Ugrás a tartalomhoz

oxolinsav

A Wikiszótárból, a nyitott szótárból
oxolinsav
Clinical data
AHFS/Drugs.comInternational Drug Names
ATC code
Identifiers
  • 5-Ethyl-8-oxo-5,8-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline- 7-carboxylic acid
CAS Number
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Chemical and physical data
FormulaC13H11NO5
Molar mass261.233 g·mol−1
3D model (JSmol)
  • CCN1C=C(C(=O)C2=CC3=C(C=C21)OCO3)C(=O)O
  • InChI=1S/C13H11NO5/c1-2-14-5-8(13(16)17)12(15)7-3-10-11(4-9(7)14)19-6-18-10/h3-5H,2,6H2,1H3,(H,16,17) ☒N
  • Key:KYGZCKSPAKDVKC-UHFFFAOYSA-N ☒N
 ☒NcheckY (what is this?)  (verify)

Magyar

Kiejtés

  • IPA: [ ˈoksolinʃɒv]

Főnév

oxolinsav

  1. (gyógyszertan) Az oxolinsav (angolul: oxolinic acid) egy szintetikus kinolon típusú antibakteriális szer, amely a DNS-giráz gátlók csoportjába tartozik. A kinolon antibiotikumok korai képviselője, melyet főként a 20. század második felében alkalmaztak különböző gram-negatív fertőzések kezelésére, különösen húgyúti fertőzések esetén. Bár ma már viszonylag kevéssé használt, egyes országokban és állatgyógyászatban még előfordul.


2. Kémiai és fizikai adatok

Tulajdonság Érték
IUPAC-név 5-oxo-1,2,3,4-tetrahidro-1-etil-7-kinolin-karbonsav
Molekulaképlet C₁₃H₁₁NO₅
Moláris tömeg 261.23 g/mol
CAS-szám 14698-29-4
ATC-kód J01MB01
Gyógyszerforma Tabletta, kapszula
Kémiai csoport Kinolonok (első generációs)


3. Hatásmechanizmus

Az oxolinsav a baktérium DNS-replikációját gátolja:

  • Gátolja a DNS-girázt (topoizomeráz II), amely szükséges a DNS feltekeréséhez és szétválasztásához a sejtosztódás során
  • Ennek hatására a baktérium nem képes szaporodni, és elpusztul

A hatás baktericid, különösen gyorsan osztódó baktériumokkal szemben hatásos.


4. Antibakteriális spektrum

Az oxolinsav főként gram-negatív baktériumok ellen aktív, korlátozott hatású gram-pozitív és anaerob kórokozók ellen.

Hatásos:

  • Escherichia coli
  • Proteus mirabilis
  • Klebsiella spp.
  • Enterobacter spp.
  • Neisseria gonorrhoeae (egyes törzsek)

Nem hatásos:

  • Pseudomonas aeruginosa
  • Staphylococcus aureus (korlátozott hatás)
  • Streptococcusok
  • Anaerob baktériumok


5. Farmakokinetika

Jellemző Részletek
Bevételi mód Orális
Felszívódás Jó orális biohasznosulás (~80%)
Csúcskoncentráció ~1–2 óra múlva
Fehérjekötés ~60–70%
Felezési idő 6–9 óra
Kiválasztás Főként a vizelettel, aktív formában

Az oxolinsav koncentrációja a vizeletben magas → jó húgyúti hatékonyság.


6. Terápiás javallatok

Bár ma már kevéssé használják, korábban az alábbi indikációkra volt alkalmazott:

Indikáció Megjegyzés
Húgyúti fertőzések (UTI) Cystitis, urethritis, prostatitis
Enterális fertőzések Ritkán (Enterobacteriaceae ellen)
Gonorrhoea Korábban használták, de rezisztencia miatt visszaszorult
Állatgyógyászat Szélesebb alkalmazás (pl. halak bakteriális betegségeiben)


7. Adagolás

Felnőttek:

  • Húgyúti fertőzések esetén: 250–500 mg naponta 2–3-szor, általában 5–10 napon át
  • Maximális napi dózis: 1,5–2 g
  • Ételbevitel: Felszívódást nem befolyásolja jelentősen

Megjegyzés: gyermekek esetén alkalmazása nem ajánlott, mivel az első generációs kinolonok porcsérülést okozhatnak fejlődő szervezetben.


8. Mellékhatások

Az oxolinsav általában jól tolerált, de a kinolonokra jellemző mellékhatások előfordulhatnak:

Szervrendszer Mellékhatások
Központi idegrendszer Fejfájás, szédülés, álmatlanság, nyugtalanság
Emésztőrendszer Hányinger, hasi fájdalom, hasmenés
Bőr Kiütés, viszketés
Fototoxicitás Napfény hatására súlyos bőrreakciók alakulhatnak ki
Allergiás reakciók Ritkán: anafilaxia, urticaria


9. Ellenjavallatok

  • Kinolon túlérzékenység
  • Gyermekkor (<18 év)
  • Terhesség és szoptatás
  • Epilepszia vagy görcskészség
  • Súlyos vesebetegség (dózismódosítás szükséges)


10. Kölcsönhatások

Interakció Hatás
Antacidumok (alumínium, magnézium) Csökkent felszívódás
Tejtermékek Kelátképzés révén gátolják a felszívódást
Warfarin Hatását fokozhatja → vérzésveszély
NSAID-ok CNS-mellékhatások fokozódhatnak
Theophyllin Toxicitása fokozódhat


11. Terhesség és szoptatás

Állapot Alkalmazás
Terhesség Nem javasolt – állatkísérletekben fetotoxikus hatás
Szoptatás Kis mennyiségben átjut az anyatejbe – alkalmazása kerülendő


12. Rezisztencia

Az oxolinsavval szembeni rezisztencia a következő mechanizmusokon alapul:

  • GyrA gén mutációja → giráz-célpont módosul
  • Efflux pumpák aktivációja
  • Membrán permeabilitás csökkenése

Az újabb fluorokinolonok (pl. ciprofloxacin, levofloxacin) sokkal erősebb hatással bírnak, és kevésbé hajlamosak gyors rezisztenciára.


13. Előnyök és hátrányok

Előnyök Hátrányok
Jó biohasznosulás orálisan Szűk spektrum
Magas vizeletkoncentráció CNS- és bőrreakciók
Alacsony költség Fototoxicitás
Egyszerű adagolás Magas rezisztenciaráta, ma már elavult


14. Összefoglalás

Az oxolinsav egy első generációs kinolon antibiotikum, amelyet főként gram-negatív húgyúti fertőzések kezelésére alkalmaztak. Hatása a DNS-girázenzim gátlásán keresztül valósul meg, mely a baktérium DNS-szintézisét blokkolja. Bár történelmileg fontos szerepet játszott a kinolonok fejlődésében, mára visszaszorult alkalmazása, mivel rezisztencia gyakori, spektruma szűk, és hatékonyabb, biztonságosabb fluorokinolonok váltak elérhetővé.

Ma már leginkább állatgyógyászatban találkozhatunk vele, illetve történeti szempontból említendő az antibiotikum-fejlesztés mérföldköveként.


Fordítások

További információk

A lap eredeti címe: „https://hu.wiktionary.org/w/index.php?title=oxolinsav&oldid=3518288”