Ugrás a tartalomhoz

karbenicillin

A Wikiszótárból, a nyitott szótárból
karbenicillin
Clinical data
Trade namesGeocillin; Pyopen
Other namesCB[1]
AHFS/Drugs.comMonograph
Pregnancy
category
Routes of
administration		Oral, parenteral
ATC code
Legal status
Legal status
  • In general: ℞ (Prescription only)
Pharmacokinetic data
Bioavailability30 to 40%
Protein binding30 to 60%
MetabolismMinimal
Elimination half-life1 hour
ExcretionRenal (30 to 40%)
Identifiers
  • (2S,5R,6R)-6-{[carboxy(phenyl)acetyl]amino}-
    3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]
    heptane-2-carboxylic acid
CAS Number
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Chemical and physical data
FormulaC17H18N2O6S
Molar mass378.399 g·mol−1
3D model (JSmol)
  • O=C(O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)C(c1ccccc1)C(=O)O)[C@H]3SC2(C)C
  • InChI=1S/C17H18N2O6S/c1-17(2)11(16(24)25)19-13(21)10(14(19)26-17)18-12(20)9(15(22)23)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)(H,24,25)/t9?,10-,11+,14-/m1/s1 checkY
  • Key:FPPNZSSZRUTDAP-UWFZAAFLSA-N checkY
 ☒NcheckY (what is this?)  (verify)

Magyar

Kiejtés

  • IPA: [ ˈkɒrbɛnit͡silːin]

Főnév

karbenicillin

  1. (gyógyszertan) A karbenicillin (angolul: carbenicillin) egy félszintetikus penicillin származék, amely a széles spektrumú β-laktám antibiotikumok közé tartozik. Különösen jelentős abból a szempontból, hogy az első olyan penicillin-típusú antibiotikum volt, amely hatóanyagot biztosított a Pseudomonas aeruginosa ellen is. Ma már kevésbé használatos, helyét korszerűbb karboxi- és ureidopenicillinek (pl. ticarcillin, piperacillin) vették át, de tudományos, történeti és bizonyos klinikai kontextusokban még mindig említésre méltó.


2. Kémiai és fizikai adatok

Tulajdonság Érték
IUPAC-név (2S,5R,6R)-6-[(karboxifenilacetil)amino]-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciklo[3.2.0]heptán-2-karbonsav
Molekulaképlet C₁₇H₁₆N₂O₆S
Moláris tömeg 372.39 g/mol
CAS-szám 25953-19-9
ATC-kód J01CA04
Kémiai osztály β-laktám antibiotikum, penicillin
Gyógyszerforma Injekciós oldat (karbenicillin-nátriumsó)


3. Hatásmechanizmus

A karbenicillin, mint minden penicillin-származék:

  • Baktericid hatású
  • Gátolja a bakteriális sejtfalszintézist a penicillin-kötő fehérjékhez (PBPs) való kötődés révén
  • Ezáltal megakadályozza a peptidoglikán-hálózat keresztkötéseit, ami a baktérium ozmotikus líziséhez vezet

Nem penicillináz-stabil: a baktériumok által termelt β-laktamáz enzimek képesek lebontani → gyakran kombinálják β-laktamáz-inhibitorral.


4. Antibakteriális spektrum

4.1. Hatásos:

  • Pseudomonas aeruginosa (elsők között volt hatékony ellene)
  • Proteus mirabilis, Escherichia coli
  • Enterobacter spp., Salmonella spp., Shigella spp.
  • Streptococcusok (korlátozottan)
  • Staphylococcus aureus (nem penicillináz-termelő törzsek esetén)

4.2. Nem hatásos:

  • β-laktamázt termelő baktériumok
  • Meticillin-rezisztens Staphylococcus aureus (MRSA)
  • Anaerob baktériumok (gyenge hatás)


5. Farmakokinetika

Jellemző Leírás
Adagolás módja Intramuszkuláris vagy intravénás (tabletta formában nem használható klinikailag)
Biológiai hasznosulás Alacsony orálisan (tablettás formája kevéssé volt hatékony)
Felezési idő ~1 óra
Fehérjekötés ~50%
Kiválasztás Vizelettel, túlnyomórészt változatlan formában
Központi idegrendszer Csak meningitis esetén jut be érdemben


