fluocinolon-acetonid

fluocinolon-acetonid
Clinical data
Trade names	Synalar, others
Pregnancy; category	AU: A;
Routes of; administration	Topical, ophthalmic intravitreal injection
ATC code	C05AA10 (WHO) ;
Legal status
Legal status	AU: S4 (Prescription only); CA: ℞-only; UK: POM (Prescription only); US: ℞-only; In general: ℞ (Prescription only);
Pharmacokinetic data
Metabolism	Liver, CYP3A4-mediated
Elimination half-life	1.3 to 1.7 hours
Identifiers
	IUPAC name (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-6,6,9,13-tetramethyl-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one;
CAS Number	67-73-2;
PubChem CID	6215;
IUPHAR/BPS	7077;
DrugBank	DB00591;
ChemSpider	5980;
UNII	0CD5FD6S2M;
KEGG	D01825;
ChEBI	CHEBI:31623;
ChEMBL	ChEMBL989;
Chemical and physical data
Formula	C24H30F2O6
Molar mass	452.494806326 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image;
	SMILES O=C\1\C=C5/[C@@](/C=C/1)(C)[C@]2(F)[C@H]([C@H]3[C@](C[C@@H]2O)([C@@]4(OC(O[C@@H]4C3)(C)C)C(=O)CO)C)C[C@@H]5F;
	InChI InChI=1S/C24H30F2O6/c1-20(2)31-19-9-13-14-8-16(25)15-7-12(28)5-6-21(15,3)23(14,26)17(29)10-22(13,4)24(19,32-20)18(30)11-27/h5-7,13-14,16-17,19,27,29H,8-11H2,1-4H3/t13-,14-,16-,17-,19+,21-,22-,23-,24+/m0/s1; Key:FEBLZLNTKCEFIT-VSXGLTOVSA-N;
	(what is this?) (verify)

Magyar

Kiejtés

IPA: [ ˈfluot͡sinolonɒt͡sɛtonid]

Főnév

fluocinolon-acetonid

(gyógyszertan) A fluocinolon-acetonid (fluocinolone acetonide) egy szintetikus kortikoszteroid, amelyet gyulladáscsökkentő és immunmoduláló hatása miatt széles körben alkalmaznak a bőrgyógyászatban, szemészetben és fül-orr-gégészetben. Az egyik leggyakrabban használt topikális kortikoszteroid, mely hatékonyan enyhíti a különféle gyulladásos és allergiás bőrbetegségek tüneteit.

Az anyag különböző gyógyszerformákban kapható: kenőcsök, krémek, gélek, samponok, fülcseppek és szemészeti implantátumok formájában is elérhető.

2. Kémiai jellemzők

IUPAC-név: (6α,11β,16α)-6,9-difluoro-11,21-dihidroxi-16,17-[(1-methylethylidene)bis(oxy)]pregna-1,4-diene-3,20-dione
Molekulaképlet: C24H30F2O6
Molekulatömeg: 452,49 g/mol
Szerkezet: Fluorozott szintetikus glükokortikoid, amely pregnánvázas szerkezetű.

A fluocinolon-acetonid a kortikoszteroidok csoportjába tartozik, és a fluoratomok jelenléte fokozza a gyulladáscsökkentő hatékonyságot. Az acetonid-származék stabilabbá teszi a molekulát, és elősegíti a hatóanyag lipofilitását, így jobban felszívódik a bőrön keresztül.

3. Hatásmechanizmus

A fluocinolon-acetonid úgy fejti ki hatását, hogy bejut a sejtek citoplazmájába, ahol glükokortikoid receptorhoz kötődik. Ez a komplex ezután bejut a sejtmagba, ahol szabályozza bizonyos gének expresszióját. A fő hatások:

Gyulladáscsökkentő: Gátolja a gyulladásos mediátorok (prosztaglandinok, leukotriének, interleukinek) termelését.
Immunmoduláló: Csökkenti az immunsejtek aktivitását.
Érszűkítő hatás: Csökkenti a kapilláris permeabilitást, így kevesebb folyadék és fehérvérsejt jut a gyulladásos területre.
Antiproliferatív: Gátolja a keratinociták túlzott szaporodását, ami plakkos pikkelysömör esetén fontos.

