oxandrolon

oxandrolon
Clinical data
Trade names	Oxandrin, Anavar, others
Other names	Var; CB-8075; NSC-67068; SC-11585; Protivar; 17α-Methyl-2-oxa-4,5α-dihydrotestosterone; 17α-Methyl-2-oxa-DHT; 17α-Methyl-2-oxa-5α-androstan-17β-ol-3-one
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a604024
Pregnancy; category	X;
Routes of; administration	By mouth
Drug class	Androgen; Anabolic steroid
ATC code	A14AA08 (WHO) ;
Legal status
Legal status	BR: Class C5 (Anabolic steroids); CA: Schedule IV; US: Schedule III;
Pharmacokinetic data
Bioavailability	97%
Protein binding	94–97%
Metabolism	Kidneys (primarily), liver
Elimination half-life	Adults: 9.4–10.4 hours; Elderly: 13.3 hours
Excretion	Urine: 28% (unchanged); Feces: 3%
Identifiers
	IUPAC name (1S,3aS,3bR,5aS,9aS,9bS,11aS)-1-hydroxy-1,9a,11a-trimethyl-2,3,3a,3b,4,5,5a,6,9,9b,10,11-dodecahydroindeno[4,5-h]isoch;
CAS Number	53-39-4 ;
PubChem CID	5878;
IUPHAR/BPS	7092;
DrugBank	DB00621 ;
ChemSpider	5667 ;
UNII	7H6TM3CT4L;
KEGG	D00462 ;
ChEBI	CHEBI:7820 ;
ChEMBL	ChEMBL1200436 ;
Chemical and physical data
Formula	C19H30O3
Molar mass	306.446 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image;
	SMILES C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@]2(C)O)CC[C@@H]4[C@@]3(COC(=O)C4)C;
	InChI InChI=1S/C19H30O3/c1-17-11-22-16(20)10-12(17)4-5-13-14(17)6-8-18(2)15(13)7-9-19(18,3)21/h12-15,21H,4-11H2,1-3H3/t12-,13+,14-,15-,17-,18-,19-/m0/s1 ; Key:QSLJIVKCVHQPLV-PEMPUTJUSA-N ;
	(verify)

Magyar

Kiejtés

IPA: [ ˈoksɒndrolon]

Főnév

oxandrolon

(gyógyszertan) Az oxandrolon (INN: oxandrolone) egy szintetikus anabolikus-androgén szteroid (AAS), amelyet eredetileg az izomtömegvesztéssel járó betegségek kezelésére fejlesztettek ki. Strukturálisan a dihidrotesztoszteron (DHT) módosított származéka. A gyógyszert jellemzően katabolikus állapotok, hosszú távú kortikoszteroid-kezelés, súlyos égések, osteoporosis, valamint bizonyos esetekben HIV/AIDS miatti fogyás kezelésére alkalmazták.

Napjainkban az oxandrolont sportolók és testépítők körében is gyakran visszaélésre használják izomtömeg növelés és teljesítményfokozás céljából, annak ellenére, hogy a versenysportban tiltott szer.

2. Kémiai tulajdonságok

IUPAC-név: 17β-hidroxi-17-metil-2-oxa-5α-androsztán-3-on
Molekulaképlet: C₁₉H₃₀O₃
Moláris tömeg: 306,44 g/mol
CAS-szám: 53-39-4
Szerkezeti jellemzők:
- Szteroid váz (androsztán)
- 17α-metiláció (orális biohasznosulás fokozása)
- 2-oxa csoport (oxandrolon egyik fő szerkezeti jellemzője)

3. Farmakológiai hatásmechanizmus

Az oxandrolon hatása a androgén receptor (AR) aktiválásán alapul. A receptor aktiválása elősegíti:

Fehérjeszintézis fokozását → izomépülés
Nitrogénmegtartást → antikatabolikus hatás
Kollagénszintézist → sebgyógyulás
Csontsűrűség növekedését → osteoporosis kezelése

Az oxandrolon nagyobb anabolikus, mint androgén hatással bír, ezért klinikailag kedvezőbb profilú, mint sok más szteroid.

4. Farmakokinetika

4.1 Felszívódás

Orális adagolás után jól felszívódik
A 17α-metiláció biztosítja az orális biohasznosulást, mivel megakadályozza a máj általi elsődleges lebontást

4.2 Eloszlás

Magas plazmafehérje-kötődés (SHBG)
Jól penetrál az izomszövetbe

4.3 Metabolizmus

Főként a májban metabolizálódik
A szerkezeti módosítás miatt a lebomlása lassabb, mint a természetes tesztoszteroné

4.4 Elimináció

Főként a vizelettel választódik ki
Felezési idő: kb. 9–14 óra (nőknél hosszabb)

5. Klinikai alkalmazások

Az oxandrolont eredetileg különféle katabolikus állapotok kezelésére engedélyezték.

