Ugrás a tartalomhoz

guanidin

A Wikiszótárból, a nyitott szótárból
guanidin
Skeletal formula of guanidine
Skeletal formula of guanidine
Skeletal formula of guanidine with the implicit carbon shown, and all explicit hydrogens added.
Skeletal formula of guanidine with the implicit carbon shown, and all explicit hydrogens added.
Ball and stick model of guanidine
Ball and stick model of guanidine
Spacefill model of guanidine
Spacefill model of guanidine
Names
Preferred IUPAC name
Guanidine[1]
Other names
Iminomethanediamine
Identifiers
3D model (JSmol)
506044
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
EC Number
  • 204-021-8
100679
MeSH Guanidine
UNII
  • InChI=1S/CH5N3/c2-1(3)4/h(H5,2,3,4) checkY
    Key: ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N checkY
  • NC(N)=N
Properties
CH5N3
Molar mass 59.072 g·mol−1
Melting point 50 °C (122 °F; 323 K)
log P −1.251
Basicity (pKb) 0.4[2]
Conjugate acid Guanidinium
Thermochemistry
−57 – −55 kJ mol−1
−1.0511 – −1.0531 MJ mol−1
Pharmacology
Pharmacokinetics:
7–8 hours
Hazards
Lethal dose or concentration (LD, LC):
475 mg/kg (oral, rat)[3]
Related compounds
Related compounds
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
checkY verify (what is checkY☒N ?)

Kiejtés

  • IPA: [ ˈɡuɒnidin]

Főnév

guanidin

  1. (gyógyszertan) A guanidin egy szerves vegyület, amelyet az aminok és amidok csoportjába sorolunk, és a képlete CH₅N₃. Ez a molekula egyszerű szerkezete ellenére rendkívül sokoldalú, és az orvostudománytól a kémiai kutatásokig számos területen alkalmazzák. Guanidin származékai megtalálhatók természetes anyagokban, például a kreatinban és a guanozinban, de szintetikus formában is széles körben hasznosítják.



1. Kémiai tulajdonságok

  • Szerkezete: A guanidin központi szénatomjához három aminocsoport kapcsolódik, ami egy erősen bázikus jellegű molekulát eredményez.
  • Erős bázis: A guanidin pKa értéke körülbelül 13,5, ami azt jelenti, hogy vizes oldatban nagyon erős bázisként viselkedik.
  • Poláris: A molekula jól oldódik vízben, mivel erős hidrogénkötéseket képes kialakítani.



2. Biológiai szerep és források

  • Természetes előfordulás: Guanidin-származékok megtalálhatók a szervezetben, például a kreatinban, amely az izomműködésben játszik szerepet.
  • Nitrogén anyagcsere: A guanidin a fehérjék lebontásának egyik terméke.



3. Orvosi alkalmazások

A guanidint és származékait többféle célra használják az orvostudományban:

3.1. Izomműködés befolyásolása

  • Guanidin-hidroklorid: Ritka esetekben alkalmazzák bizonyos izombetegségek kezelésére, például Eaton-Lambert szindróma esetén. Ez a szindróma autoimmun eredetű betegség, amely izomgyengeséget okoz.

3.2. Antibakteriális és antivirális hatás

  • Néhány guanidin-származék képes gátolni a baktériumok és vírusok növekedését, így ezek potenciális hatóanyagként szolgálnak bizonyos fertőzések ellen.

3.3. DNS és RNS kutatás

  • A guanidin-izotiocianátot széles körben használják a laboratóriumi gyakorlatban, különösen a DNS és RNS izolálására, mivel hatékonyan denaturálja a fehérjéket és inaktiválja az RNáz enzimeket.



4. Ipari alkalmazások

  • Textilipar: A guanidin-származékokat gyakran használják a textíliák kezelésére, például égésgátlóként.
  • Műanyagok és gyanták: A guanidin-alapú vegyületeket hőálló polimerek előállítására használják.
  • Vegyipar: Alapanyagként szolgál szintetikus anyagok előállításához, például gyógyszerek és színezékek gyártásához.



5. Toxicitás és biztonság

A guanidin és származékai bizonyos esetekben mérgezőek lehetnek: - Irritáció: A guanidin bőrre vagy nyálkahártyára kerülve irritációt okozhat. - Toxicitás: Nagy dózisban neurotoxikus lehet, és károsíthatja a májat vagy a vesét. - Biztonsági intézkedések: A vegyülettel való munka során védőfelszerelés (kesztyű, szemüveg) használata javasolt.



6. Kutatási alkalmazások

A guanidin fontos szerepet játszik a kémiai és biológiai kutatásokban: - Fehérjék denaturálása: A guanidin-hidroklorid erős denaturáló szer, amelyet a fehérjeszerkezetek vizsgálatában használnak. - Enzimkutatás: Az enzimatikus reakciók gátlására és stabilizálására szolgál.



7. Összegzés

A guanidin egy sokoldalú vegyület, amelynek jelentősége kiterjed az orvostudomány, a biológia, a kémia és az ipar területére. Szerepe a DNS/RNS izolálásától kezdve az izombetegségek kezeléséig, valamint a szintetikus anyagok előállításáig rendkívül széleskörű. Bár általában biztonságosan használható, bizonyos körülmények között irritáló vagy mérgező lehet, ezért megfelelő óvatosságra van szükség a vele való munkavégzés során.


Fordítások

  1.  
  2. Forráshivatkozás-hiba: Érvénytelen <ref> címke; nincs megadva szöveg a(z) Perrin nevű lábjegyzeteknek
  3. Guanidine hydrochloride. ChemIDplus . National Library of Medicine. [2014. augusztus 12-i dátummal az eredetiből archiválva].