ergolin
 | |
 | |
| Clinical data | |
|---|---|
| ATC code |
|
| Identifiers | |
| |
| CAS Number | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEBI | |
| Chemical and physical data | |
| Formula | C14H16N2 |
| Molar mass | 212.296 g·mol−1 |
| 3D model (JSmol) | |
| |
| |
| (verify) | |
Kiejtés
- IPA: [ ˈɛrɡolin]
Főnév
ergolin
- (gyógyszertan) Az ergolin egy természetes és szintetikus vegyületek alapvázát képező triciklikus alkaloid, amely a lizergsav-származékok és más ergot-alkaloidok központi szerkezeti egysége. A vegyület számos farmakológiailag aktív gyógyszer és pszichoaktív anyag alapját képezi. Az ergolin-vázat tartalmazó molekulák különböző neurológiai, pszichiátriai, kardiovaszkuláris és endokrin hatásokkal rendelkeznek, így az ergolin számos terápiás és toxikológiai szempontból fontos szer családjába tartozik.
2. Kémiai jellemzők
- IUPAC-név: Ergolin (egyes esetekben a teljes név: [6aR,9S]-9,10-didehidroergolin)
- Molekulaképlet: C₁₄H₁₆N₂
- Molekulatömeg: 212.29 g/mol
- Szerkezeti jellemzők: Az ergolin váz egy indolmagot és egy perhidrokinolin gyűrűt tartalmaz, melyek összekapcsolva tetraciklusos rendszert alkotnak.
3. Az ergolin származékainak főbb típusai
Ergolin-vázas vegyületek többféle csoportba sorolhatók:
a) Ergot-alkaloidok
Természetes úton képződnek az Claviceps purpurea (anyarozs) és más gombák anyagcseréje során.
Példák:
- Ergotamin
- Ergometrin
- Lysergsav-dietilamid (LSD)
b) Szintetikus ergolinok
Gyógyszerként fejlesztették ki őket különféle terápiás célokra, például Parkinson-kór vagy migrén kezelésére.
Példák:
- Bromokriptin
- Lisurid
- Pergolid
- Cabergolin
c) Pszichoaktív szerek
Legismertebb képviselőjük az LSD (lizergsav-dietilamid), amely az ergolin szerkezetének módosított származéka.
4. Előállítás és eredet
a) Természetes források
- Az ergolin-származékokat elsősorban az anyarozsgombák (Claviceps spp.), valamint más endofita gombák állítják elő.
- Az emberiség már az ókor óta ismeri ezek toxikus hatásait (pl. ergotizmus: “szent Antal tüze”).
b) Szintetikus előállítás
- A szintetikus ergolinokat laboratóriumi úton, bonyolult szerves kémiai szintézissel állítják elő.
- Számos ergolin-típus gyógyszeripari célokra módosított szerkezetű.
5. Farmakológia – Hatásmechanizmus
Az ergolin-származékok hatása elsősorban a monoaminerg neurotranszmitter-rendszereken keresztül valósul meg:
a) Szerotonin-receptorok (5-HT)
- Több ergolin agonista vagy antagonista hatást fejt ki a 5-HT₁A, 5-HT₂A, 5-HT₂C receptorokon.
- Ez a hatás áll a pszichoaktív és hallucinogén tulajdonságok hátterében (pl. LSD).
b) Dopamin-receptorok
- Bizonyos ergolinok D₂-receptor agonisták, ezért Parkinson-kórban és hiperprolaktinémiában terápiás szerepet töltenek be (pl. bromokriptin, kabergolin).
c) Adrenerg receptorok
- Néhány ergolin α-adrenerg agonista/antagonista hatással is bír, ami vasoconstrictióhoz vagy vérnyomáscsökkenéshez vezethet.
6. Terápiás alkalmazások
a) Migrén kezelése
- Ergotamin, dihidroergotamin: akut migrénrohamok kezelésére szolgálnak.
b) Parkinson-kór
- Bromokriptin, pergolid, lisurid: dopamin-agonisták, amik a mozgásszabályozásban játszanak szerepet.
c) Hiperprolaktinémia
- Kabergolin, bromokriptin: gátolják a prolaktin szekréciót.
d) Szülészet
- Ergometrin: méhösszehúzó hatású, a szülés utáni vérzés csökkentésére használják.
7. Mellékhatások
Ergolin-tartalmú szerek mellékhatásai eltérhetnek az adott molekulától és az adagolástól függően.
a) Gyakori
- Hányinger, hányás
- Fejfájás
- Szédülés
b) Kardiovaszkuláris
- Vérnyomás-emelkedés vagy -csökkenés
- Vasoconstrictio → végtagi fájdalom, ritkán gangréna (ergotizmus)
c) Központi idegrendszeri
- Hallucinációk (LSD, nagy dózis)
- Alvászavar, ingerlékenység
d) Fibrotikus reakciók
- Hosszú távú használat esetén (pl. kabergolin): szívbillentyű-fibrózis, pleurális fibrotikus elváltozások
8. Toxicitás és ergotizmus
Ergotizmus (más néven “anyarozs-mérgezés”) súlyos, akár halálos kimenetelű állapot, amit az ergot-alkaloidok túlzott bevitele okoz.
Két fő formája:
- Gangrenózus típus: vazokonstrikció → végtagi nekrózis
- Görcsös típus: izomgörcsök, pszichózis, hallucinációk
Történelmileg középkori járványokat is okozott, főként szennyezett gabonafogyasztás miatt.
9. Jogállás és szabályozás
- Egyes ergolinok (pl. LSD) kábítószerként tiltottak, különösen pszichoaktív hatásuk miatt.
- Gyógyászati ergolinok (pl. bromokriptin, kabergolin) engedélyezett, receptköteles szerek.
10. Szintetikus ergolinok listája
| Hatóanyag | Indikáció |
|---|---|
| Bromokriptin | Parkinson-kór, hiperprolaktinémia |
| Kabergolin | Prolaktinszint-csökkentés |
| Ergotamin | Migrén |
| Lisurid | Parkinson-kór |
| LSD | Hallucinogén (rekreációs vagy kutatási cél) |
| Pergolid | Parkinson-kór |
| Dihidroergotamin | Akut migrénroham, ortosztatikus hipotónia |
11. Összefoglalás
Az ergolin egy alapvető kémiai váz, amely számos farmakológiailag aktív vegyület (alkaloid és gyógyszer) kiindulópontja. A természetes és szintetikus ergolin-származékok szerepet játszanak:
- Migrén
- Parkinson-kór
- Hormonális zavarok
- Pszichoaktív kutatás
Habár egyes ergolinok toxikusak, mások nélkülözhetetlenek a modern orvoslásban. A szerkezetük és hatásmechanizmusuk iránti tudományos érdeklődés ma is aktív, különösen a pszichedelikus gyógyszerkutatás, a neurológiai terápiák, és a receptorfarmakológia területén.