4. Terápiás alkalmazások

4.1. Bőrgyógyászat

A leggyakoribb felhasználási terület a bőrbetegségek kezelése:

Atópiás dermatitis
Kontakt dermatitis (irritatív/allergiás)
Ekcéma
Seborrhoeás dermatitis
Pikkelysömör (plakkos forma, fejbőrre is)
Lichen planus
Discoid lupus erythematosus

A fluocinolon-acetonid segít enyhíteni a viszketést, duzzanatot, bőrpírt, hámlást és a gyulladást.

4.2. Fül-orr-gégészet

Otitis externa (külső hallójárat-gyulladás): Fluocinolon-acetonid és antibiotikum kombinációját tartalmazó fülcseppeket alkalmaznak.

4.3. Szemészet

Uveitis (krónikus, nem fertőzéses): Intravitrealisan (szembe ültetett implantátum formájában) alkalmazzák.
DME (Diabéteszes makula ödéma): Fluocinolon-acetonid implantátum (pl. Iluvien márkanév alatt) lassan, hónapokon át adagolja a hatóanyagot a retinális területre.

5. Készítmények és kiszerelések

Krém (0,01% – 0,025%): Kevésbé zsíros, jobban felszívódik
Kenőcs: Zsírosabb, tartósabb hatású
Gél/lotion: Hajjal fedett területeken előnyös
Sampon: Seborrhoeás dermatitisre
Fülcsepp: Kombinálható antibiotikummal (pl. ciprofloxacin + fluocinolon)
Ophthalmicus implantátum: Fluocinolon-acetonid intravitreális implantátum (0,19 mg vagy 0,59 mg dózis)

6. Adagolás és alkalmazás

Topikális alkalmazás:

Naponta 1-3 alkalommal az érintett területre.
Nem ajánlott nagy testfelületre, hosszú ideig történő alkalmazás.
Gyermekeknél csak korlátozott ideig, orvosi ellenőrzéssel.

Szemészeti implantátum:

Egyetlen injekció formájában adják be az üvegtestbe (vitrealis tér).
Hatása hónapokon át tart (akár 36 hónap).
Elsősorban DME vagy uveitis kezelésére szolgál.

7. Mellékhatások

Helyi mellékhatások (topikális alkalmazásnál):

Bőrirritáció, égető érzés
Bőr elvékonyodása (atrophia)
Striák (bőrrepedések)
Hipertrichózis (fokozott szőrnövekedés)
Teleangiektázia (kitágult hajszálerek)
Steroid akne
Perioralis dermatitis

Szisztémás mellékhatások (hosszabb vagy nagy felületre való alkalmazás esetén, vagy szemészeti implantátum után):

HPA-tengely szupresszió
Cushing-szindróma tünetei
Glaukóma, cataracta (szemészeti alkalmazásnál)
Emelkedett intraokuláris nyomás
Másodlagos fertőzések (pl. gombák vagy baktériumok elszaporodása)

8. Ellenjavallatok

Helyi bőrfertőzések (pl. herpes simplex, varicella)
Gombás bőrfertőzések
Nem kezelt bakteriális vagy parazitás fertőzések
Rosacea, perioralis dermatitis
HPA-tengely zavarban szenvedő betegek (hosszabb kezelésnél)

9. Gyógyszerkölcsönhatások

Topikálisan alkalmazva nem jellemzőek jelentős interakciók. Szemészeti implantátum esetén óvatosan kell alkalmazni más, szemnyomást befolyásoló szerekkel.

10. Terhesség és szoptatás

Terhesség alatt: Általában kis mennyiségben, rövid ideig biztonságosan alkalmazható, de csak orvosi javallatra.
Szoptatás alatt: Nem ismert, hogy kiválasztódik-e az anyatejbe, de topikális alkalmazás esetén a szisztémás felszívódás csekély.

