Ugrás a tartalomhoz

metilénkék

A Wikiszótárból, a nyitott szótárból
metilénkék
INN: Methylthioninium chloride
Molecular structure
A volumetric flask of a methylene blue solution
Clinical data
Trade namesUrelene blue, Provayblue, Proveblue, others
Other namesCI 52015, basic blue 9
AHFS/Drugs.comMonograph
License data
Pregnancy
category
  • AU: D
Routes of
administration
By mouth, intravenous
ATC code
Legal status
Legal status
Pharmacokinetic data
Elimination half-life5–24 hours (IVTooltip intravenous therapy)
ExcretionRenal
In rats: 18%(POTooltip Oral administration), 28% (IV)
Identifiers
  • 3,7-bis(Dimethylamino)-phenothiazin-5-ium chloride
CAS Number
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Chemical and physical data
FormulaC16H18ClN3S
Molar mass319.851 g·mol−1
3D model (JSmol)
  • CN(C)c1ccc2c(c1)sc-3cc(=[N+](C)C)ccc3n2.[Cl-]
  • InChI=1S/C16H18N3S.ClH/c1-18(2)11-5-7-13-15(9-11)20-16-10-12(19(3)4)6-8-14(16)17-13;/h5-10H,1-4H3;1H/q+1;/p-1 checkY
  • Key:CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M checkY
  (verify)

Kiejtés

  • IPA: [ ˈmɛtileːŋkeːk]

Főnév

metilénkék

  1. (gyógyszertan) A metilénkék (angolul: methylene blue) egy heterociklusos, fenotiazin-származék, amely széles körű klinikai, kutatási és ipari alkalmazással bír. Az orvostudományban diagnosztikai festékként, antidotumként, antimikrobiális szerként, sőt kognitív javítóként is használatos. Emellett jelentős szerepet játszik a laboratóriumi festéstechnikákban, például mikroszkópos vizsgálatokban.



1. Kémiai és fizikai jellemzők

  • IUPAC-név: 3,7-bis(dimethylamino)-phenothiazin-5-ium chloride
  • Molekulaképlet: C₁₆H₁₈ClN₃S
  • Molekulatömeg: 319,85 g/mol
  • Halmazállapot: szilárd (kristályos por), oldható vízben → kék színű oldat
  • CAS-szám: 61-73-4
  • Szín: élénk kék



2. Felfedezés és történeti háttér

  • A metilénkéket 1876-ban Heinrich Caro szintetizálta.
  • Először textilipari festékként használták.
  • Paul Ehrlich alkalmazta először biológiai festésre és a maláriaellenes hatás vizsgálatára.
  • Az évek során alkalmazási köre kibővült az orvostudományban, pszichiátriában, mikrobiológiában és biokémiában is.



3. Orvosi alkalmazások

3.1 Methemoglobinémia kezelése

A legfontosabb klinikai indikációja. A metilénkék redukálja a methemoglobint (oxidált hemoglobin, amely nem tud oxigént szállítani) normál hemoglobinná.

  • Hatásmechanizmus: elektron-donorként működik → a NADPH-függő methemoglobin-reduktáz rendszeren keresztül visszaállítja a hemoglobin működését.
  • Alkalmazás: intravénás injekció (1–2 mg/kg adagban)

3.2 Szepszis és vérnyomásesés (vazoplegiás szindróma)

  • A metilénkék gátolja a NO-szintetázt és a guanozin-monofoszfát (cGMP) útvonalat.
  • Ezáltal segít stabilizálni a vérnyomást súlyos hipotenzió esetén.
  • Kísérleti vagy off-label alkalmazás.

3.3 Maláriaellenes hatás

  • Történelmi jelentőségű: Paul Ehrlich alkalmazta elsőként.
  • Ma már nem első vonalbeli szer, de kombinációkban vagy rezisztens törzsek ellen vizsgálják.

