vagy tablettaalapanyagként.
2. Kémiai jellemzők
- Molekulaképlet: C₆H₁₀O₄
- Molekulatömeg: 146,14 g/mol
- Szerkezet: HOOC-(CH₂)₄-COOH
- Olvadáspont: 152–154 °C
- Forráspont: dekomponál
- Oldhatóság: vízben mérsékelten oldódik, alkoholokban és acetonban jól oldódik
A molekula szimmetrikus, lineáris szerkezete miatt jól kristályosodik, és stabil szilárd anyagként tárolható.
3. Előállítás
Az adipinsavat leggyakrabban ipari úton állítják elő ciklohexán oxidációjával salétromsav jelenlétében. Ez a folyamat több lépésből áll, melyek során ciklohexanol és ciklohexanon intermediereken keresztül alakul ki a végtermék.
Reakcióvázlat:
- Ciklohexán oxidációja → ciklohexanol + ciklohexanon
- Ciklohexanol és ciklohexanon oxidációja → adipinsav
Ez a módszer azonban környezetvédelmi szempontból problematikus, mivel üvegházhatású nitrogén-oxidokat is termel. Ezért újabb kutatások biológiai vagy zöldkémiai szintézis irányába haladnak.
4. Farmakológiai és gyógyszerészeti alkalmazás
4.1. Adipinsav szerepe a gyógyszerformulációkban
Az adipinsavat nem hatóanyagként, hanem segédanyagként alkalmazzák gyógyszerkészítményekben. Tipikus felhasználási területei:
- Savanyúságszabályozó: pH módosítására, stabilitás növelésére.
- Ízjavító: enyhén savas, friss íze miatt alkalmazható ízmaszkolásra.
- Kapszulatöltet vagy tablettázó segédanyag: mint inert töltőanyag.
- Késleltetett hatású formulákban: enteroszolvens bevonatok részét képezheti, különösen pH-érzékeny filmbevonatokban.
- Polimerizációs alapanyag: bizonyos esetekben gyógyszerbevonatok polimer komponenseinek egyik monomerje lehet.
4.2. Adipinsav és pH-függő gyógyszerfelszabadulás
Egyes tablettákban az adipinsavat más polimerekkel kombinálva alkalmazzák olyan pH-érzékeny filmbevonatok létrehozására, amelyek az emésztőrendszer bizonyos szakaszában (például a vékonybélben) oldódnak fel. Ily módon a hatóanyag célzottan, a megfelelő helyen szabadul fel.
5. Toxikológia és biztonságosság
5.1. Akut toxicitás
Az adipinsav alacsony toxicitású vegyület. Egérnél és patkánynál végzett kísérletek szerint az orális LD50 érték 5000–6000 mg/kg közé esik. Ez alapján nem mérgező kategóriába sorolják.
5.2. Irritáció és szenzibilizáció
- Bőrrel érintkezve enyhe irritációt okozhat.
- Szembe jutva irritálhat.
- Légutakon keresztül belélegezve pora lokális irritációt válthat ki.
- Szenzibilizáló (allergizáló) hatása nem ismert.
5.3. Genotoxicitás, karcinogenitás
Hosszú távú állatkísérletek alapján nem mutagén és nem karcinogén. Teratogén hatása sem ismert, bár terheseknél történő alkalmazása során kellő körültekintés javasolt.
5.4. Környezeti hatások
Biológiailag lebomlik, de ipari termelésből származó szennyezés potenciálisan környezetkárosító lehet, főként a melléktermékek miatt.
6. Szerepe más iparágakban (összehasonlítás)
Bár a gyógyszerészet csak korlátozott mennyiségben használja, az adipinsav az iparban kulcsfontosságú:
- Műanyagipar: a nejlon-66 egyik fő monomerje (hexametiléndiaminnal kondenzálva).
- Élelmiszeripar: E355 néven ismert adalékanyagként szerepel (savanyúságszabályozó).
- Textilipar: műszálgyártásban.
- Kenőanyagok: szintetikus észterek formájában.
Ezek alapján az adipinsav jelentősége inkább a technológiai, mintsem a farmakológiai területen nagy.
7. Gyógyszerkészítmények példái
Adipinsavat önmagában hatóanyagként ritkán tartalmaz bármely gyógyszer, viszont a segédanyagok között megtalálható az alábbi típusú készítményekben:
- Savérzékeny bevonatos tabletták – pl. protonpumpa-gátlók, NSAID-ok gyomorkímélő változatai.
- Kapszulák – bizonyos pH-érzékeny zselatinkapszulák komponenseként.
- Gyermekgyógyszerek – ízmaszkolás céljából.
- Kombinált tabletták – ahol fontos a fokozatos hatóanyag-leadás.
Európában és az USA-ban az FDA és az EMA által általánosan biztonságosnak (GRAS) minősített anyagként szerepel.
8. Adagolás és alkalmazási mód
Mivel az adipinsav nem terápiás hatóanyag, hanem segédanyag, nincs rá standard dózis vagy adagolási ajánlás. A gyógyszerformákon belül koncentrációja az adott készítmény típusától függ, jellemzően 1–5% közötti koncentrációban alkalmazzák a készítmény tömegéhez viszonyítva.
9. Farmakokinetika
Nem jellemző, hogy az adipinsav bármilyen élettani hatást kifejtene a szervezetben a segédanyagként való alkalmazásból eredően. Az esetlegesen felszívódó kis mennyiség a szervezet zsírsav anyagcseréjén keresztül metabolizálódik:
- Felszívódás: minimális, ha nem hatóanyagként alkalmazzák
- Metabolizmus: béta-oxidációval lebomlik
- Elimináció: vízoldékony metabolitok formájában a vizelettel távozik
10. Stabilitás és tárolás
Az adipinsav stabil, jól tárolható anyag:
- Tárolási körülmények: száraz, hűvös, fénytől védett helyen
- Lejárati idő: több év is lehet megfelelő csomagolás esetén
- Higroszkóposság: mérsékelt, zárt tartályban nem problémás
Nedvesség jelenlétében kissé bomolhat, főként magas hőmérsékleten.
11. Ellenjavallatok és kölcsönhatások
Mivel az adipinsav nem aktív gyógyszer, ellenjavallatai nincsenek, kivéve:
- Adipinsavra vagy egyéb savakra való túlérzékenység
- Erősen savas vizelet esetén – bár ez extrém ritka
- Egyéb gyógyszerekkel kölcsönhatás nem ismert
12. Kutatás és fejlesztés
Az adipinsav jövőbeli alkalmazásait a következő irányokban kutatják:
- Biológiai úton történő előállítás – genetikai úton módosított baktériumokkal, pl. E. coli
- Fenntartható gyógyszerbevonatok – új polimerek komponenseként
- Nanorészecske-hordozók – lipofil gyógyszerek kapszulázására, stabilizáló komponensként
13. Összefoglalás
Az adipinsav egy jól ismert, sokoldalúan alkalmazható dikarbonsav, amely leginkább az iparban hasznosul, de gyógyszerkészítményekben is jelentős szerepet tölthet be segédanyagként. Nem rendelkezik közvetlen farmakológiai hatással, viszont technológiai szempontból fontos stabilizáló, pH-szabályozó, bevonatképző és ízjavító funkciókat lát el.
Legfőbb jellemzői:
- Stabil, alacsony toxicitású vegyület
- Széleskörű ipari és gyógyszertechnológiai felhasználás
- GRAS minősítésű segédanyag
- Nincs terápiás dózisa, de jelentős formulációs szerepe lehet