fentolamin

fentolamin
Clinical data
Trade names	Regitine, Oraverse, Ryzumvi
AHFS/Drugs.com	Monograph
Routes of; administration	intravenous, intramuscular, eye drops
ATC code	C04AB01 (WHO) V03AB36 (WHO), G04BE05 (WHO);
Legal status
Legal status	US: ℞-only;
Pharmacokinetic data
Metabolism	Liver
Elimination half-life	19 minutes
Identifiers
	IUPAC name 3-[(4,5-Dihydro-1H-imidazol-2-ylmethyl)(4-methylphenyl)amino]phenol;
CAS Number	50-60-2 ;
PubChem CID	5775;
IUPHAR/BPS	502;
DrugBank	DB00692 ;
ChemSpider	5571 ;
UNII	Z468598HBV;
KEGG	D08362 ;
ChEBI	CHEBI:8081 ;
ChEMBL	ChEMBL597 ;
Chemical and physical data
Formula	C17H19N3O
Molar mass	281.359 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image;
	SMILES Oc3cc(N(c1ccc(cc1)C)CC/2=N/CCN\2)ccc3;
	InChI InChI=1S/C17H19N3O/c1-13-5-7-14(8-6-13)20(12-17-18-9-10-19-17)15-3-2-4-16(21)11-15/h2-8,11,21H,9-10,12H2,1H3,(H,18,19) ; Key:MRBDMNSDAVCSSF-UHFFFAOYSA-N ;
	(what is this?) (verify)

Magyar

Kiejtés

IPA: [ ˈfɛntolɒmin]

Főnév

fentolamin

(gyógyszertan) A fentolamin egy nem szelektív, reverzibilis α-adrenerg receptor antagonista, amely elsősorban α₁- és α₂-receptorokat blokkolja. Klinikai alkalmazása során a szervezetben fellépő excesszív szimpatikus aktivitás leküzdésére használják, különösen pheochromocytoma diagnosztikájában és kezelésében, valamint extravazált katekolaminok okozta szöveti nekrózis megelőzésére.

A fentolamin rövid hatású, gyorsan ható, és vérnyomáscsökkentő, illetve vazodilatátor tulajdonságokkal rendelkezik. Manapság ritkábban használják, helyét számos esetben szelektív α-blokkolók vették át.

2. Kémiai adatok

IUPAC-név: 3-[(4,5-dihidro-1H-imidazol-2-il)metil]-1H-indol
Molekulaképlet: C17H19N3O
Molekulatömeg: 281,35 g/mol
CAS-szám: 50-60-2
Gyógyszerforma: injekciós oldat (fentolamin-mezilát formában)

3. Hatásmechanizmus

A fentolamin kompetitív antagonista az α₁- és α₂-adrenerg receptorokon. Hatásai:

α₁-blokád:
- Vazodilatáció
- Vérnyomáscsökkentés (arteriolák és venulák tágítása révén)
α₂-blokád:
- Norepinefrin visszacsatolás gátlása → fokozott szimpatikus aktivitás → reflexes tachycardia

Mivel a szer nem szelektív, ezért egyszerre csökkenti a vérnyomást és növeli a szívfrekvenciát.

4. Farmakokinetika

Beadás módja: intravénás (iv.) vagy intramuszkuláris (im.)
Hatás kezdete: gyors (2–5 perc)
Hatástartam: 10–30 perc iv., akár 1–2 óra im.
Metabolizmus: főként májban
Elimináció: főként vizelettel
Biológiai felezési idő: kb. 20 perc

5. Terápiás javallatok

5.1. Pheochromocytoma

Diagnosztikus teszt: fentolamin provokációs teszt
Krízis vagy műtét során alkalmazzák a katekolamin túlsúly kontrollálására

5.2. Katekolamin extravazáció kezelése

Adrenalin, noradrenalin, dopamin extravazációja helyi szöveti nekrózist okozhat
Fentolamin lokális infiltrációval beadva gátolja a vazokonstrikciót → megelőzi a nekrózist

5.3. Hipertenzív krízis

Főként MAO-gátlóval kezelt vagy kokainhasználók esetén
Pheochromocytoma gyanújában akut vérnyomáscsökkentés

5.4. Fogászati alkalmazás

Egyes országokban az epinefrint tartalmazó érzéstelenítés hatásának gyorsítására használják (Oraverse)

6. Adagolás

Diagnosztikai célra (pheochromocytoma):
- 5 mg iv. bolus, figyelve a vérnyomásváltozást
Hipertenzív krízis esetén:
- 5 mg iv., szükség szerint 5–15 percenként ismételhető
Katekolamin extravazáció:
- 0,5–1 mg/1 ml oldatban, lokálisan injektálva a területre
Fogászati reverziós cél:
- Oraverse készítmény (USA), 0,2–0,4 mg injekcióban

7. Mellékhatások

Gyakori:

