aminoszalicilát

aminoszalicilát

Clinical data
Trade names	Paser, Granupas, others
AHFS/Drugs.com	Monograph
License data	US DailyMed: Aminosalicylic acid
Routes of administration	By mouth
ATC code	J04AA01 (WHO)
Legal status
Legal status	US: ℞-only EU: Rx-only In general: ℞ (Prescription only)
Pharmacokinetic data
Protein binding	50–60%
Metabolism	liver
Excretion	kidney
Identifiers
IUPAC name 4-Amino-2-hydroxybenzoic acid
CAS Number	65-49-6 Y
PubChem CID	4649
DrugBank	DB00233 Y
ChemSpider	4488 Y
UNII	5B2658E0N2
KEGG	D00162 Y
ChEBI	CHEBI:27565 Y
ChEMBL	ChEMBL1169 Y
NIAID ChemDB	020064
PDB ligand	BHA (PDBe, RCSB PDB)
Chemical and physical data
Formula	C7H7NO3
Molar mass	153.137 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image
Melting point	150.5 °C (302.9 °F)
SMILES OC(=O)c1ccc(N)cc1O
InChI InChI=1S/C7H7NO3/c8-4-1-2-5(7(10)11)6(9)3-4/h1-3,9H,8H2,(H,10,11) Y Key:WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N Y
(verify)

Magyar

Kiejtés

• IPA: [ ˈɒminosɒlit͡silaːt]

Főnév

aminoszalicilát

1. (gyógyszertan) Az aminoszalicilátok olyan szalicilsav-származékok, amelyek az aminocsoport jelenléte miatt módosított farmakológiai tulajdonságokkal rendelkeznek. Ezek a vegyületek főként gyulladáscsökkentő és antibakteriális hatásuk révén ismertek, különösen a tuberkulózis kezelésében és a gyulladásos bélbetegségek (pl. colitis ulcerosa, Crohn-betegség) terápiájában.

A legismertebb aminoszalicilát:

• 4-aminoszalicilsav (PAS, para-aminoszalicilsav)
• 5-aminoszalicilsav (5-ASA, mezalazin, meszalazin)

---

2. Kémiai jellemzők

2.1 Általános képlet

• Szalicilsav-alapvázas vegyületek
• Aminocsoport (-NH₂) a fenilgyűrűn, leggyakrabban a 4. vagy 5. pozícióban

2.2 Legfontosabb vegyületek

Vegyület neve	Rövidítés	Pozíció	Fő alkalmazás
4-aminoszalicilsav	PAS	para	Tuberkulózis
5-aminoszalicilsav	5-ASA	meta	Gyulladásos bélbetegségek

---

3. Farmakológiai hatásmechanizmus

3.1 5-ASA (mezalazin)

• Helyileg hat a bél nyálkahártyáján
• Gátolja a ciklooxigenáz és lipoxigenáz enzimeket → kevesebb prosztaglandin és leukotrién képződik
• Csökkenti a gyulladásos citokinek termelődését (TNF-α, IL-1)

3.2 PAS (4-aminoszalicilsav)

• Antituberkulotikus szer
• Gátolja a Mycobacterium tuberculosis sejtfalának szintézisét
• Szerkezeti analógja a PABA-nak → gátolja a folsavszintézist

---

4. Terápiás alkalmazások

4.1 Gyulladásos bélbetegségek (5-ASA)

• Colitis ulcerosa – enyhe és középsúlyos formák kezelése
• Crohn-betegség – főleg vastagbél érintettség esetén
• Per os, kúp, végbélhab formában

4.2 Tuberkulózis (PAS)

• Rezisztens TB-törzsek kezelése (rifampicin-izoniazid alternatíva)
• Kombinációban alkalmazzák (pl. izoniazid + etambutol + PAS)

---

5. Farmakokinetika

5.1 5-ASA

• Rosszul szívódik fel a felső GI-traktusból → helyi hatás
• Különféle bevonatok (pH-függő, időzített) a célszerű felszabadulásért
• Elimináció: főleg széklettel, kis részben vizelettel

5.2 PAS

• Jól felszívódik orálisan
• Májban acetileződik
• Vese kiválasztja → dóziscsökkentés szükséges vesekárosodásban

---

6. Mellékhatások

6.1 5-ASA

• Fejfájás, hasi fájdalom
• Hasmenés
• Ritkán: interstitialis nephritis, pancreatitis, allergia
• Súlyos, de ritka: agranulocytosis

6.2 PAS

• GI tünetek: hányinger, hasmenés
• Hypersensitivitás: láz, bőrkiütés
• Hepatitis, hypothyreosis (hosszú távon)
• Vérképzési zavarok (ritkán)

---

7. Ellenjavallatok

• 5-ASA: Szalicilát túlérzékenység, súlyos veseelégtelenség
• PAS: Súlyos máj- vagy vesekárosodás, vérképzőszervi betegségek

---

8. Kölcsönhatások

• 5-ASA: NSAID-okkal együtt óvatosan → vesehatás fokozódhat
• PAS: Csökkenti rifampicin koncentrációját; együttadásnál módosítani kell a dózisokat

---

9. Kereskedelmi nevek

• 5-ASA: Salofalk, Pentasa, Asacol
• PAS: Pasertin, Tubasal (országfüggő)

---

10. Összegzés

Az aminoszalicilátok két fő terápiás területen fontosak:

• 5-aminoszalicilsav – bélgyulladásos betegségek helyi kezelésére
• 4-aminoszalicilsav – tuberkulózis elleni szerek kiegészítőjeként

Előnyeik:

• Helyi hatás (5-ASA) → kevesebb szisztémás mellékhatás
• PAS → hatékony antituberkulotikus szer kombinált terápiában

Hátrányaik:

• PAS GI mellékhatásai
• 5-ASA ritka, de súlyos hypersensitivitása

Fordítások

Tartalom

angol: aminosalicylate (en)

További információk

• aminoszalicilát - Értelmező szótár (MEK)
• aminoszalicilát - Etimológiai szótár (UMIL)
• aminoszalicilát - Szótár.net (hu-hu)
• aminoszalicilát - DeepL (hu-de)
• aminoszalicilát - Яндекс (hu-ru)
• aminoszalicilát - Google (hu-en)
• aminoszalicilát - Helyesírási szótár (MTA)
• aminoszalicilát - Wikidata
• aminoszalicilát - Wikipédia (magyar)