pentazocin

pentazocin
Clinical data
AHFS/Drugs.com	Monograph (hydrochloride); Monograph (lactate)
Pregnancy; category	AU: C;
Routes of; administration	By mouth, intramuscular, intravenous
Drug class	Opioid
ATC code	N02AD01 (WHO) ;
Legal status
Legal status	AU: S8 (Controlled drug); BR: Class B1 (Psychoactive drugs); CA: Schedule I; DE: Anlage III (Special prescription form required); UK: Class B; US: Schedule IV; UN: Psychotropic Schedule III;
Pharmacokinetic data
Bioavailability	~20% orally
Metabolism	Hepatic
Onset of action	15 min
Elimination half-life	2 to 3 hours
Excretion	Renal
Identifiers
	IUPAC name (2RS,6RS,11RS)-6,11-dimethyl-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-3-benzazocin-8-ol; or; 2-dimethylallyl-5,9-dimethyl-2'-hydroxybenzomorphan;
CAS Number	359-83-1 ;
PubChem CID	441278;
IUPHAR/BPS	1606;
DrugBank	DB00652 ;
ChemSpider	390041 ;
UNII	RP4A60D26L;
KEGG	D00498 ;
ChEMBL	ChEMBL560 ;
Chemical and physical data
Formula	C19H27NO
Molar mass	285.431 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image;
	SMILES Oc1ccc3c(c1)[C@]2([C@H]([C@H](N(CC2)C\C=C(/C)C)C3)C)C;
	InChI InChI=1S/C19H27NO/c1-13(2)7-9-20-10-8-19(4)14(3)18(20)11-15-5-6-16(21)12-17(15)19/h5-7,12,14,18,21H,8-11H2,1-4H3/t14-,18+,19+/m0/s1 ; Key:VOKSWYLNZZRQPF-GDIGMMSISA-N ;
	(verify)

Magyar

Kiejtés

IPA: [ ˈpɛntɒzot͡sin]

Főnév

pentazocin

(gyógyszertan) A pentazocin egy opioid típusú fájdalomcsillapító, amely részleges agonista és antagonistaként működik az opioid receptorokon. A szervezet μ (mu), κ (kappa) és δ (delta) opioid receptoraira gyakorolt atipikus hatása miatt a pentazocin különleges klinikai profilú: kappa-receptor agonista, gyenge μ-antagonista vagy részleges agonista.

Az 1960-as évektől alkalmazzák, főként mérsékelt–súlyos fájdalmak rövid távú kezelésére. A függőségkockázat alacsonyabb, mint a tiszta μ-agonistáké (pl. morfin), de pszichotomimetikus mellékhatásai korlátozzák használatát.

2. Kémiai tulajdonságok

IUPAC-név: (2R)-2-[(2,6-dimethylphenyl)amino]-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole-6-carboxylic acid
Molekulaképlet: C19H27NO
Molekulatömeg: 285,42 g/mol
CAS-szám: 76-43-7
ATC-kód: N02AD01
Gyógyszerforma: tabletta, injekció (iv., im., sc)

3. Hatásmechanizmus

A pentazocin:

Kappa-opioid receptor agonista: fő fájdalomcsillapító hatása innen ered
Gyenge vagy részleges μ-agonista / antagonista: ennek következményei:
- Mérsékelt eufória
- Csökkent légzésdepresszió
- Csökkent dependencia (függőségkockázat)
δ-receptorokra gyenge hatással van

Pszichotomimetikus mellékhatásokat okozhat (pl. hallucinációk), mivel növeli a dopaminerg és noradrenerg aktivitást a központi idegrendszerben.

4. Farmakokinetika

Felszívódás: jó felszívódás per os és parenterálisan
Orális biohasznosulás: 20–60%
Tmax: 1–2 óra
Fehérjekötődés: kb. 30–60%
Metabolizmus: májban (glükuronidáció, oxidáció)
Elimináció: vizelettel, főként metabolitként
Félidő: 2–4 óra (orálisan), hosszabb vesekárosodás esetén

5. Javallatok

Közepes vagy súlyos akut fájdalom
Posztoperatív fájdalom
Traumás sérülések
Szülési fájdalmak (korlátozottan)
Krónikus fájdalom, ha nem választható μ-agonista
Alternatíva opioidfüggő betegeknél, de óvatosan

6. Alkalmazás és adagolás

Felnőtteknek:

Orálisan: 50–100 mg 3–4 alkalommal naponta (max. 600 mg/nap)
Parenterálisan (iv., im., sc): 30 mg minden 3–4 órában szükség szerint
Szülési fájdalomban: 30 mg im. 1–2 óránként

Gyermekeknek:

Ritkán alkalmazzák, csak szakorvosi döntés alapján

Idősek:

Csökkent adag javasolt, fokozott CNS-mellékhatás kockázata miatt

7. Mellékhatások

Gyakori:

Szédülés
Álmosság
Hányinger, hányás
Szájszárazság

Kevésbé gyakori / ritka:

Hallucinációk
Émelygés, zavartság
Emelkedett vérnyomás
Diszfória
Görcsrohamok (nagy dózisban)
Légzésdepresszió (kevésbé, mint morfin esetén)

Helyi reakciók injekció után:

