klórmadinon

klórmadinon
Clinical data
Other names	Chlordione; 17α-Hydroxy-6-chloro-6-dehydroprogesterone; 17α-Hydroxy-6-chloropregna-4,6-diene-3,20-dione; 6-Chloro-17α-hydroxypregna-4,6-diene-3,20-dione
ATC code	G03DB06 (WHO) ;
Identifiers
	IUPAC name (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-6-chloro-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one;
CAS Number	1961-77-9;
PubChem CID	5284533;
ChemSpider	4447590;
UNII	SDS4N642GG;
Chemical and physical data
Formula	C21H27ClO3
Molar mass	362.894 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image;
	SMILES O=C4\C=C3\C(\Cl)=C/[C@@H]1[C@H](CC[C@@]2([C@@](O)(C(=O)C)CC[C@@H]12)C)[C@@]3(C)CC4;
	InChI InChI=1S/C21H27ClO3/c1-12(23)21(25)9-6-16-14-11-18(22)17-10-13(24)4-7-19(17,2)15(14)5-8-20(16,21)3/h10-11,14-16,25H,4-9H2,1-3H3/t14-,15+,16+,19-,20+,21+/m1/s1; Key:VUHJZBBCZGVNDZ-TTYLFXKOSA-N;

Lásd még: klórmadinon-acetát

Magyar

Kiejtés

IPA: [ ˈkloːrmɒdinon]

Főnév

klórmadinon

(gyógyszertan) A klórmadinon (INN: chlormadinone) egy szintetikus progesztogén, amelyet különféle nőgyógyászati és endokrinológiai indikációkra fejlesztettek ki. Leggyakrabban a klórmadinon-acetát formájában alkalmazzák, amely az aktív hatóanyag észterezett származéka, és prodrugként működik. A klórmadinon erős progeszteronreceptor-agonista hatással bír, és antiandrogén aktivitással is rendelkezik, így helye van például a fogamzásgátlásban, menstruációs rendellenességek kezelésében, akne, hirsutizmus, valamint prosztatarák terápiájában is.

2. Kémiai és fizikai tulajdonságok

IUPAC-név: (6S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-hidroxi-6-klór-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dekahidrociklopenta[a]fenantren-3-on
Molekulaképlet: C₂₁H₂₇ClO₃
Molekulatömeg: 362,89 g/mol
Szerkezeti típus: 17α-hidroxi-progesztogén
Adagolási forma: leggyakrabban acetát-származékként tabletta formájában (klórmadinon-acetát, rövidítve: CMA)

3. Hatásmechanizmus

A klórmadinon egy progeszteronreceptor agonista, amely az endogén progeszteronhoz hasonló hatást vált ki. A progeszteronreceptorhoz kötődve szabályozza a génexpressziót a célszövetekben (méh, emlő, hipotalamusz, stb.).

További hatások:

Antiandrogén hatás: gátolja az androgének hatását a célszövetekben (receptorantagonizmus)
Antigonadotrop hatás: gátolja az LH és FSH felszabadulást a hipotalamusz–hipofízis tengelyen
Endometriumra gyakorolt hatás: szekréciós átalakulást idéz elő, stabilizálja a nyálkahártyát
Ovulációgátlás: LH-csúcs elnyomásával

4. Farmakokinetika

Felszívódás: orálisan jól felszívódik (főként CMA formában)
Biológiai hasznosulás: kb. 88% (klórmadinon-acetát esetén)
Metabolizmus: főként májban, aktív és inaktív metabolitok képződésével
Felezési idő: kb. 34–36 óra
Kiválasztás: főként vizelettel és széklettel, konjugált metabolitként

5. Terápiás javallatok

5.1 Fogamzásgátlás

Alacsony dózisban etinilösztradiollal kombinálva (kombinált orális fogamzásgátló tabletta)
Ovulációgátlás + endometrium hatás kombinációja

5.2 Menstruációs rendellenességek

Dismenorrhoea, szabálytalan ciklus
Funkcionális amenorrhoea
Premenstruációs szindróma (PMS)

5.3 Hormonális akne és hirsutizmus

Az antiandrogén hatás révén csökkenti az androgénfüggő tüneteket (pl. fokozott szőrösödés, faggyútermelés)

5.4 Menopauzális hormonpótlás

Ösztrogénnel kombinálva az endometrium védelme érdekében

5.5 Prosztatarák (férfiaknál)

Antigonadotrop hatásával csökkenti a tesztoszteronszintet → tumorsejtek proliferációja csökken

