oxikonazol
 | |
| Clinical data | |
|---|---|
| Trade names | Oxistat, Oxizole |
| AHFS/Drugs.com | Monograph |
| MedlinePlus | a689004 |
| ATC code | |
| Identifiers | |
| |
| CAS Number | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| Chemical and physical data | |
| Formula | C18H13Cl4N3O |
| Molar mass | 429.122 g·mol−1 |
| 3D model (JSmol) | |
| |
| |
Kiejtés
- IPA: [ ˈoksikonɒzol]
Főnév
oxikonazol
- (gyógyszertan) Az oxikonazol (INN: oxiconazole) egy széles spektrumú, szintetikus imidazol-származék, amelyet gombás fertőzések lokális kezelésére fejlesztettek ki. A gyógyszer főként dermatofiták, élesztőgombák és egyes penészgombák ellen hatásos. Helyileg alkalmazzák, leggyakrabban krém vagy oldat formájában, bőr- és lábgombásodás, illetve pityriasis versicolor kezelésére.
2. Kémiai jellemzők
- IUPAC-név: (E)-[1-(2,4-diklor-fenil)-2-(1H-imidazol-1-il)-etilidén]oxim-metil-éter
- Molekulaképlet: C₁₈H₁₃Cl₂N₃O₂
- Molekulatömeg: 374,2 g/mol
- Szerkezet: az oxikonazol molekulája tartalmaz egy imidazolgyűrűt, amely kulcsfontosságú az antimikotikus hatás szempontjából. A szerkezetben megtalálható továbbá két klóratomot hordozó fenilgyűrű, egy oxime-éter funkciós csoport és egy telítetlen szénlánc, mely a molekulát lipofil tulajdonságokkal ruházza fel.
3. Hatásmechanizmus
Az oxikonazol a gombák ergoszterol bioszintézisét gátolja, amely elengedhetetlen a sejtmembránjuk stabilitásához. A gátlás kulcspontja a 14-alfa-demetiláz (egy citokróm P450 enzim) működésének blokkolása. Ez az enzim felelős a lanoszterol ergoszterollá történő átalakításáért.
A következmények:
- Ergoszterolhiány → sejthártya-összeomlás
- Felhalmozódó toxikus szterolintermedierek
- Sejtszivárgás, lysis, sejthalál
A hatás főként fungisztatikus, de bizonyos esetekben, nagyobb koncentrációban fungicid is lehet.
4. Antimikotikus spektrum
Az oxikonazol széles spektrumú gombaellenes hatással bír:
a) Dermatofiták ellen:
- Trichophyton rubrum
- Trichophyton mentagrophytes
- Epidermophyton floccosum
- Microsporum canis
b) Élesztőgombák ellen:
- Candida albicans
- Candida tropicalis
- Candida parapsilosis
- Malassezia furfur (korábbi nevén Pityrosporum ovale)
c) Penészgombák ellen:
- Aspergillus spp. – korlátozott hatékonysággal
5. Gyógyszerforma és alkalmazás
Az oxikonazol kizárólag lokálisan alkalmazható, nem áll rendelkezésre orális vagy parenterális formában.
Elérhető gyógyszerformák:
- Krém (1%): leggyakoribb forma
- Oldat vagy spray: fejbőrre vagy szőrös bőrfelületekre
Alkalmazási területek:
- Tinea pedis (lábgombásodás)
- Tinea corporis (testgombásodás)
- Tinea cruris (lágyékhajlat gombás fertőzése)
- Tinea versicolor (pityriasis versicolor)
- Candidiasis cutis (bőr candidiasis)
Alkalmazás módja:
- Naponta egyszer, ritkán naponta kétszer
- A kezelést a tünetek megszűnése után is folytatni kell legalább 1–2 hétig
- Teljes kezelési idő: általában 2–4 hét
6. Farmakokinetika
Felszívódás:
- A bőrön át minimálisan szívódik fel
- Szisztémás véráramba jutó mennyiség klinikailag elhanyagolható
Eloszlás:
- Lokálisan a szarurétegben (stratum corneum) és a felszíni epidermiszben halmozódik
- Hatásos koncentrációk maradnak fenn hosszú ideig
Metabolizmus és elimináció:
- A felszívódott mennyiség a májban metabolizálódik
- Kiválasztás: főként epén keresztül
7. Mellékhatások
Az oxikonazol általában jól tolerált szer. Mivel helyileg alkalmazzák, a szisztémás mellékhatások szinte kizárhatók.
