ergin
 | |
 | |
| Clinical data | |
|---|---|
| Other names | Lysergic acid amide; LSA; LAA; ᴅ-Lysergic acid amide; ᴅ-Lysergamide, d-Lysergamide; LA-111; "Lacy"; 6-Methyl-9,10-didehydroergoline-8β-carboxamide |
| Pregnancy category |
|
| Routes of administration | Oral, intramuscular injection, subcutaneous injection |
| Drug class | Serotonin receptor agonist; Serotonergic psychedelic; Hallucinogen; Sedative |
| ATC code |
|
| Legal status | |
| Legal status |
|
| Pharmacokinetic data | |
| Metabolism | Hepatic |
| Onset of action | 0.3–3 h (morn. glory seeds) |
| Duration of action | 4–10 h (morn. glory seeds) |
| Excretion | Urine |
| Identifiers | |
| |
| CAS Number | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| Chemical and physical data | |
| Formula | C16H17N3O |
| Molar mass | 267.332 g·mol−1 |
| 3D model (JSmol) | |
| Melting point | 135 °C (275 °F) Decomposes |
| |
| |
| (verify) | |
Kiejtés
- IPA: [ ˈɛrɡin]
Főnév
ergin
- (gyógyszertan) Az ergin, más néven lizergsav-amid (LSA, angolul lysergic acid amide vagy ergine), egy természetben előforduló ergolin-származék, amely a lizergsav és az ammónia vagy aminok reakciójából keletkezik. Kémiailag rokon vegyület a híres pszichoaktív szerrel, az LSD-vel (lizergsav-dietilamid), de annál kevésbé erős pszichoaktív hatással rendelkezik.
Az ergin legismertebb természetes forrása a Hajnalkamag (Ipomoea tricolor) és a Rivea corymbosa nevű növény, amelyek hagyományos sámánisztikus szertartásokban is szerepet kaptak Közép- és Dél-Amerikában. Emellett az anyarozs (Claviceps purpurea) és más gombafajok is termelik.
2. Kémiai jellemzők
- IUPAC-név: (8β)-9,10-didehidro-6-metil-ergolin-8-karboxamid
- Molekulaképlet: C₁₆H₁₇N₃O
- Molekulatömeg: 267.33 g/mol
- Szerkezeti osztály: ergolin-vázas lizergsav-származék
Ergin a lizergsav egyik legfontosabb amidja, amely tartalmaz egy ergolin gyűrűrendszert és egy amid-funkciós csoportot.
3. Előfordulás a természetben
Az ergin természetesen előforduló alkaloid, amely több növény- és gombafajban megtalálható, többek között:
a) Hajnalkafélék (Ipomoea, Rivea)
- A növények magjaiban nagy koncentrációban fordul elő.
- Mexikóban, Peruban, Guatemalában spirituális célokra használták.
b) Anyarozs (Claviceps purpurea)
- A gabonákon élősködő gomba termeli az ergolinszármazékokat, köztük ergint is.
- Mérgezés (ergotizmus) okozója lehet.
4. Farmakológiai hatás
a) Központi idegrendszeri hatások
- Szerotonin-receptor agonista, különösen az 5-HT₂A receptoron keresztül.
- Hatása LSD-szerű lehet, de gyengébb pszichedelikus aktivitással.
- A hatások közé tartozhatnak:
- Érzékelés megváltozása (látás, hallás)
- Eufória, introspekció
- Időérzékelés torzulása
- Enyhe hallucinációk (nagy dózisban)
b) Perifériás hatások
- Émelygés, hányinger, gyomorpanaszok
- Pupillatágulat
- Enyhe szedáció vagy izgatottság
5. Hatásmechanizmus
Az ergin fő hatásai a szerotonin-receptorokkal való kölcsönhatás következményei, különösen:
- 5-HT₂A: pszichoaktív és hallucinogén hatások
- 5-HT₁A és 5-HT₂C: szorongásgátló és hangulatmódosító hatás
- D₂ dopaminreceptor: kisebb affinitás, enyhe dopaminerg hatások
- Alfa-adrenerg receptorok: gyenge érösszehúzó tulajdonságok
6. Összehasonlítás LSD-vel
| Tulajdonság | Ergin (LSA) | LSD |
|---|---|---|
| Kémiai rokonság | Lizergsav amidja | Lizergsav dietilamidja |
| Hatáserősség | 1/10–1/30 az LSD-hez képest | Erőteljes hallucinogén |
| Perifériás hatások | Gyakoribb émelygés, szedáció | Mentális stimuláció, kevésbé hányingeres |
| Hatástartam | 6–10 óra | 8–12 óra |
| Legális státusz | Több országban szabályozott | Általában tiltott |
7. Farmakokinetika
- Felszívódás: Orális úton felszívódik (mag elfogyasztása vagy kivonatként)
- Első passzázs metabolizmus: jelentős májban történő lebomlás
- Felezési idő: körülbelül 3–6 óra
- Kiválasztás: főként a vizelettel, metabolitként
8. Terápiás potenciál
Bár jelenleg nem engedélyezett gyógyszerként, kutatások folynak az ergin pszichoterápiás alkalmazásáról, például:
- Depresszió és szorongás enyhítése
- Traumafeldolgozás segítése
- Spirituális és introspektív terápiák
Az LSD-hez képest enyhébb hatása miatt alkalmasabb lehet kontrollált környezetben történő felhasználásra, bár a klinikai adatbázis korlátozott.
9. Toxicitás és biztonságosság
a) Mellékhatások
- Hányinger, hányás
- Émelygés, hasi görcsök
- Szédülés
- Álmosság vagy nyugtalanság
- Pszichés diszkomfort, pánik
b) Túladagolás
- Nincs dokumentált halálos dózis emberben
- Nagy mennyiség pszichotikus reakciót, pánikot, hányást okozhat
c) Függőség
- Nem mutat erős addikciós potenciált
- Hozzászokás és pszichológiai vágy kialakulhat, de fizikai függőség nem jellemző
10. Jogi státusz
- USA: LSA nem szerepel az I. jegyzékben, de az Ipomoea- és Rivea-növények nem emberi fogyasztásra árusíthatók
- EU: országonként eltérő; gyakran szabályozatlan vagy tiltott
- Magyarország: a klasszikus hallucinogéneket a törvény tiltja, de az LSA forrásnövények birtoklása nem minden esetben jogsértő, ha nem emberi fogyasztásra történik
11. Hagyományos és kulturális használat
a) Azték és zapoték sámánizmus
- A növényeket rituálisan alkalmazták jósláshoz, gyógyításhoz
- A magokat vízbe áztatva vagy elrágva fogyasztották
b) Modern pszichonautika
- Alternatív tudatmódosítóként használják, főként természetes eredete miatt
- A hatások kiszámíthatatlansága és az émelygés miatt szelektíven népszerű
12. Kutatások és jövőbeli lehetőségek
- Pszichedelikus reneszánsz keretében újra felértékelik
- Potenciális pszichiátriai segédeszköz enyhe hatása miatt
- Szükség van pontos dózisstandardizálásra, toxikológiai profilalkotásra, és klinikai vizsgálatokra
13. Összefoglalás
Az ergin (LSA) egy természetes pszichoaktív ergolin, amely enyhe LSD-szerű hatással bír. Bár történelmileg spirituális célokra használták, modern alkalmazása korlátozott és jogi szempontból vitatott. A jövőben, megfelelő kutatás és szabályozás mellett, terápiás potenciálja kihasználható lehet depresszió, szorongás és trauma kezelésében.