fenbendazol

fenbendazol
Clinical data
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
License data	US DailyMed: Fenbendazole;
ATC code	P02CA06 (WHO) QP52AC13 (WHO);
Identifiers
	IUPAC name Methyl N-(6-phenylsulfanyl-1H-benzoimidazol-2-yl)carbamate;
CAS Number	43210-67-9 ;
PubChem CID	3334;
ChemSpider	3217 ;
UNII	621BVT9M36;
KEGG	D04140 ;
ChEBI	CHEBI:77092 ;
ChEMBL	ChEMBL37161 ;
Chemical and physical data
Formula	C15H13N3O2S
Molar mass	299.348 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image;
	SMILES COC(=O)Nc3nc2ccc(Sc1ccccc1)cc2[nH]3;
	InChI InChI=1S/C15H13N3O2S/c1-20-15(19)18-14-16-12-8-7-11(9-13(12)17-14)21-10-5-3-2-4-6-10/h2-9H,1H3,(H2,16,17,18,19) ; Key:HDDSHPAODJUKPD-UHFFFAOYSA-N ;
	(what is this?) (verify)

Magyar

Kiejtés

IPA: [ ˈfɛmbɛndɒzol]

Főnév

fenbendazol

(gyógyszertan) A fenbendazol egy benzimidazol-származék, amelyet széles körben használnak az állatgyógyászatban különböző bélférgek (fonálférgek, galandférgek, ostorférgek stb.) elleni kezelésre. Hatékony a legtöbb gastrointestinalis parazita ellen kutyákban, macskákban, szarvasmarhában, sertésben, juhban, lovakban és madarakban.

Az utóbbi években kutatások folynak humán daganatokra gyakorolt esetleges hatásáról (pl. rákellenes potenciál), de ezek még nem vezettek hivatalos orvosi alkalmazáshoz.

Kémiai jellemzők

IUPAC-név: methyl N-(6-phenylsulfanyl-1H-benzimidazol-2-yl)carbamate
Molekulaképlet: C₁₅H₁₃N₃O₂S
Molekulatömeg: 299,35 g/mol
Szerkezet: benzimidazolgyűrű szubsztituált szulfénil- és karbamátcsoportokkal
Oldhatóság: vízben rosszul oldódik; jól oldódik szerves oldószerekben

Hatásmechanizmus

A fenbendazol gátolja a parazita sejtek mikrotubulusainak kialakulását azáltal, hogy nagy affinitással kötődik a β-tubulinhoz. Ez sejtosztódási, sejtműködési és tápanyagfelszívási zavarokat okoz a parazitákban, ami végül:

Energiahiányhoz,
Sejtstruktúra-vesztéshez,
Pusztuláshoz vezet.

A fenbendazol csak a parazitákra toxikus, emlősök esetén a tubulin nem mutat hasonló affinitást a hatóanyaghoz.

Spektruma

A fenbendazol széles spektrumú anthelmintikum, hatékony többek közt az alábbiak ellen:

Fonálférgek:

Toxocara canis, Toxascaris leonina
Ancylostoma caninum, Uncinaria stenocephala
Trichuris vulpis

Galandférgek (korlátozott hatás):

Taenia spp. (de nem hatékony pl. Dipylidium caninum ellen)

Egyéb:

Giardia duodenalis (bizonyos esetekben, off-label módon alkalmazva)

Javallatok (állatgyógyászat)

Kutya, macska: bélférgek, ostorférgek, kampósférgek
Szarvasmarha, juh, kecske: gyomor-bélrendszeri fonálférgek, tüdőférgek (Dictyocaulus viviparus)
Ló: Strongylus, Parascaris, Oxyuris
Baromfi: Ascaridia galli, Heterakis gallinarum

Alkalmazási módok

Per os (szájon át): tabletta, paszta, granulátum vagy szuszpenzió formájában
Adagolás: az állat fajtájától, korától és testtömegétől függ
Kúraszerűen alkalmazzák, gyakran 3-5 napon keresztül

Farmakokinetika

Felszívódás: szájon át mérsékelt
Metabolizmus: elsődlegesen a májban történik, fő metabolitja az oxfendazol, ami maga is aktív
Eloszlás: jól eloszlik a szövetekben, különösen a gasztrointesztinális traktusban
Kiválasztás: főként az epével és széklettel, kisebb részben vizelettel

Mellékhatások

Állatokban általában jól tolerált, ritka mellékhatások lehetnek:

Hányás, hasmenés (főleg kutyáknál)
Átmeneti letargia
Allergiás reakciók (nagyon ritka)
Emésztőrendszeri irritáció

Ellenjavallatok

Ismert túlérzékenység a fenbendazolra vagy benzimidazolokra
Elővigyázatosság vemhes állatoknál (különösen az első trimeszterben)

Gyógyszerkölcsönhatások

Más benzimidazolokkal együtt adva szinergizmus lehetséges
Nincs jelentős interakció más gyógyszerekkel

Humán alkalmazás – kísérleti szint

A fenbendazolt az utóbbi években néhány preklinikai vizsgálatban és esetjelentésben vizsgálták potenciális daganatellenes hatása miatt. A hatásmechanizmus feltételezett alapja:

Mikrotubulus-gátlás → mitózis blokkolása
Apoptózis-indukció
Tumorsejt-mitokondriumok destabilizálása
PI3K/AKT és p53 útvonalak modulálása

Jelenleg azonban nincs elfogadott indikációja emberi rákterápiában, és alkalmazása off-label, kockázatos és nem ajánlott.

Toxikológia és biztonság

Széles terápiás ablak állatgyógyászatban
Genotoxikus vagy karcinogén hatást nem mutatott megfelelő dózisokban
Tartós túladagolás azonban májkárosodást, vérképi eltéréseket okozhat
Humán fogyasztásra szánt állatoknál élelmezés-egészségügyi várakozási idő (pl. tej, hús) kötelező!

Összefoglalás

A fenbendazol egy jól ismert, széles spektrumú, biztonságosan használható állatgyógyászati féreghajtó, amely a benzimidazol osztályba tartozik. Elsősorban bélférgek, ritkábban galandférgek ellen hatékony, szájon át adva. Jól tolerált, kevés mellékhatással. Humán alkalmazása jelenleg nem engedélyezett, bár kutatják potenciális daganatellenes felhasználását. Ennek ellenére kizárólag állatorvosi indikációban ajánlott és biztonságos.

Fordítások

Tartalom

angol: fenbendazole (en)

További információk

fenbendazol - Értelmező szótár (MEK)
fenbendazol - Etimológiai szótár (UMIL)
fenbendazol - Szótár.net (hu-hu)
fenbendazol - DeepL (hu-de)
fenbendazol - Яндекс (hu-ru)
fenbendazol - Google (hu-en)
fenbendazol - Helyesírási szótár (MTA)
fenbendazol - Wikidata
fenbendazol - Wikipédia (magyar)