Hipotenzió
Reflex tachycardia
Palpitáció, szívdobogásérzés
Fejfájás, szédülés
Hőhullámok, kipirulás
Hányinger

Ritkább:

Angina pectoris provokáció
Arrhythmia
Allergiás reakció
Injekció helyi fájdalom, necrosis (extrém ritka)

8. Ellenjavallatok

Ismert túlérzékenység fentolaminra
Angina pectoris, szívinfarktus
Súlyos tachycardia vagy arrhythmia
Hypotenzió
Terhesség és szoptatás (óvatos mérlegelés szükséges)

9. Gyógyszerkölcsönhatások

Nitrátok, antihipertenzív szerek → additív vérnyomáscsökkentő hatás
Adrenalin, noradrenalin → antagonizmus (fiziológiás szinten)
MAO-gátlók → indirekt szimpatomimetikus hatások fokozódhatnak
β-blokkolók: α-blokád nélkül alkalmazva ronthatják a hipertenzív állapotot, ezért kombinációs alkalmazáskor óvatosan kell eljárni

10. Túladagolás

Tünetek:

Súlyos hipotenzió
Tachycardia
Ájulás
Légzési nehézség

Kezelés:

Folyadékpótlás
Érszűkítő szerek (pl. fenilefrin)
Pozicionálás (Trendelenburg)
Kardiális monitorozás

11. Laboratóriumi alkalmazás: Fentolamin teszt

A fentolamin provokációs teszt korábban a pheochromocytoma diagnózisának egyik fontos eszköze volt:

Eljárás: 5 mg fentolamin iv. → 1–3 percen belül figyeljük a vérnyomáscsökkenést
Pozitív: ≥35 Hgmm systolés vagy ≥25 Hgmm diastolés csökkenés
Ma már kevésbé használatos, a diagnózist inkább plazma metanephrin és képalkotó vizsgálatokra alapozzák

12. Farmakodinámiás összehasonlítás más α-blokkolókkal

Hatóanyag	Receptor specifitás	Hatástartam	Szelektivitás	Alkalmazás
Fentolamin	α₁ + α₂ (nem szelektív)	10–30 perc	reverzibilis	krízis, extravazáció
Prazosin	α₁-szelektív	6–8 óra	reverzibilis	hipertónia
Fenoxibenzamin	α₁ + α₂ (nem szelektív)	24–48 óra	irreverzibilis	pheochromocytoma
Tamsulozin	α₁A-szelektív	12–24 óra	reverzibilis	BPH

13. Történeti áttekintés

A fentolamin az 1950-es években jelent meg, a pheochromocytoma akut kezelésének úttörő szereként
Később visszaszorult, helyét részben a fenoxibenzamin (tartós hatás) és a szelektív α₁-blokkolók vették át
Fogászati alkalmazása (Oraverse) modern felhasználásának új területe

14. Speciális alkalmazások

Oraverse (fogászatban): epinefrines érzéstelenítés hatásának gyorsabb megszüntetése – USA-ban engedélyezett
Gyermekgyógyászat: extravazációs szövődmények megelőzésére
Sürgősségi medicina: kokainindukált hipertenzió kontrollálására

15. Előnyök és hátrányok

Előnyök	Hátrányok
Gyors hatás	Rövid hatásidő
Nem szelektív: széles receptorprofil	Reflex tachycardia
Hasznos akut vészhelyzetekben	Korlátozott alkalmazhatóság fenntartó kezelésben
Jó lokális hatás extravazációra	Kevésbé elérhető modern gyakorlatban

16. Gyógyszerforma, tárolás

Injekciós oldat (fentolamin-mezilát)
Kiszerelés: 5 mg/ml ampulla
Tárolás: szobahőmérsékleten, fénytől védve

17. Jogi státusz

Receptköteles (Rx)
Széles körben elérhető volt, de sok országban visszavonták vagy korlátozták az alkalmazását
USA-ban: FDA által jóváhagyott, de főként extravazáció és fogászati indikációkban

18. Összefoglalás

A fentolamin egy gyors hatású, nem szelektív α-blokkoló, amely ma is hasznos szerepet tölt be pheochromocytoma krízis, katekolamin extravazáció, vagy hipertenzív sürgősségi állapotok kezelésében. Bár a modern klinikai gyakorlatban kevésbé használatos, specializált indikációkban továbbra is fontos eszköz.

Fordítások

Tartalom

angol: phentolamine (en)

További információk

fentolamin - Értelmező szótár (MEK)
fentolamin - Etimológiai szótár (UMIL)
fentolamin - Szótár.net (hu-hu)
fentolamin - DeepL (hu-de)
fentolamin - Яндекс (hu-ru)
fentolamin - Google (hu-en)
fentolamin - Helyesírási szótár (MTA)
fentolamin - Wikidata
fentolamin - Wikipédia (magyar)