6. Adagolás és alkalmazás

Fogamzásgátlás (kombinált készítményben):

0,03–0,05 mg CMA + etinilösztradiol naponta 21 napon át
Klasszikus 21/7 vagy 24/4 kezelés (7 vagy 4 napos placebo/periódus)

Akne, hirsutizmus, endometriális problémák:

2–10 mg CMA/nap, egyedi beállítás szerint
Monoterápiában vagy ösztrogénnel kombinálva

Prosztatarákban (férfiaknál):

100 mg/nap vagy több CMA – orálisan
Csak szigorú orvosi felügyelet mellett alkalmazandó

7. Mellékhatások

Gyakoribb:

Fejfájás
Émelygés, emésztési zavar
Mellfeszülés
Menstruációs vérzészavarok
Testtömeg-változás
Hangulati ingadozások

Ritkább, súlyosabb:

Trombózis, embólia (kombinált hormonpótlás vagy fogamzásgátlás esetén)
Májenzim-emelkedés
Hiperszenzitivitási reakciók
Csökkent glükóztolerancia
Libidócsökkenés

8. Ellenjavallatok

Terhesség és szoptatás
Trombózis vagy embólia (aktuális vagy korábbi)
Hormonfüggő daganatok (emlőrák, endometrium carcinoma)
Májbetegség
Ismeretlen eredetű hüvelyi vérzés
Súlyos depresszió

9. Gyógyszerkölcsönhatások

CYP3A4-induktorok (rifampicin, fenitoin, karbamazepin): csökkent hatékonyság
Antikoagulánsok: hatásuk módosulhat
Glükózszintet csökkentő szerek: csökkent inzulinérzékenység
Ösztrogének: szinergista vagy kiegyensúlyozó hatás (pl. HRT-ben)

10. Terhesség és szoptatás

Teratogén kockázat: állatkísérletekben kimutatták – terhesség alatt ellenjavallt
Szoptatás alatt: kiválasztódik az anyatejbe – nem javasolt

11. Kereskedelmi nevek és elérhetőség

Néhány példa:

Belara® (CMA + etinilösztradiol)
Clormadinone®
Prostal® (férfiaknál)
LutaGen®, Femilar®, Femina

Elérhetőség:

Számos országban kapható, különböző kombinációkban
Magyarországon is elérhető kombinált fogamzásgátlókban

12. Összehasonlítás más progesztogénekkel

Tulajdonság	Klórmadinon-acetát	Ciproteron-acetát	Drospirenon	Levonorgesztrel
Antiandrogén hatás	Igen (közepes)	Igen (erős)	Igen	Nem
Glükokortikoid hatás	Nincs	Igen	Nincs	Nincs
Minerálkortikoid hatás	Nincs	Nincs	Antagonista	Nincs
Trombózis kockázat	Mérsékelt	Közepes–magas	Mérsékelt	Alacsony

13. Klinikai vizsgálatok és biztonságosság

A klórmadinont vizsgálták:

Kombinált fogamzásgátlók biztonságossági profiljában
Antiandrogén terápiákban
Prosztatarák kezelésében: a tesztoszteronszint csökkentésében hatékony volt
Endometriális proliferáció kontrolljában ösztrogénpótlás mellett

Összességében: jól tolerálható, stabil farmakokinetikai profilú progesztogén, amely hosszú távon is alkalmazható megfelelő körülmények mellett.

14. Összegzés

A klórmadinon és annak acetát-származéka (CMA) egy szintetikus progesztogén, amely hatékonyan alkalmazható fogamzásgátlásban, menstruációs zavarok, akne, hirsutizmus és prosztatarák kezelésében. Antiandrogén tulajdonságai miatt fontos terápiás szerepet tölt be mind nőgyógyászati, mind andrológiai indikációkban. Hatásaival jól kombinálható ösztrogénekkel, különösen hormonpótló terápiában és kombinált fogamzásgátlókban.

Fordítások

Tartalom

angol: chlormadinone (en)

További információk

klórmadinon - Értelmező szótár (MEK)
klórmadinon - Etimológiai szótár (UMIL)
klórmadinon - Szótár.net (hu-hu)
klórmadinon - DeepL (hu-de)
klórmadinon - Яндекс (hu-ru)
klórmadinon - Google (hu-en)
klórmadinon - Helyesírási szótár (MTA)
klórmadinon - Wikidata
klórmadinon - Wikipédia (magyar)