malation

malation
	Skeletal formula of malathion
	3D representation of malathion
	Space filling model of malathion, showing van der Waals radii for each atom
Names
	IUPAC name Diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)sulfanyl]butanedioate
	Other names 2-(Dimethoxyphosphinothioylthio) butanedioic acid diethyl ester; Malathion; Carbofos; Maldison; Mercaptothion; Ortho malathion
Identifiers
CAS Number	121-75-5 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:6651 ;
ChEMBL	ChEMBL1200468 ;
ChemSpider	3864 ;
DrugBank	DB00772 ;
KEGG	D00534 ;
PubChem CID	4004;
UNII	U5N7SU872W ;
	InChI InChI=1S/C10H19O6PS2/c1-5-15-9(11)7-8(10(12)16-6-2)19-17(18,13-3)14-4/h8H,5-7H2,1-4H3 Key: JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H19O6PS2/c1-5-15-9(11)7-8(10(12)16-6-2)19-17(18,13-3)14-4/h8H,5-7H2,1-4H3 Key: JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYAK;
	SMILES O=C(OCC)C(SP(=S)(OC)OC)CC(=O)OCC;
Properties
Chemical formula	C10H19O6PS2
Molar mass	330.358021
Appearance	Clear colorless liquid
Density	1.23 g/cm3
Melting point	2.9 °C (37.2 °F; 276.0 K)
Boiling point	156 to 157 °C (313 to 315 °F; 429 to 430 K) at 0.7 mmHg
Solubility in water	145 mg/L at 20 °C
Solubility	Soluble in ethanol and acetone; very soluble in ethyl ether
log P	2.36 (octanol/water)
Pharmacology
ATC code	P03AX03 (WHO) QP53AF12 (WHO)
Hazards
Flash point	163 °C; 325 °F; 436 K (greater than)
	Lethal dose or concentration (LD, LC):
LD50 (median dose)	290 mg/kg (rat, oral); 190 mg/kg (mouse, oral); 570 mg/kg (guinea pig, oral)
LC50 (median concentration)	84.6 mg/m3 (rat, 4 hr)
LCLo (lowest published)	10 mg/m3 (cat, 4 hr)
	NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)	TWA 15 mg/m3 [skin]
REL (Recommended)	TWA 10 mg/m3 [skin]
IDLH (Immediate danger)	250 mg/m3
	Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa). verify (what is ?) Infobox references

Magyar

Kiejtés

IPA: [ ˈmɒlɒtijon]

Főnév

malation

(gyógyszertan) A malation (INN: malathion) egy foszfororganikus vegyület, amelyet széles körben használnak insekticidként (rovarirtó szer), de bizonyos formákban gyógyászati célokra is alkalmazzák, főként ektoparaziták (pl. tetvek, rühatkák) elpusztítására. A malation a kolinészteráz-gátlók csoportjába tartozik, és az emberi felhasználásra szánt formái helyileg alkalmazható készítmények, melyek jól tolerálhatók.

Gyógyászati alkalmazása jellemzően külsőleg történik, különösen fejtetvesség (Pediculus humanus capitis) és rühesség (Sarcoptes scabiei) esetén. Emellett alkalmazzák állatgyógyászatban is parazitaellenes szerként.

2. Kémiai adatok

IUPAC-név: diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)sulfanyl]butanedioate
Molekulaképlet: C₁₀H₁₉O₆PS₂
Molekulatömeg: 330,36 g/mol
CAS-szám: 121-75-5
Szerkezet: foszfortartalmú észter vegyület, amely dimetoxi-foszfinil-csoportot tartalmaz

3. Hatásmechanizmus

A malation fő hatásmechanizmusa az acetilkolinészteráz enzim gátlása:

A malation metabolikus aktiváció során malaoxonná alakul (toxikus metabolit)
A malaoxon irreverzibilisen foszforilálja az acetilkolinészterázt
Ez a neurotranszmitter acetilkolin lebomlását gátolja
Az acetilkolin felhalmozódik a szinaptikus résekben → perzisztáló idegi ingerületátvitel
Az eredmény: paraziták bénulása és elpusztulása

Az emberi szervezetben a malation viszonylag gyorsan metabolizálódik és kevésbé mérgező, mint más foszfororganikus rovarirtók (pl. parathion), mivel az emberi szövetek hatékonyabban bontják le nem toxikus metabolitokra.