Gyakoribb lokális mellékhatások:
- Égő érzés
- Viszketés
- Bőrpír (erythema)
- Hámlás
- Irritáció
- Allergiás kontakt dermatitis (ritkán)
Súlyos reakciók, mint angioödéma vagy anafilaxia, extrém ritkák.
8. Ellenjavallatok és figyelmeztetések
Ellenjavallatok:
- Ismert túlérzékenység oxikonazolra vagy más imidazolszármazékra
- Nyílt sebfelületre nem javasolt alkalmazni
- Szembe, nyálkahártyára ne kerüljön
Figyelmeztetések:
- Csak külsőleges használatra
- Ne használja egyidejűleg más lokális antimikotikummal ugyanazon a területen
- Ha irritáció lép fel, a kezelést fel kell függeszteni
- Gyermekeknél történő alkalmazása orvosi felügyeletet igényel
9. Terhesség és szoptatás
Terhesség:
- Az állatkísérletek nem mutattak ki teratogenitást, de humán vizsgálatok hiányoznak
- Csak akkor alkalmazható, ha a várható előny meghaladja a kockázatot
- Általában a terhesség első trimeszterében nem ajánlott
Szoptatás:
- Mivel a szisztémás felszívódás minimális, a szoptatás valószínűleg nem ellenjavallt
- A mellbimbó területén történő alkalmazás kerülendő
10. Gyógyszerkölcsönhatások
Mivel az oxikonazol helyileg alkalmazott szer, és szisztémás felszívódása elhanyagolható, a klasszikus gyógyszer–gyógyszer kölcsönhatások valószínűsége minimális. Ennek ellenére:
- Más lokális antimikotikumokkal vagy kortikoszteroidokkal való kombinálás nem ajánlott
- Szisztémás CYP3A4 szubsztrátokra gyakorolt hatása nem ismert, de nem is valószínű
11. Túladagolás
Helyi túladagolás esetén nem valószínű szisztémás toxikus hatás, de a következők jelentkezhetnek:
- Helyi irritáció
- Allergiás reakció
Lenyelés esetén (különösen gyermekeknél) orvosi segítség szükséges. A kezelés tüneti, mivel antidotuma nincs.
12. Történeti háttér és forgalmazás
Az oxikonazolt a 20. század végén vezették be, és az Egyesült Államokban, valamint számos európai országban engedélyezték lokális antimikotikumként. Kereskedelmi nevei közé tartozik például az Oxistat.
13. Összefoglalás
Az oxikonazol egy hatékony, jól tolerálható, széles spektrumú helyi antifungális szer, amely elsősorban bőr gombás fertőzéseinek kezelésére szolgál. Legnagyobb előnye a minimális szisztémás felszívódás és az egyszerű napi alkalmazás. Az imidazolszármazékok csoportjába tartozik, és jól bevált terápiás lehetőséget jelent a dermatofitózisok és candidiasis kezelésében.
Fordítások
- oxikonazol - Értelmező szótár (MEK)
- oxikonazol - Etimológiai szótár (UMIL)
- oxikonazol - Szótár.net (hu-hu)
- oxikonazol - DeepL (hu-de)
- oxikonazol - Яндекс (hu-ru)
- oxikonazol - Google (hu-en)
- oxikonazol - Helyesírási szótár (MTA)
- oxikonazol - Wikidata
- oxikonazol - Wikipédia (magyar)