fenol
Kiejtés
- IPA: [ ˈfɛnol]
Főnév
fenol
**Fenol**
A fenol (kémiai képlete: **C₆H₅OH**) egy aromás szerves vegyület, amelyben egy **hidroxilcsoport** (-OH) kapcsolódik a benzolgyűrűhöz. Ez az egyszerű aromás alkohol alapvető fontosságú a vegyiparban, mivel számos kémiai anyag, műanyag, gyógyszer és festék kiindulási anyagaként szolgál. A fenol erős szaga és jellegzetes savas tulajdonságai miatt különleges helyet foglal el a kémiai vegyületek között.
---
### 1. **Kémiai tulajdonságok**
- **Képlete**: C₆H₆O vagy C₆H₅OH.
- **Szerkezete**:
- A hidroxilcsoport a benzolgyűrűvel rezonanciahatásban van, ami megváltoztatja a fenol savas tulajdonságait.
- **Fizikai jellemzők**:
- Szobahőmérsékleten szilárd (tűszerű kristályok).
- Olvadáspont: 40–42 °C.
- Forráspont: 181 °C.
- Jól oldódik szerves oldószerekben és mérsékelten oldódik vízben.
- **Savasság**:
- A fenol gyenge sav, pKa értéke körülbelül 9,95, ami gyengébb savvá teszi, mint a karbonsavakat, de erősebbé, mint az alkoholokat.
- Reagál lúgokkal, például nátrium-hidroxiddal, hogy fenolátionokat (**C₆H₅O⁻**) képezzen:
\[
C₆H₅OH + NaOH \rightarrow C₆H₅ONa + H₂O
\]
---
### 2. **Előállítás**
A fenolt ipari méretekben számos módszerrel állítják elő:
- **Kumol-peroxidáció**:
- A benzol kumollá történő átalakítása után oxidálják és hidrolizálják:
\[
C₆H₆ + CH₃CH=CH₂ \rightarrow C₆H₅CH(CH₃)₂ \quad (\text{katalizátor})
\]
\[
C₆H₅CH(CH₃)₂ + O₂ \rightarrow C₆H₅OH + CH₃COCH₃
\]
- Ez a legelterjedtebb ipari módszer.
- **Kólai-módszer**:
- Nátrium-benzolátot karbon-dioxiddal és magas hőmérsékleten dolgoznak fel.
- **Régebbi módszerek**:
- A szénkátrány desztillációjából nyerték a fenolt, de ez ma már ritkán alkalmazott.
---
### 3. **Felhasználási területek**
A fenol széles körű alkalmazásokkal rendelkezik, különösen a vegyiparban.
#### 3.1. **Műanyaggyártás**
- **Bakelit**:
- A fenol és formaldehid polikondenzációs reakciójával készül.
- Ez az első szintetikus műanyag, amelyet széles körben használtak.
- **Epoxigyanták és poliuretánok**:
- A fenol fontos alapanyag az epoxigyanták és poliuretánok előállításához.
#### 3.2. **Gyógyszeripar**
- A fenolt számos gyógyszer alapanyagaként használják, például:
- Szalicilsav (aszpirin előállítása).
- Antiszeptikumok és fertőtlenítőszerek.
#### 3.3. **Rovarirtók és növényvédő szerek**
- A fenolszármazékok, például a fenoxi-ecetsav, hatékony herbicidek és rovarirtók előállításában használatosak.
#### 3.4. **Festék- és színezékgyártás**
- Számos színezék előállításában fontos kiindulási anyag.
#### 3.5. **Laboratóriumi felhasználás**
- **Fenol-kloroform extrakció**:
- DNS és RNS izolálásához használják biológiai kutatásokban.
---
### 4. **Biológiai és egészségügyi vonatkozások**
#### 4.1. **Antiszeptikus tulajdonságok**
- A fenol már régóta ismert fertőtlenítő hatásáról. Az orvostudományban korábban sebkezelésre és fertőtlenítésre használták, bár mára kevésbé népszerű az irritatív tulajdonságai miatt.
#### 4.2. **Egészségügyi kockázatok**
- **Mérgező hatás**:
- Nagy mennyiségben a fenol erősen mérgező. Inhalációja, bőrrel való érintkezése vagy lenyelése komoly egészségkárosodást okozhat.
- Tünetek: légúti irritáció, hányinger, bőrégés, súlyosabb esetekben szervi károsodás.
- **Bőrirritáció**:
- A fenol erősen maró hatású és irritálja a bőrt.
#### 4.3. **Metabolizmus**
- Az emberi testben a fenol oxidációs vagy konjugációs reakciók révén gyorsan lebomlik, majd a vesén keresztül ürül.
---
### 5. **Környezetvédelmi hatások**
- A fenol vízben jól oldódik, és környezetbe kerülve szennyezheti a vízrendszereket.
- Túlzott jelenléte toxikus hatással lehet a vízi élővilágra, ezért felhasználása és ártalmatlanítása szigorúan szabályozott.
---
### 6. **Biztonság és kezelés**
- **Munkavédelem**:
- Fenollal való munka során elengedhetetlen a védőkesztyű és védőszemüveg használata.
- **Tárolás**:
- Száraz, hűvös helyen, megfelelően lezárt tartályban kell tárolni.
- **Elsősegély**:
- Fenollal való érintkezés esetén az érintett területet bő vízzel alaposan le kell öblíteni.
---
### 7. **Összegzés**
A fenol egy rendkívül fontos ipari vegyület, amely számos alapvető termék előállításában játszik szerepet, beleértve a műanyagokat, gyógyszereket és festékeket. Biológiai tulajdonságai miatt fertőtlenítőszerként is ismert, bár mérgező és irritatív hatásai miatt körültekintő kezelést igényel. Kémiai sokoldalúsága miatt a fenol továbbra is az egyik legfontosabb vegyipari alapanyag.