4. Farmakokinetika (külsőleges alkalmazás esetén)

Felszívódás

Topikálisan alkalmazva a malation csekély mértékben szívódik fel ép bőrön keresztül
Sebes vagy sérült bőrön az abszorpció fokozódhat
Lenyelés vagy inhaláció útján azonban jelentős szisztémás toxicitás léphet fel

Metabolizmus

A malation az emberi szervezetben gyorsan detoxikálódik nem toxikus metabolitokra (pl. dicarboxilsavak)
P450-enzimek révén malaoxonná is alakulhat, mely toxikus

Elimináció

Elsősorban a vizelettel ürül, főként metabolitként
Felezési idő: 6–12 óra (szisztémás expozíció esetén)

5. Orvosi alkalmazás

5.1. Fejtetvesség (pediculosis capitis) kezelése

A malation 0,5%-os alkoholos oldat vagy emulzió formájában alkalmazható
A szert a fejbőrre és hajra viszik fel, majd 8–12 óra után leöblítik
Az elpusztult tetvek és serkék mechanikus eltávolítása (fésülés) javasolt
Általában egy vagy két kezelés elegendő

5.2. Rühesség (scabies) kezelése (ritkábban)

Helyi alkalmazással pusztítja el a rühatkákat és petéiket
A malation kevésbé gyakori választás, mert vannak hatékonyabb szerek (pl. permetrin)

5.3. Kombinációk és speciális alkalmazások

A malation különféle rovarirtó permetek formájában is elérhető, de ezek nem gyógyászati felhasználásúak
Állatgyógyászatban tetvek, atkák, bolhák ellen alkalmazzák

6. Klinikai hatékonyság

Nagy hatékonyság fejtetvek és serkék ellen
Egyetlen alkalmazás is >95%-os elpusztulást eredményez
Ellenálló tetűtörzsek kialakulása előfordulhat, de viszonylag ritka
Túlzott alkalmazás, nem megfelelő lemosás vagy újrafertőződés csökkentheti a hatékonyságot

7. Gyógyszerformák és kiszerelések

Malathion 0,5% lotion – alkoholos oldat vagy vizes emulzió
Malathion sampon (bizonyos országokban)
Malathion + izopropanol kombinációk
Márkanevek: Prioderm, Derbac-M, Ovide (USA)

8. Alkalmazás módja és óvintézkedések

Csak külsőleg, fejbőrre vagy bőrre
Ne kerüljön szembe, nyálkahártyára vagy sérült bőrre
Jól szellőző helyiségben használjuk az illékony oldatot
Kerülni kell a nyílt láng vagy hőforrás közelében való használatot (alkoholos készítmény!)

9. Mellékhatások

Gyakori:

Bőrirritáció
Viszketés, égő érzés
Haj kiszáradása

Ritka:

Kontakt dermatitis
Allergiás reakciók (pl. csalánkiütés, duzzanat)
Irritáció a szembe vagy nyálkahártyára kerülés esetén

Szisztémás toxicitás (ritka, de súlyos):

Légzési nehézség, bronchospazmus
Szédülés, fejfájás
Izomgyengeség
Görcsök
Súlyos esetben kolinerg válság (főként bőrön keresztüli felszívódás vagy lenyelés után)

10. Túladagolás és mérgezés

Lehetséges expozíciós módok:

Véletlen lenyelés
Belégzés (főként mezőgazdasági permetek esetén)
Bőrön keresztüli túlzott felszívódás

Mérgezési tünetek:

Miózis (pupillaszűkület)
Nyálzás, könnyezés
Hányás, hasmenés
Bradycardia
Légzési elégtelenség

Kezelés:

Atropin: antidotum a kolinerg tünetekre
Támogató terápia, monitorozás
Pralidoxim súlyos esetekben

