Ugrás a tartalomhoz

dikloxacillin

A Wikiszótárból, a nyitott szótárból
dikloxacillin
Clinical data
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa685017
Pregnancy
category
  • AU: B2
Routes of
administration		Oral
ATC code
Legal status
Legal status
Pharmacokinetic data
Bioavailability60 to 80%
Protein binding98%
MetabolismHepatic
Elimination half-life0.7 hours
ExcretionRenal and biliary
Identifiers
  • (2S,5R,6R)-6-{[3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methyl-
    oxazole-4-carbonyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-
    1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
CAS Number
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Chemical and physical data
FormulaC19H17Cl2N3O5S
Molar mass470.321 g·mol−1
3D model (JSmol)
  • O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)c2c(onc2c1c(Cl)cccc1Cl)C)[C@H]4SC3(C)C
  • InChI=1S/C19H17Cl2N3O5S/c1-7-10(12(23-29-7)11-8(20)5-4-6-9(11)21)15(25)22-13-16(26)24-14(18(27)28)19(2,3)30-17(13)24/h4-6,13-14,17H,1-3H3,(H,22,25)(H,27,28)/t13-,14+,17-/m1/s1 checkY
  • Key:YFAGHNZHGGCZAX-JKIFEVAISA-N checkY
  (verify)

Magyar

Kiejtés

  • IPA: [ ˈdikloksɒt͡silːin]

Főnév

dikloxacillin

  1. (gyógyszertan) A dikloxacillin (angolul: dicloxacillin) egy félszintetikus penicillin-származék, amelyet elsősorban β-laktamáz-termelő staphylococcus fertőzések kezelésére alkalmaznak. A dikloxacillin a penicillináz-rezisztens penicillinek csoportjába tartozik, vagyis stabil a staphylococcusok által termelt β-laktamáz enzimekkel szemben, így hatékony a meticillin-érzékeny Staphylococcus aureus (MSSA) ellen.


2. Kémiai és fizikai adatok

Tulajdonság Érték
IUPAC-név (2S,5R,6R)-6-[(2,6-diklórfenil)amino]-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciklo[3.2.0]heptán-2-karbonsav
Molekulaképlet C₁₉H₁₇Cl₂N₃O₅S
Moláris tömeg 470.32 g/mol
CAS-szám 3116-76-5
ATC-kód J01CF02
Kémiai osztály β-laktám antibiotikum, penicillin
Gyógyszerforma Kapszula, tabletta, szuszpenzió


3. Hatásmechanizmus

A dikloxacillin:

  • Baktericid hatású
  • Gátolja a bakteriális sejtfal szintézisét
  • A penicillin-kötő fehérjékhez (PBPs) kötődve gátolja a peptidoglikán lánc keresztkötéseit
  • Ennek eredményeképpen a baktériumsejt elgyengül és lízisen megy keresztül

A dikloxacillin rezisztens a penicillinázzal szemben, így hatásos a β-laktamázt termelő törzsek ellen is – szemben a természetes penicillinekkel.


4. Antibakteriális spektrum

4.1. Hatásos:

  • Staphylococcus aureus (meticillin-érzékeny, azaz MSSA)
  • Staphylococcus epidermidis (penicillináz-termelő)
  • Streptococcus pyogenes
  • Streptococcus pneumoniae (változó érzékenység)

4.2. Nem hatásos:

  • MRSA (meticillin-rezisztens Staphylococcus aureus)
  • Gram-negatív baktériumok (E. coli, Pseudomonas aeruginosa stb.)
  • Anaerob kórokozók


5. Farmakokinetika

Tulajdonság Részletek
Bevételi mód Orális
Felszívódás Jó (étkezés csökkenti)
Biológiai hasznosulás ~50%
Fehérjekötés Magas (~95%)
Felezési idő ~0,7–1,2 óra
Metabolizmus Májban részben metabolizálódik
Kiválasztás Főként vizelettel
Dózis gyakoriság Általában 4-szer naponta

Megjegyzés: étkezés csökkenti a felszívódását, ezért éhgyomorra javasolt szedni.


