pipemidinsav

pipemidinsav
Clinical data
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
ATC code	J01MB04 (WHO) ;
Identifiers
	IUPAC name 8-Ethyl-5-oxo-2-piperazin-1-yl-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid;
CAS Number	51940-44-4;
PubChem CID	4831;
ChemSpider	4665;
UNII	LT12J5HVR8;
KEGG	D08379;
ChEBI	CHEBI:75250;
ChEMBL	ChEMBL30116;
Chemical and physical data
Formula	C14H17N5O3
Molar mass	303.322 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image;
	SMILES CCN1C=C(C(=O)C2=CN=C(N=C21)N3CCNCC3)C(=O)O;
	InChI InChI=1S/C14H17N5O3/c1-2-18-8-10(13(21)22)11(20)9-7-16-14(17-12(9)18)19-5-3-15-4-6-19/h7-8,15H,2-6H2,1H3,(H,21,22); Key:JOHZPMXAZQZXHR-UHFFFAOYSA-N;

Magyar

Kiejtés

IPA: [ ˈpipɛmidinʃɒv]

Főnév

pipemidinsav

(gyógyszertan) A pipemidinsav egy kinolonszármazék antibakteriális hatóanyag, amelyet főként húgyúti fertőzések kezelésére alkalmaztak. Az első generációs kinolon antibiotikumok közé tartozik, de napjainkban már viszonylag ritkán használatos, mivel újabb, hatékonyabb és biztonságosabb fluorokinolonok váltották fel (pl. ciprofloxacin, levofloxacin).

2. Kémiai tulajdonságok

Molekulaképlet: C₁₄H₁₇N₅O₃
Molaris tömeg: 303,32 g/mol
Szerkezeti jellemzők: pirido[2,3-d]pirimidin vázas vegyület
Savként alkalmazva: pipemidinsav-nátrium só formájában is forgalomban volt

3. Hatásmechanizmus

A pipemidinsav hatása a DNS-giráz gátlásán alapul, ami egy topoizomeráz II enzim. Ennek gátlása:

Megakadályozza a bakteriális DNS replikációját
A baktériumsejt elpusztul → baktericid hatás

Ez a hatásmechanizmus közös a kinolon- és fluorokinolon csoport tagjai között.

4. Antibakteriális spektrum

Hatékony főként:

Escherichia coli
Proteus mirabilis
Klebsiella spp.
Enterobacter spp.

Gyenge vagy nem hatékony:

Pseudomonas aeruginosa
Gram-pozitív coccusok (pl. Staphylococcus aureus) ellen kevésbé hatékony
Anaerob baktériumok

5. Terápiás javallatok

Főleg húgyúti fertőzések kezelésére alkalmazták, pl.:

Akut cystitis
Krónikus vagy visszatérő húgyúti fertőzések
Profilaxis urológiai beavatkozások előtt

Megjegyzés: Napjainkban a legtöbb országban nem első választású szer, több helyen kivonták vagy használata visszaszorult.

6. Farmakokinetika

Orális felszívódás: jó
Biológiai hasznosulás: kb. 50–60%
Maximális plazmakoncentráció: 1–2 óra alatt
Elimináció: főként vesén keresztül, aktív formában
Félidő: kb. 4–6 óra

7. Mellékhatások

Gyakori:

Hasi fájdalom
Hányinger, hányás
Fejfájás, szédülés

Ritkán:

Fototoxicitás
Allergiás bőrreakciók
Neurotoxicitás (álmatlanság, ingerlékenység)
Májenzim-emelkedés

8. Ellenjavallatok

Terhesség és szoptatás
18 év alatti életkor (porc- és ízületkárosodás veszélye)
Kinolon túlérzékenység
Súlyos veseelégtelenség esetén óvatosság szükséges

9. Gyógyszerkölcsönhatások

Antacidumok (pl. alumínium-, magnézium-hidroxid): csökkentik a felszívódást
Tejtermékek, kalcium, vas, cink: kelátképzés → biohasznosulás csökken
NSAID-ok: növelhetik az epilepsziás görcsküszöb csökkenésének kockázatát
Kumarin típusú véralvadásgátlók: INR-emelkedés lehetséges

10. Kereskedelmi nevek

Dolviran
Urotractin
Pipram
Deblaston (egyes országokban)

Elérhető volt tabletta és kúp formában is.

11. Jelenlegi helyzete

Számos országban már nem forgalmazzák
Az Európai Gyógyszerügynökség (EMA) és más szabályozó testületek visszavonták az engedélyét vagy jelentősen korlátozták a használatát
Alternatívák: fosfomycin, nitrofurantoin, fluorokinolonok (óvatosan), trimetoprim-szulfametoxazol

12. Összefoglalás

A pipemidinsav egy korai kinolonszármazék antibiotikum, amelyet főként húgyúti fertőzések kezelésére használtak. Bár hatékony néhány gram-negatív baktériummal szemben, szűk hatásspektruma és mellékhatásprofilja miatt háttérbe szorult az újabb szerek javára.

Előnyök:

Jó orális felszívódás
Alkalmas volt visszatérő húgyúti fertőzések kezelésére

Hátrányok:

Fototoxicitás
Szűk spektrum
Elérhetősége korlátozott
Jobb alternatívák elérhetők

Fordítások

Tartalom

angol: pipemidic acid (en)

További információk

pipemidinsav - Értelmező szótár (MEK)
pipemidinsav - Etimológiai szótár (UMIL)
pipemidinsav - Szótár.net (hu-hu)
pipemidinsav - DeepL (hu-de)
pipemidinsav - Яндекс (hu-ru)
pipemidinsav - Google (hu-en)
pipemidinsav - Helyesírási szótár (MTA)
pipemidinsav - Wikidata
pipemidinsav - Wikipédia (magyar)