11. Ellenjavallatok

Malation iránti túlérzékenység
Sérült bőr, nyálkahártya, szembelépés
Csecsemők esetén óvatosság szükséges
Bronchiális asztma: a gőzök belégzése súlyosíthatja

12. Kölcsönhatások

Klinikai alkalmazásban nincsenek jelentős gyógyszerinterakciók
Rovarirtó szerekkel történő másodlagos expozíció esetén összeadódhat a toxicitás
Nem ajánlott más szerves foszfát szerek egyidejű alkalmazása

13. Terhesség és szoptatás

Állatkísérletek alapján nem mutatott teratogén hatást, de emberi adatok korlátozottak
Terhesség alatt csak orvosi indikációval alkalmazható
Szoptatás idején alkalmazható, de a mell területén kerülni kell

14. Egyéb felhasználások (nem humán)

Mezőgazdaság: rovarirtó permetek formájában használatos
Közegészségügyi védekezés: szúnyogok, legyek, tetvek ellen
Állatgyógyászat: ektoparaziták ellen külsőleges permetként

Megjegyzés: az ilyen készítmények nem alkalmasak humán alkalmazásra!

15. Toxikológiai megfontolások

A malation humán felhasználásra szánt formái alacsony toxicitásúak, de a malaoxon metabolit miatt kockázatot jelenthet túlzott expozíció esetén
Krónikus expozíció esetén neurotoxikus hatás gyanítható
Környezeti hatás: halakra és más vízi szervezetekre mérgező

16. Előnyök és hátrányok

Előnyök	Hátrányok / kockázatok
Nagy hatékonyság tetvek ellen	Illékony, gyúlékony oldat (alkoholalapú)
Egyszerű alkalmazás	Irritációt okozhat érzékeny bőrön
Kevés szisztémás felszívódás	Mérgező lehet helytelen alkalmazás esetén
Hat a serkékre is (nemcsak felnőttekre)	Potenciális toxicitás csecsemőknél

17. Összefoglalás

A malation egy hatékony külsőleges ektoparazitaellenes szer, amely főként fejtetvesség kezelésére szolgál. Acetilkolinészteráz-gátlóként fejti ki hatását, bénítva a parazitákat. Az emberi szervezet viszonylag gyorsan detoxikálja, ezért orvosi használatra kis koncentrációban biztonságos. Ugyanakkor körültekintő alkalmazás szükséges a mellékhatások és toxicitás elkerülése érdekében.

Gyors, egyszeri alkalmazással kiválóan elpusztítja a tetveket és serkéket, ezért hatékony eszköz lehet járványos pediculosis kezelése során. Ugyanakkor kisgyermekeknél, asztmásoknál és terhes nőknél körültekintően kell alkalmazni.

Fordítások

Tartalom

angol: malathion (en)

További információk

malation - Értelmező szótár (MEK)
malation - Etimológiai szótár (UMIL)
malation - Szótár.net (hu-hu)
malation - DeepL (hu-de)
malation - Яндекс (hu-ru)
malation - Google (hu-en)
malation - Helyesírási szótár (MTA)
malation - Wikidata
malation - Wikipédia (magyar)

↑ Tomlin, C.D.S. (ed.). The Pesticide Manual - World Compendium, 11th ed., British Crop Protection Council, Surrey, England 1997, p. 755
↑ Hansch, C., Leo, A., D. Hoekman. Exploring QSAR - Hydrophobic, Electronic, and Steric Constants. Washington, DC: American Chemical Society., 1995., p. 80
1 2 3 4 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards: #0375. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
1 2 3 Malathion. Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

[1] Tomlin, C.D.S. (ed.). The Pesticide Manual - World Compendium, 11th ed., British Crop Protection Council, Surrey, England 1997, p. 755

[2] Hansch, C., Leo, A., D. Hoekman. Exploring QSAR - Hydrophobic, Electronic, and Steric Constants. Washington, DC: American Chemical Society., 1995., p. 80

[PGCH-3] 1 2 3 4 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards: #0375. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

[IDLH-4] 1 2 3 Malathion. Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

[1]

[2]

[3]

[4]