Ugrás a tartalomhoz

imidazol

A Wikiszótárból, a nyitott szótárból
Imidazole
Full structural formula
Skeletal formula with numbers
Ball-and-stick model
Space-filling model
Names
Preferred IUPAC name
1H-Imidazole[1]
Other names
1,3-Diazole
Glyoxaline (archaic)
Identifiers
3D model (JSmol)
103853
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
EC Number
  • 206-019-2
1417
KEGG
RTECS number
  • NI3325000
UNII
UN number 3263
  • InChI=1S/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5) checkY
    Key: RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5)
  • c1cnc[nH]1
Properties
C3H4N2
Molar mass 68.077 g/mol
Appearance White or pale yellow solid
Density 1.23 g/cm3, solid
Melting point 89 to 91 °C (192 to 196 °F; 362 to 364 K)
Boiling point 256 °C (493 °F; 529 K)
633 g/L
Acidity (pKa) 6.95 (for the conjugate acid) [2]
UV-vis (λmax) 206 nm
Structure
Monoclinic
Planar 5-membered ring
3.61 D
Hazards
Occupational safety and health (OHS/OSH):
Main hazards
 Corrosive
GHS labelling:[3]
GHS05: CorrosiveGHS07: Exclamation markGHS08: Health hazard
Danger
H302, H314, H360D
P263, P270, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P308+P313[4]
Flash point 146 °C (295 °F; 419 K)
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
checkY verify (what is checkY☒N ?)

Magyar

Kiejtés

  • IPA: [ ˈimidɒzol]

Főnév

imidazol

  1. (gyógyszertan) Az imidazol (kémiai képlete: C3H4N2) egy heterociklusos aromás szerves vegyület, amely szerkezeti alapja számos gyógyszernek, különösen gombaellenes és antimikrobiális szereknek. Széles körben alkalmazzák az orvostudományban és az iparban, különböző kémiai tulajdonságai miatt.


1. Kémiai tulajdonságok

  • Képlete: C3H4N2.
  • Szerkezete:
    • Egy öttagú gyűrű, amely két nitrogénatomot tartalmaz.
    • Aromás tulajdonságokkal rendelkezik.
  • Fizikai tulajdonságok:
    • Színtelen kristályos szilárd anyag.
    • Vízben és szerves oldószerekben jól oldódik.


2. Biológiai jelentőség

  • Az imidazol származékok az élő szervezetek számos fontos vegyületében megtalálhatók, például:
    • Hisztidin:
      • Az imidazolgyűrű része az aminosav hisztidinnek, amely az enzimek aktív helyén található.
    • Hisztamin:
      • Az allergiás reakciókban szerepet játszó biogén amin.
    • Purinváz:
      • Az imidazolgyűrű a purinok alapvető építőeleme, amelyek a DNS és RNS alkotórészei.


3. Gyógyszerészeti alkalmazások

3.1. Gombaellenes szerek

Az imidazol származékai széles körben használatosak gombaellenes készítményekben, mivel hatékonyan gátolják az ergoszterol szintézist, amely a gombák sejtmembránjának fontos alkotóeleme. - Példák: - Klotrimazol: Helyi gombaellenes kezelésre (pl. bőrgombák, hüvelyi candidiasis). - Mikonazol: Szintén gombás fertőzések kezelésére. - Ketokonazol: Szisztémás és helyi gombaellenes szer.

3.2. Antimikrobiális szerek

  • Az imidazol alapú vegyületek bakteriosztatikus és parazitaellenes hatásúak is lehetnek.
  • Példa:
    • Metronidazol: Bakteriális és protozoon fertőzések kezelésére.

3.3. Protonpumpa-gátlók

  • Az imidazolgyűrű szerepet játszik bizonyos protonpumpa-gátló szerek szerkezetében, például omeprazol, amelyek a gyomorsav termelés csökkentésére szolgálnak.


4. Ipari alkalmazások

  • Katalizátorok:
    • Az imidazol katalizátorként működik számos kémiai reakcióban, például epoxi gyanták kikeményítésében.
  • Komplexképző:
    • Fémionokkal stabil komplexeket alkot, amelyek fontosak az ipari és laboratóriumi folyamatokban.


5. Hatásmechanizmus az antimikotikumokban

  • Az imidazol származékok a gombák lanoszterol 14-alfa-demetiláz enzimjét gátolják.
  • Ez megakadályozza az ergoszterol szintézisét, ami a sejtmembrán permeabilitásának zavarát és a gomba pusztulását eredményezi.


6. Mellékhatások

6.1. Helyileg alkalmazott szerek

  • Bőrirritáció, viszketés, bőrpír. #### 6.2. Szisztémás szerek
  • Hányinger, hányás, hasi fájdalom.
  • Májenzimek emelkedése hosszabb alkalmazás esetén.
  • Ritkán allergiás reakciók.


7. Ellenjavallatok

  • Túlérzékenység:
    • Az imidazol származékokra való allergia.
  • Májkárosodás:
    • Szisztémás szerek esetén a májfunkció szoros monitorozása szükséges.
  • Terhesség:
    • Bizonyos származékok terhesség alatt nem javasoltak, különösen az első trimeszterben.


8. Gyógyszerkölcsönhatások

  • CYP450 enzim gátlása:
    • Az imidazol származékok gátolhatják a CYP450 enzimek működését, ami növelheti más gyógyszerek vérszintjét (pl. warfarin, fenitoin).
  • Antikoagulánsok:
    • Fokozott vérzési kockázat.
  • Alkohol:
    • Egyes imidazol alapú gyógyszerek, mint a metronidazol, diszulfirám-szerű reakciót okozhatnak alkoholfogyasztás esetén (hányinger, hányás, fejfájás).


9. Terhesség és szoptatás

  • Terhesség:
    • Helyi alkalmazás általában biztonságos, de szisztémás szerek esetében óvatosan kell eljárni.
  • Szoptatás:
    • Egyes imidazol származékok kiválasztódhatnak az anyatejbe, ezért csak orvosi javaslatra alkalmazhatók.


10. Összegzés

Az imidazol és származékai fontos szerepet játszanak mind az orvostudományban, mind az iparban. Gombaellenes, antibakteriális és más terápiás tulajdonságai miatt széles körben alkalmazzák fertőzések kezelésére. Bár általában jól tolerálhatók, szisztémás alkalmazásuk során mellékhatások és gyógyszerkölcsönhatások léphetnek fel, amelyek szoros orvosi ellenőrzést igényelnek.


Fordítások

További információk

  1. ↑  
  2. ↑  
  3. ↑ Imidazole (angol nyelven). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . [2023. május 10-i dátummal az eredetiből archiválva].
  4. ↑ Imidazole. molekula.com . Molekula Group. [2018. október 19-i dátummal az eredetiből archiválva].
A lap eredeti címe: „https://hu.wiktionary.org/w/index.php?title=imidazol&oldid=3519372”