6. Terápiás javallatok

Indikáció Magyarázat
Bőr- és lágyrészfertőzések Forrás, kelés, cellulitis, impetigo (MSSA esetén)
Osteomyelitis Ha MSSA okozza
Pneumonia Közösségben szerzett, MSSA okozta
Fertőzött sebek, műtéti helyek Profilaxis és kezelés
Endocarditis Speciális esetekben, MSSA ellen
Felső légúti fertőzések Tonsillitis, pharyngitis (Streptococcus pyogenes esetén)


7. Adagolás

Korosztály / Állapot Ajánlott adagolás
Felnőttek 250–500 mg, 6 óránként
Gyermekek 12,5–25 mg/ttkg/nap, 4 részletben
Súlyos fertőzésekben Legmagasabb adagok (500 mg × 4/nap)
Maximális napi dózis ~2–3 g
Szedés módja Éhgyomorra (1 órával étkezés előtt vagy 2 órával utána)


8. Mellékhatások

Szervrendszer Mellékhatások
Emésztőrendszer Hányinger, hasmenés, hasi fájdalom
Bőr Kiütés, viszketés, urticaria
Allergiás reakciók Anafilaxia (ritkán), angioödéma
Hematológiai Eosinophilia, leukopenia
Hepatikus Májenzim-emelkedés
Szuperinfekciók Candidiasis, Clostridioides difficile okozta colitis


9. Ellenjavallatok

  • Penicillin vagy más β-laktám antibiotikum iránti túlérzékenység
  • Súlyos májkárosodás (elővigyázatosság)
  • Antibiotikum okozta colitis a kórelőzményben
  • Terhesség és szoptatás esetén csak orvosi mérlegelés mellett


10. Kölcsönhatások

Gyógyszer / Anyag Hatás
Orális fogamzásgátlók Hatásosságuk csökkenhet
Warfarin INR-emelkedés → vérzésveszély
Tetraciklinek Gátolják egymás hatását
Metotrexát Toxicitása fokozódhat
Étkezés Csökkenti felszívódását


11. Terhesség és szoptatás

Állapot Megjegyzés
Terhesség Általában biztonságos (B kategória – FDA)
Szoptatás Kiválasztódik az anyatejbe, de alacsony koncentrációban


12. Rezisztencia

A dikloxacillin:

  • Hatékony a penicillináz-termelő S. aureus ellen
  • Nem hatékony MRSA-val szemben, mivel az mecA gén kódolta PBP2a nem köti a dikloxacillint
  • Egyes streptococcus törzsek rezisztensek lehetnek

Keresztrezisztencia figyelhető meg más penicillináz-rezisztens penicillinekkel (meticillin, oxacillin, flucloxacillin)


13. Előnyök és hátrányok

Előnyök Hátrányok
Hatékony MSSA ellen Nem hat MRSA-ra
Orális alkalmazás Étkezés gátolja felszívódását
Penicillináz-rezisztens Nem hatékony gram-negatív baktériumokra
Jó tolerálhatóság Allergiás reakciók lehetősége


14. Összefoglalás

A dikloxacillin egy penicillináz-rezisztens félszintetikus penicillin, melyet leggyakrabban staphylococcus fertőzések – különösen MSSA által okozott bőr- és lágyrészfertőzések – kezelésére használnak. Orálisan adható, jól tolerált antibiotikum, de csak akkor hatásos, ha a baktérium érzékeny.

Nem hatásos MRSA vagy gram-negatív baktériumok ellen, és a rezisztencia kialakulása hosszabb távú kezelés során lehetséges. Éhgyomorra történő alkalmazása javasolt a megfelelő felszívódás biztosítására.


Fordítások

További információk

A lap eredeti címe: „https://hu.wiktionary.org/w/index.php?title=dikloxacillin&oldid=3518280”