metilénkék
Megjelenés
Molecular structure | |
A volumetric flask of a methylene blue solution | |
| Clinical data | |
|---|---|
| Trade names | Urelene blue, Provayblue, Proveblue, others |
| Other names | CI 52015, basic blue 9 |
| AHFS/Drugs.com | Monograph |
| License data |
|
| Pregnancy category |
|
| Routes of administration | By mouth, intravenous |
| ATC code | |
| Legal status | |
| Legal status |
|
| Pharmacokinetic data | |
| Elimination half-life | 5–24 hours (IV) |
| Excretion | Renal In rats: 18%(PO), 28% (IV) |
| Identifiers | |
| |
| CAS Number | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| Chemical and physical data | |
| Formula | C16H18ClN3S |
| Molar mass | 319.851 g·mol−1 |
| 3D model (JSmol) | |
| |
| |
| (verify) | |
Kiejtés
- IPA: [ ˈmɛtileːŋkeːk]
Főnév
metilénkék
- (gyógyszertan) A metilénkék (angolul: methylene blue) egy heterociklusos, fenotiazin-származék, amely széles körű klinikai, kutatási és ipari alkalmazással bír. Az orvostudományban diagnosztikai festékként, antidotumként, antimikrobiális szerként, sőt kognitív javítóként is használatos. Emellett jelentős szerepet játszik a laboratóriumi festéstechnikákban, például mikroszkópos vizsgálatokban.
1. Kémiai és fizikai jellemzők
- IUPAC-név: 3,7-bis(dimethylamino)-phenothiazin-5-ium chloride
- Molekulaképlet: C₁₆H₁₈ClN₃S
- Molekulatömeg: 319,85 g/mol
- Halmazállapot: szilárd (kristályos por), oldható vízben → kék színű oldat
- CAS-szám: 61-73-4
- Szín: élénk kék
2. Felfedezés és történeti háttér
- A metilénkéket 1876-ban Heinrich Caro szintetizálta.
- Először textilipari festékként használták.
- Paul Ehrlich alkalmazta először biológiai festésre és a maláriaellenes hatás vizsgálatára.
- Az évek során alkalmazási köre kibővült az orvostudományban, pszichiátriában, mikrobiológiában és biokémiában is.
3. Orvosi alkalmazások
3.1 Methemoglobinémia kezelése
A legfontosabb klinikai indikációja. A metilénkék redukálja a methemoglobint (oxidált hemoglobin, amely nem tud oxigént szállítani) normál hemoglobinná.
- Hatásmechanizmus: elektron-donorként működik → a NADPH-függő methemoglobin-reduktáz rendszeren keresztül visszaállítja a hemoglobin működését.
- Alkalmazás: intravénás injekció (1–2 mg/kg adagban)
3.2 Szepszis és vérnyomásesés (vazoplegiás szindróma)
- A metilénkék gátolja a NO-szintetázt és a guanozin-monofoszfát (cGMP) útvonalat.
- Ezáltal segít stabilizálni a vérnyomást súlyos hipotenzió esetén.
- Kísérleti vagy off-label alkalmazás.
3.3 Maláriaellenes hatás
- Történelmi jelentőségű: Paul Ehrlich alkalmazta elsőként.
- Ma már nem első vonalbeli szer, de kombinációkban vagy rezisztens törzsek ellen vizsgálják.
3.4 Alzheimer-kór és kognitív zavarok
- A metilénkék gátolja a tau-fehérje aggregációját, amely kulcsfontosságú az Alzheimer-kór patogenezisében.
- Neuroprotektív és mitokondriális légzést serkentő hatással is rendelkezik.
- Klinikai vizsgálatok tárgya (LMTX néven is).
3.5 Festék a sebészetben és diagnosztikában
- Szövetek megjelölésére (pl. nyirokcsomók)
- Vesefunkció vizsgálatára
- Vizeletelválasztás nyomon követésére
- Fistulák, sérülések, perforációk kimutatására
3.6 Pszichiátriai kutatások
- NMDA-antagonista, MAO-gátló hatásai révén hangulatjavító potenciállal is bír
- Vizsgálják depresszió és bipoláris zavar esetén
- Alacsony dózisban kognitív funkciókat fokozó hatásokat is észleltek
4. Hatásmechanizmusok
4.1 Redox-funkciók
- Oxidált forma (MB⁺): élénk kék
- Redukált forma (leuko-metilénkék): színtelen
- Ez a redoxváltás teszi lehetővé diagnosztikai és terápiás felhasználását.
4.2 Enzimatikus gátlás
- NO-szintetáz és guanilát-cikláz gátlása → érszűkítés
- Monoamino-oxidáz (MAO) gátlása → pszichiátriai hatások
- Acetilkolinészteráz gátlása → memóriát támogató hatások
5. Farmakokinetika
- Felszívódás: orálisan és intravénásan is alkalmazható
- Megoszlás: jól eloszlik a szövetekben, beleértve a központi idegrendszert
- Metabolizmus: részben májban
- Elimináció: főként vizelettel → kék vagy zöld színű lehet
6. Mellékhatások
6.1 Gyakori
- Hányinger, hányás
- Fejfájás, szédülés
- Színes vizelet (nem veszélyes)
6.2 Súlyosabb
- Szerotonin-szindróma: különösen MAO-gátlók vagy SSRI-k mellett
- Hemolitikus anémia G6PD-hiányos egyéneknél
- Magas dózisban: légzési elégtelenség, hipertónia, zavartság
7. Ellenjavallatok és figyelmeztetések
- G6PD-hiány: kontraindikált
- Szerotonerg gyógyszerek (pl. SSRI-k, MAO-gátlók): csak óvatosan
- Terhesség, szoptatás: nem ajánlott, mivel teratogén hatása feltételezhető
- Gyermekkor: csak szoros orvosi felügyelet mellett
8. Kölcsönhatások
- SSRI-k, SNRI-k, MAO-gátlók: szerotonin-szindróma kockázata
- Antimaláriás szerek: additív vagy antagonista hatások
- Levodopa: hatását csökkentheti
9. Ipari és laboratóriumi felhasználások
- Biológiai festék: sejtvizsgálatokhoz (pl. élő-halott sejtdifferenciálás)
- Redox-indikátor: kémiai és biokémiai reakciók követésére
- Fotodinamikus terápia: mikrobiális fertőzések ellen (kísérleti fázisban)
10. Összefoglalás
A metilénkék egy sokoldalú, multifunkcionális vegyület, amelynek alkalmazási területei a következők:
- Terápia:
- Methemoglobinémia
- Szepszis, vasoplegia
- Alzheimer-kór, depresszió (kísérleti)
- Diagnosztika és sebészet:
- Szövetek, nyirokcsomók megjelölése
- Vizelési útvonalak követése
- Kutatás és labor:
- Mikroszkópos festés
- Sejtéletképesség vizsgálat
A megfelelő dózisban alkalmazva hatékony és biztonságos szer, de súlyos reakciókat is kiválthat, ha nem megfelelően adagolják vagy kombinálják más szerekkel.
Fordítások
Tartalom
- metilénkék - Értelmező szótár (MEK)
- metilénkék - Etimológiai szótár (UMIL)
- metilénkék - Szótár.net (hu-hu)
- metilénkék - DeepL (hu-de)
- metilénkék - Яндекс (hu-ru)
- metilénkék - Google (hu-en)
- metilénkék - Helyesírási szótár (MTA)
- metilénkék - Wikidata
- metilénkék - Wikipédia (magyar)