3.4 Alzheimer-kór és kognitív zavarok

  • A metilénkék gátolja a tau-fehérje aggregációját, amely kulcsfontosságú az Alzheimer-kór patogenezisében.
  • Neuroprotektív és mitokondriális légzést serkentő hatással is rendelkezik.
  • Klinikai vizsgálatok tárgya (LMTX néven is).

3.5 Festék a sebészetben és diagnosztikában

  • Szövetek megjelölésére (pl. nyirokcsomók)
  • Vesefunkció vizsgálatára
  • Vizeletelválasztás nyomon követésére
  • Fistulák, sérülések, perforációk kimutatására

3.6 Pszichiátriai kutatások

  • NMDA-antagonista, MAO-gátló hatásai révén hangulatjavító potenciállal is bír
  • Vizsgálják depresszió és bipoláris zavar esetén
  • Alacsony dózisban kognitív funkciókat fokozó hatásokat is észleltek



4. Hatásmechanizmusok

4.1 Redox-funkciók

  • Oxidált forma (MB⁺): élénk kék
  • Redukált forma (leuko-metilénkék): színtelen
  • Ez a redoxváltás teszi lehetővé diagnosztikai és terápiás felhasználását.

4.2 Enzimatikus gátlás

  • NO-szintetáz és guanilát-cikláz gátlása → érszűkítés
  • Monoamino-oxidáz (MAO) gátlása → pszichiátriai hatások
  • Acetilkolinészteráz gátlása → memóriát támogató hatások



5. Farmakokinetika

  • Felszívódás: orálisan és intravénásan is alkalmazható
  • Megoszlás: jól eloszlik a szövetekben, beleértve a központi idegrendszert
  • Metabolizmus: részben májban
  • Elimináció: főként vizelettel → kék vagy zöld színű lehet



6. Mellékhatások

6.1 Gyakori

  • Hányinger, hányás
  • Fejfájás, szédülés
  • Színes vizelet (nem veszélyes)

6.2 Súlyosabb

  • Szerotonin-szindróma: különösen MAO-gátlók vagy SSRI-k mellett
  • Hemolitikus anémia G6PD-hiányos egyéneknél
  • Magas dózisban: légzési elégtelenség, hipertónia, zavartság



7. Ellenjavallatok és figyelmeztetések

  • G6PD-hiány: kontraindikált
  • Szerotonerg gyógyszerek (pl. SSRI-k, MAO-gátlók): csak óvatosan
  • Terhesség, szoptatás: nem ajánlott, mivel teratogén hatása feltételezhető
  • Gyermekkor: csak szoros orvosi felügyelet mellett



8. Kölcsönhatások

  • SSRI-k, SNRI-k, MAO-gátlók: szerotonin-szindróma kockázata
  • Antimaláriás szerek: additív vagy antagonista hatások
  • Levodopa: hatását csökkentheti



9. Ipari és laboratóriumi felhasználások

  • Biológiai festék: sejtvizsgálatokhoz (pl. élő-halott sejtdifferenciálás)
  • Redox-indikátor: kémiai és biokémiai reakciók követésére
  • Fotodinamikus terápia: mikrobiális fertőzések ellen (kísérleti fázisban)



10. Összefoglalás

A metilénkék egy sokoldalú, multifunkcionális vegyület, amelynek alkalmazási területei a következők:

  • Terápia:
    • Methemoglobinémia
    • Szepszis, vasoplegia
    • Alzheimer-kór, depresszió (kísérleti)
  • Diagnosztika és sebészet:
    • Szövetek, nyirokcsomók megjelölése
    • Vizelési útvonalak követése
  • Kutatás és labor:
    • Mikroszkópos festés
    • Sejtéletképesség vizsgálat

A megfelelő dózisban alkalmazva hatékony és biztonságos szer, de súlyos reakciókat is kiválthat, ha nem megfelelően adagolják vagy kombinálják más szerekkel.


Fordítások