Ugrás a tartalomhoz

limeciklin

A Wikiszótárból, a nyitott szótárból
limeciklin
Clinical data
Trade namesTetralysal
AHFS/Drugs.comInternational Drug Names
Routes of
administration		By mouth
ATC code
Legal status
Legal status
  • AU: S4 (Prescription only)
Pharmacokinetic data
Bioavailability100% (oral)
Elimination half-life10 hours
ExcretionKidney
Identifiers
  • (2S)-6-[[[(Z)-[(4S,4aS,5aS,6S,12aS) -4-(Dimethylamino)-6,10,11,12a-tetrahydroxy-6-methyl-1,3,12-trioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracen-2-ylidene]-hydroxymethyl]amino]methylamino]-2-aminohexanoic acid
CAS Number
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
Chemical and physical data
FormulaC29H38N4O10
Molar mass602.641 g·mol−1
3D model (JSmol)
  • C[C@@]1([C@H]2C[C@H]3[C@@H](C(=C(C(=O)[C@]3(C(=C2C(=O)C4=C1C=CC=C4O)O)O)C(=O)NCNCCCC[C@@H](C(=O)O)N)O)N(C)C)O
  • InChI=1S/C29H38N4O10/c1-28(42)13-7-6-9-17(34)18(13)22(35)19-14(28)11-15-21(33(2)3)23(36)20(25(38)29(15,43)24(19)37)26(39)32-12-31-10-5-4-8-16(30)27(40)41/h6-7,9,14-16,21,31,34,36-37,42-43H,4-5,8,10-12,30H2,1-3H3,(H,32,39)(H,40,41)/t14-,15-,16-,21-,28+,29-/m0/s1 ☒N
  • Key:AHEVKYYGXVEWNO-UEPZRUIBSA-N ☒N
 ☒NcheckY (what is this?)  (verify)

Magyar

Kiejtés

  • IPA: [ ˈlimɛt͡siklin]

Főnév

limeciklin

  1. (gyógyszertan) A limeciklin (INN: lymecycline) egy széles spektrumú tetraciklin-típusú antibiotikum, amelyet szájon át alkalmaznak különféle bakteriális fertőzések, különösen akne vulgaris és légúti fertőzések kezelésére. A hatóanyag a klasszikus tetraciklinek egyik vízoldékony és jobban felszívódó félszintetikus változata.


Kémiai adatok

  • IUPAC-név: (4S,4aS,5aR,6S,12aS)-4-(dimetilamino)-3,10,12,12a-tetrahidroxi-6-metil-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidrotetracén-2-karboxamid monolizinát
  • Molekulaképlet: C₂₉H₃₈N₄O₁₀
  • Moláris tömeg: 602,63 g/mol
  • CAS-szám: 7179-49-9
  • Gyógyszerkategória: tetraciklin antibiotikum
  • Típus: lizin-só formában alkalmazott tetraciklin-származék


Hatásmechanizmus

A limeciklin a fehérjeszintézis gátlásán keresztül fejti ki antimikrobiális hatását. Konkrétan:

  • Gátolja a bakteriális riboszóma 30S alegységéhez történő tRNS kötődést.
  • Ezáltal blokkolja a fehérjelánc növekedését, megakadályozva az új fehérjék szintézisét.
  • A hatás bakteriosztatikus, azaz nem pusztítja el közvetlenül a baktériumot, hanem gátolja annak szaporodását, lehetővé téve az immunrendszer számára a fertőzés leküzdését.


Antibakteriális spektrum

A limeciklin a tetraciklinekre érzékeny kórokozók ellen hatékony:

Gram-pozitív baktériumok:

  • Streptococcus pyogenes
  • Staphylococcus aureus (beleértve néhány MRSA-törzset is, de általában nem elsővonalbeli választás)
  • Bacillus spp.
  • Listeria monocytogenes

Gram-negatív baktériumok:

  • Haemophilus influenzae
  • Neisseria gonorrhoeae
  • Escherichia coli
  • Brucella spp.

Atípusos baktériumok:

  • Chlamydia trachomatis
  • Mycoplasma pneumoniae
  • Rickettsia spp.
  • Borrelia burgdorferi (Lyme-kór)
  • Treponema pallidum (szifilisz – alternatív kezelésként)


Farmakokinetika

Felszívódás

  • A limeciklin orálisan adható, és jelentősen jobban felszívódik, mint más tetraciklinek.
  • A biohasznosulás kb. 65–80%.

Eloszlás

  • Jól eloszlik a szervezet folyadéktereiben és szöveteiben, különösen a bőrben és a légutakban.
  • Átjut a placentán és megjelenhet az anyatejben.

Metabolizmus

  • Nem jelentős mértékben metabolizálódik, a hatóanyag döntő többsége változatlan formában ürül.

Elimináció

  • A limeciklin elsősorban a vizelettel ürül.
  • Felezési ideje: kb. 8–10 óra.