5.1 Eredeti indikációk

Súlyos égési sérülések utáni izomvesztés
Krónikus kortikoszteroid-kezelés következtében kialakuló izomleépülés
HIV/AIDS-asszociált izomtömegvesztés
Osteoporosis
Turner-szindróma gyermekeknél (növekedés elősegítésére)

5.2 Off-label alkalmazások

Hosszú gyógyulási idővel járó betegségek
Cachexia
Sebgyógyulás gyorsítása

6. Dózisok és alkalmazás

6.1 Terápiás adagolás

Felnőttek: 2,5–20 mg/nap (több részre osztva)
Gyermekek: 0,1 mg/ttkg/nap (max. 0,2 mg/ttkg)
Kúra hossza: általában 2–4 hét, orvosi ellenőrzés mellett

6.2 Illegális használat/testépítés

Illegális dózisok: 20–100 mg/nap (jelentősen meghaladják a terápiás mennyiséget)
Gyakran más szteroidokkal együtt használják (pl. tesztoszteron, trenbolon)

7. Mellékhatások

Az oxandrolont gyakran „enyhe” szteroidként emlegetik, de hosszabb távon vagy nagy dózisban súlyos mellékhatásokat is okozhat.

7.1 Gyakoribb mellékhatások

Akne
Hajhullás (androgén típusú)
Libidóváltozás
Álmatlanság
Hangulatingadozás

7.2 Súlyosabb mellékhatások

a) Májkárosodás

Hepatotoxicitás, különösen nagy dózisban és hosszú használat esetén
Májenzimek emelkedése, ritkán cholestasis

b) Hormonális zavarok

Tesztoszteron termelés gátlása → hereatrophia
Gynecomastia (férfiaknál) – ösztrogénmetabolitok miatt
Menstruációs zavarok (nőknél)

c) Kardiovaszkuláris kockázatok

HDL-koleszterin csökkenése
LDL emelkedése
Vérnyomás-növekedés
Hosszú távon: atherosclerosis, szívinfarktus kockázatnövekedés

d) Pszichés hatások

Agresszió („roid rage”)
Depresszió elhagyás után

8. Ellenjavallatok

Terhesség és szoptatás (teratogén!)
Prosztatarák, mellrák férfiaknál
Májbetegség
Súlyos vesekárosodás
Hiperlipidémia, kardiovaszkuláris betegségek

9. Kölcsönhatások

Orális antikoagulánsok (pl. warfarin): hatásuk felerősödhet
Hipoglikémiás szerek (pl. inzulin, metformin): vércukorszint csökkenhet
Kortikoszteroidok: kombináció esetén fokozott ödéma
Más anabolikus szteroidok: additív toxicitás (pl. máj)

10. Visszaélés a sportban

10.1 Teljesítményfokozás

Izomtömeg növekedés
Erő és állóképesség javulása
Sebgyógyulás gyorsítása

10.2 Versenysportban

A WADA (Nemzetközi Doppingellenes Ügynökség) tiltott listáján szerepel
Szűrése történik a vizeletből: oxandrolon metabolitok keresése

11. Történeti áttekintés

Az oxandrolont az 1960-as években fejlesztette ki a Searle Laboratories
Kereskedelmi neve: Anavar
1989-ben kivonták az amerikai piacról, de később újra engedélyezték
Ma generikus formában is elérhető bizonyos országokban

12. Összehasonlítás más AAS szerekkel

Jellemző	Oxandrolon	Metandienon (Dianabol)	Nandrolon (Deca)
Anabolikus:androgén arány	~10:1	~2:1	~11:1
Orális biohasznosulás	Jó	Jó	Gyenge (injekció)
Vízvisszatartás	Minimális	Jelentős	Közepes
Hepatotoxicitás	Közepes	Magas	Alacsony
Nőknél alkalmazható	Igen (alacsony dózisban)	Ritkán	Ritkán

13. Jogi státusz

Gyógyszerként engedélyezett néhány országban, orvosi indikációval
Több országban szigorúan szabályozott vagy tiltott, különösen sportolók számára
Illegális használata és internetes terjesztése gyakori

14. Összefoglalás

Az oxandrolon egy szintetikus anabolikus szteroid, amelyet elsősorban izomtömeg-növelésre, súlyvesztéssel járó betegségek kezelésére, valamint gyógyulási folyamatok gyorsítására használnak. Terápiásan enyhébb mellékhatásprofilú, mint sok más AAS, de hosszú távon jelentős hepatotoxicitás, endokrin károsodás, és szív-ér rendszeri mellékhatás alakulhat ki.

A sportolók körében való elterjedése és visszaélése komoly doppingkockázatot jelent, így használata csak szigorúan orvosi indikáció alapján, ellenőrzött körülmények között indokolt.

Fordítások

Tartalom

angol: oxandrolone (en)

További információk

oxandrolon - Értelmező szótár (MEK)
oxandrolon - Etimológiai szótár (UMIL)
oxandrolon - Szótár.net (hu-hu)
oxandrolon - DeepL (hu-de)
oxandrolon - Яндекс (hu-ru)
oxandrolon - Google (hu-en)
oxandrolon - Helyesírási szótár (MTA)
oxandrolon - Wikidata
oxandrolon - Wikipédia (magyar)

↑
↑ Anvisa: RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial (brazíliai portugál nyelven). Diário Oficial da União, 2023. március 31. [2023. augusztus 3-i dátummal az eredetiből archiválva].
1 2 3 4
↑
1 2 3 4

[TradeNames1-1] ↑

[Anvisa-2023-2] Anvisa: RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial (brazíliai portugál nyelven). Diário Oficial da União, 2023. március 31. [2023. augusztus 3-i dátummal az eredetiből archiválva].

[MozayaniRaymon2003-3] 1 2 3 4

[Hemat2003-4] ↑

[pmid19170590-5] 1 2 3 4

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]