11. Gyermekgyógyászat

Gyermekek esetében fokozott óvatosság szükséges, mivel érzékenyebbek a mellékhatásokra (pl. bőr elvékonyodása, HPA-tengely szupresszió). Csak rövid ideig, kis felületen alkalmazható, orvosi ellenőrzéssel.

12. Túladagolás

Topikális alkalmazás esetén túladagolás ritka, de nagy mennyiség vagy hosszú ideig tartó alkalmazás esetén szisztémás hatások léphetnek fel (pl. mellékvese-elégtelenség, Cushing-szindróma).

Szemészeti implantátum esetén a túladagolás esélye csekély, de fokozott szemnyomás, látásromlás előfordulhat.

13. Farmakokinetika

Felszívódás: A bőrön keresztül felszívódik, főként ha okklúzió (fedőkötés) alatt alkalmazzák.
Metabolizmus: A májban történik.
Elimináció: A metabolitok a vizelettel ürülnek.

Szemészeti implantátum esetén lassú, folyamatos felszívódás jellemző a vitrealis térből.

14. Hatékonyság összehasonlítása

A fluocinolon-acetonid erőssége mérsékeltnek számít a kortikoszteroidok skáláján. Erősebb, mint a hidrokortizon, de gyengébb, mint a klobetazol-propionát vagy a betametazon-dipropionát.

Előnye, hogy kevésbé okoz súlyos atrophiát és szisztémás hatásokat, így hosszabb távon is biztonságosabb lehet.

15. Márkanevek és gyártók

Synalar
Dermazene
Capex (sampon)
Iluvien (szemészeti implantátum)
Retisert (szemimplantátum)
Fluonid

Számos generikus változat is létezik, különböző gyártók forgalmazzák világszerte.

16. Különleges megfontolások

Okklúziós kötés fokozza a felszívódást, így csak orvosi utasításra alkalmazandó.
Arc, hónalj, nemi szervek területén rövid ideig használható, mivel ezek a területek érzékenyebbek.
Hosszú távú kezelés után a leállítás fokozatos legyen, a rebound-hatás (tünetek kiújulása) elkerülése végett.

17. Jövőbeli kutatások és fejlesztések

A fluocinolon-acetonid újabb formuláit (mikroszférák, nanorészecskék, liposzómák) fejlesztik a hatékonyság növelése és a mellékhatások csökkentése érdekében. A szemészeti implantátum területén további hosszú hatású eszközök és kombinációs készítmények kifejlesztése is folyamatban van.

18. Összegzés

A fluocinolon-acetonid egy hatékony, jól tolerálható szintetikus kortikoszteroid, amely széles körű terápiás alkalmazással bír. Bár főként topikális kezelésként használatos, a szemészeti implantátumok révén krónikus szembetegségek kezelésében is fontos szerepet tölt be.

Klinikai alkalmazása során az előny–kockázat mérlegelése, a kezelési idő és dózis gondos beállítása kulcsfontosságú a mellékhatások minimalizálása érdekében. A gyógyszer fejlődése és új formulációi lehetővé teszik, hogy még hatékonyabban és biztonságosabban segítsen a gyulladásos állapotok kezelésében.

Fordítások

Tartalom

angol: fluocinolone acetonide (en)

További információk

fluocinolon-acetonid - Értelmező szótár (MEK)
fluocinolon-acetonid - Etimológiai szótár (UMIL)
fluocinolon-acetonid - Szótár.net (hu-hu)
fluocinolon-acetonid - DeepL (hu-de)
fluocinolon-acetonid - Яндекс (hu-ru)
fluocinolon-acetonid - Google (hu-en)
fluocinolon-acetonid - Helyesírási szótár (MTA)
fluocinolon-acetonid - Wikidata
fluocinolon-acetonid - Wikipédia (magyar)