Terápiás javallatok

A limeciklin leggyakrabban az alábbi indikációkban használatos:

  1. Akne vulgaris – közepesen súlyos vagy súlyos gyulladásos formák
  2. Felső és alsó légúti fertőzések
    • akut hörghurut
    • torokgyulladás
    • arcüreggyulladás
  3. Urogenitális fertőzések
    • Chlamydia trachomatis, Ureaplasma urealyticum
  4. Lyme-kór (Borrelia fertőzés)
  5. Rickettsiosis, Mycoplasma fertőzések
  6. Alternatív szerként alkalmazható szifilisz, brucellózis és trachoma esetén


Adagolás

Akne kezelésére:

  • 300 mg naponta egyszer (általában reggel, étkezés előtt)
  • A kezelés időtartama: 8–12 hét, súlyosságtól függően

Egyéb fertőzések esetén:

  • 300–600 mg naponta, osztott dózisban (pl. 150–300 mg naponta 2x)

Fontos, hogy a készítményt bőséges folyadékkal kell bevenni, és állva vagy ülve, hogy elkerüljük a nyelőcső-irritációt.


Mellékhatások

Gyakori:

  • Hányinger, gyomorpanaszok
  • Hasmenés
  • Étvágytalanság
  • Fejfájás

Kevésbé gyakori:

  • Bőrkiütés, viszketés
  • Fényérzékenység (napfény hatására fellépő bőrreakciók)
  • Hüvelygombásodás (Candida)

Ritka, de súlyos:

  • Allergiás reakciók (pl. anafilaxia)
  • Májenzim-emelkedés
  • Nyelőcsőfekély
  • Fog- és csontelszíneződés (gyermekeknél)
  • Álhártyás vastagbélgyulladás (Clostridium difficile okozta colitis)


Ellenjavallatok

  • Tetraciklinekkel szembeni túlérzékenység
  • 8 év alatti gyermekek (foghéj fejlődésének zavara, maradandó elszíneződés)
  • Terhesség (II. és III. trimeszterben kontraindikált)
  • Súlyos máj- vagy vesebetegség esetén elővigyázatosság szükséges


Terhesség és szoptatás

  • Teratogén potenciál: a tetraciklinek a fejlődő csontokra és fogakra károsak lehetnek.
  • Szoptatás alatt: kis mennyiségben kiválasztódik az anyatejbe, de gyermeknél mellékhatásokat okozhat, ezért alkalmazása nem javasolt.


Gyógyszerkölcsönhatások

A limeciklin interakciós potenciállal rendelkezik, különösen fémionokat tartalmazó anyagokkal és bizonyos gyógyszerekkel:

  • Tejtermékek, kalcium-, magnézium-, vas- és alumíniumsók: csökkenthetik a felszívódást → a bevételük között legalább 2 óra különbség javasolt
  • Orális fogamzásgátlók: hatásuk csökkenhet → kiegészítő védekezés ajánlott
  • Antikoagulánsok (pl. warfarin): a hatás fokozódhat
  • Retinoidok (pl. isotretinoin): fokozott koponyaűri nyomásveszély
  • Methotrexát: toxicitás fokozódhat
  • Diuretikumok: nefrotoxicitás kockázata nőhet


Rezisztencia

A tetraciklinekkel szembeni rezisztencia kialakulása ismert, különösen:

  • Staphylococcus aureus
  • Escherichia coli
  • Pseudomonas aeruginosa
  • Neisseria gonorrhoeae

A rezisztencia fő mechanizmusai:

  • aktív efflux pumpák
  • riboszóma védőfehérjék
  • enzimes inaktiváció

Ezért a baktériumérzékenységi vizsgálat (antibiogram) elvégzése ajánlott súlyos fertőzéseknél.


Előnyök és hátrányok

Előnyök:

  • Jó orális biohasznosulás
  • Jobb tolerálhatóság más tetraciklinekhez képest
  • Hatékony akne kezelésére
  • Naponta egyszeri adagolás elegendő lehet

Hátrányok:

  • Fényérzékenység
  • Hosszabb távú kezelés esetén gombás szövődmények
  • Csökkent hatás fémionok jelenlétében
  • Nem alkalmazható terhesség és gyermekkor esetén


Összefoglalás

A limeciklin egy modern, szájon át adható tetraciklin-típusú antibiotikum, melyet elsősorban akne vulgaris és egyéb bakteriális fertőzések kezelésére használnak. Elődjénél, a tetraciklin-nél jobban szívódik fel, jobban tolerálható, és kényelmesebb adagolást biztosít. Mindemellett figyelni kell a megfelelő alkalmazásra, az interakciókra és az ellenjavallatokra, különösen terhesség és gyermekkor esetén.


Fordítások

További információk

A lap eredeti címe: „https://hu.wiktionary.org/w/index.php?title=limeciklin&oldid=3518447”