Bőrpír, fájdalom, gyulladás
Infiltráció, szöveti irritáció

8. Ellenjavallatok

Ismert túlérzékenység pentazocinra
Súlyos máj- vagy vesekárosodás
Akut alkoholmérgezés
Fejsérülés, koponyaűri nyomásfokozódás
Epilepsziás anamnézis (görcskockázat)
Delíriumos vagy hallucináló állapotok
Szoptatás

9. Figyelmeztetések és óvintézkedések

Addikció: alacsonyabb kockázat, de függőség kialakulhat
Pszichés mellékhatások: diszfória, hallucináció
Légzésdepresszió: kockázata alacsonyabb, de nem zárható ki
Doppinglistás szer: sportolóknál tiltott

10. Kölcsönhatások

CNS-depresszánsokkal (alkohol, benzodiazepinek): szedálás, légzésdepresszió fokozódik
Monoamin-oxidáz gátlók (MAO-gátlók): hipertenzív krízis, izgatottság
Egyéb opioidok: μ-antagonista hatás csökkentheti azok hatékonyságát → megvonási tünetek
Antihipertenzív szerek: vérnyomáscsökkenés fokozódhat

11. Terhesség és szoptatás

Terhességi kategória: C
- Állatkísérletekben nem bizonyított teljes biztonság
- Szülés során alkalmazható, de neonatális légzésdepresszió előfordulhat
Szoptatás: nem ajánlott → kiválasztódik az anyatejbe, csecsemőnél szedációt okozhat

12. Túladagolás

Tünetek:

Légzésdepresszió
Cianózis
Eszméletvesztés
Görcsök
Alacsony vérnyomás

Kezelés:

Légút biztosítása, oxigén, lélegeztetés
Naloxon: opioid-antagonista → hatásos a légzésdepresszió ellen
Görcs esetén: benzodiazepin
Folyadékpótlás, vérnyomástámogatás

13. Farmakodinamikai sajátosságok

Receptor	Hatás
μ (mu)	részleges agonista / antagonista
κ (kappa)	agonista (fő hatás)
δ (delta)	gyenge agonista

Ez az aktivitás magyarázza:

A diszfóriás, pszichotomimetikus mellékhatásokat
A csökkent eufóriát a klasszikus opioidokhoz képest
Az alacsonyabb légzésdepressziós kockázatot

14. Gyógyszerformák és készítmények

Tabletta: 50 mg (általában kombinációban naloxonnal a visszaélés elkerülése érdekében)
Injekció: 30 mg/ml ampullák
Kombinált forma: Pentazocine + Naloxone – szóbeli visszaélés ellen

Kereskedelmi nevek:

Talwin (USA)
Fortral
Pentazocine Hydrochloride
Generikus változatok is elérhetők

15. Összehasonlítás más opioidokkal

Jellemző	Pentazocin	Morfin	Tramadol
μ-agonizmus	részleges/antag.	teljes agonista	gyenge agonista
Kappa-agonizmus	igen	minimális	nincs
Eufória	alacsony	magas	közepes
Légzésdepresszió	mérsékelt	kifejezett	enyhe
Pszichés mellékhatás	gyakori	ritka	ritka
Függőség	közepes	magas	alacsony–közepes

16. Speciális megfontolások

Visszaélés: intravénás visszaélés során intenzív diszfória és szorongás léphet fel → gátolja a rekreációs használatot
Naloxonnal kombinált orális forma: megakadályozza az iv. visszaélést
Pszichiátriai betegeknél: fokozott óvatosság szükséges

17. Klinikai szerep ma

A pentazocin ma már kevésbé használatos a fejlett egészségügyi rendszerekben, mivel:

Hatása elmarad a morfin vagy oxycodon mögött
Pszichotomimetikus hatása zavaró
Számos újabb opioid elérhető

Mégis:

Fejlődő országokban továbbra is széles körben alkalmazzák
Bizonyos indikációkban (pl. szülési fájdalom, rövid posztoperatív fájdalom) hasznos lehet

18. Összefoglalás

A pentazocin egy különleges hatásmechanizmusú, kappa-agonista, μ-antagonista opioid fájdalomcsillapító, amely közepes és erős fájdalmak rövid távú kezelésére alkalmas. Bár a klasszikus opioidokhoz képest csökkent függőségi és légzésdepressziós kockázattal bír, pszichotomimetikus mellékhatásai és a limitált analgéziai hatás miatt alkalmazása visszaszorult.

Ma főként azokban az esetekben alkalmazzák, amikor alternatív opioidra van szükség, illetve olyan környezetben, ahol a klasszikus μ-agonisták kevésbé hozzáférhetők.

Fordítások

Tartalom

angol: pentazocine (en)

További információk

pentazocin - Értelmező szótár (MEK)
pentazocin - Etimológiai szótár (UMIL)
pentazocin - Szótár.net (hu-hu)
pentazocin - DeepL (hu-de)
pentazocin - Яндекс (hu-ru)
pentazocin - Google (hu-en)
pentazocin - Helyesírási szótár (MTA)
pentazocin - Wikidata
pentazocin - Wikipédia (magyar)

↑ Anvisa: RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial (brazíliai portugál nyelven). Diário Oficial da União, 2023. március 31. [2023. augusztus 3-i dátummal az eredetiből archiválva].
↑

[1] Anvisa: RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial (brazíliai portugál nyelven). Diário Oficial da União, 2023. március 31. [2023. augusztus 3-i dátummal az eredetiből archiválva].

[2] ↑

[1]

[2]