6. Javallatok

Indikáció Részletek
Kórházi fertőzések Pseudomonas aeruginosa okozta fertőzések: pneumonia, sepsis
Húgyúti fertőzések Gram-negatív kórokozók, különösen Pseudomonas
Sebfertőzések Égési sérülések utáni fertőzések
Hasüregi fertőzések Más antibiotikumokkal kombinálva
Endocarditis Kombinált kezelésben (pl. aminoglikoziddal)


7. Adagolás

Célcsoport / Fertőzés típusa Ajánlott adagolás
Felnőttek (súlyos fertőzés) 4–8 g/nap intravénásan, osztott dózisban
Maximális napi adag 24–30 g
Gyermekek 100–200 mg/ttkg/nap
Vesekárosodás esetén Dózismódosítás szükséges

Megjegyzés: mivel a nátriumsó formáját alkalmazzák, nagy mennyiségű nátriumot juttat a szervezetbe → szívelégtelenség, hypertonia esetén óvatosság szükséges.


8. Mellékhatások

Szervrendszer Mellékhatások
Emésztőrendszer Hányinger, hasmenés, szájnyálkahártya-irritáció
Allergiás reakciók Urticaria, angioödéma, anafilaxia
Hematológiai Eosinophilia, leukopenia, thrombocytopenia
Vese Interstitialis nephritis (ritka)
Elektrolitzavarok Hypernatriemia, alkalózis (nagy adagok miatt)
CNS Görcsök (ritkán, főként nagy dózisban)


9. Ellenjavallatok

  • Penicillin-allergia
  • Súlyos veseelégtelenség (csak szoros monitorozás mellett)
  • Nátrium-retencióval járó állapotok: szívelégtelenség, hypertonia, májcirrózis


10. Kölcsönhatások

Gyógyszer / Tényező Kölcsönhatás
Probenecid Gátolja a karbenicillin renális kiválasztását → nő a szérumszint
Aminoglikozidok Szinergista hatás (pl. Pseudomonas ellen)
Orális fogamzásgátlók Hatásuk csökkenhet
Véralvadásgátlók (warfarin) INR-emelkedés → fokozott vérzéshajlam
Nagy adag nátrium Elektrolitzavarokkal járhat együtt más nátriumforrásokkal


11. Terhesség és szoptatás

Állapot Megjegyzés
Terhesség Nincs teratogén hatás – alkalmazható orvosi indikációval
Szoptatás Átjut az anyatejbe – szoptatás nem kontraindikált, de megfigyelés szükséges


12. Rezisztencia

Lehetséges mechanizmusok:

  • β-laktamáz termelés
  • PBPs mutációja (pl. PBP3 változása)
  • Efflux pumpák
  • Porinkapuk módosulása (gram-negatív baktériumoknál)

A karbenicillinnek keresztrezisztenciája van más penicillinekkel, különösen a karboxi- és ureidopenicillinekkel.


13. Előnyök és hátrányok

Előnyök Hátrányok
Hatékony volt Pseudomonas ellen Ma már ritkán alkalmazzák
Intravénásan jól adagolható Magas nátriumtartalom
Széles spektrum Gyakori β-laktamáz rezisztencia
Jól kombinálható aminoglikozidokkal Rövid felezési idő → gyakori adagolás


14. Összefoglalás

A karbenicillin egy első generációs karboxipenicillin, amely történetileg fontos antibiotikum a gram-negatív és Pseudomonas-fertőzések kezelésében. Mára azonban szerepe háttérbe szorult az újabb, hatékonyabb és biztonságosabb β-laktám antibiotikumok (pl. piperacillin, ceftazidim, meropenem) mellett.

Klinikai alkalmazása ma már ritka, de tudományos jelentősége megmaradt, különösen a Pseudomonas elleni terápiák történeti fejlődése szempontjából.


Fordítások

További információk

A lap eredeti címe: „https://hu.wiktionary.org/w/index.php?title=karbenicillin&oldid=3518282”