piperazin
 | |
 | |
| Names | |
|---|---|
| Preferred IUPAC name
Piperazine[1] | |
| Systematic IUPAC name
1,4-Diazacyclohexane | |
| Other names
Hexahydropyrazine Piperazidine Diethylenediamine 1,4-Diazinane | |
| Identifiers | |
3D model (JSmol) |
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| KEGG | |
PubChem CID |
|
| UNII | |
| |
| |
| Properties | |
| C4H10N2 | |
| Molar mass | 86.138 g·mol−1 |
| Appearance | White crystalline solid |
| Melting point | 106 °C (223 °F; 379 K)[2] |
| Boiling point | 146 °C (295 °F; 419 K)[2] Sublimes |
| Freely soluble[2] | |
| Acidity (pKa) | 9.8 |
| Basicity (pKb) | 4.19[2] |
| −56.8·10−6 cm3/mol | |
| Pharmacology | |
| P02CB01 (WHO) | |
| Pharmacokinetics: | |
| 60-70% | |
| Hazards | |
| NFPA 704 (fire diamond) | |
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
| |
Kiejtés
- IPA: [ ˈpipɛrɒzin]
Főnév
piperazin
- (gyógyszertan) A piperazin (kémiai képlete: C4H10N2) egy szerves vegyület, amelyet széles körben használnak gyógyszerek, mezőgazdasági vegyületek és ipari termékek alapanyagaként. A gyógyszeriparban leginkább féreghajtó szerként ismert, különösen a bélférgek, például a fonálférgek kezelésére.
1. Kémiai tulajdonságok
- Képlete: C4H10N2.
- Szerkezete:
- A piperazin egy heterociklusos vegyület, amely egy 6-tagú gyűrűt tartalmaz két nitrogénatommal.
- Fizikai tulajdonságok:
- Színtelen vagy fehér kristályos szilárd anyag.
- Vízben jól oldódik, enyhén lúgos kémhatású.
2. Felhasználási területek
2.1. Gyógyszeripari alkalmazás
- Féreghajtó szer:
- A piperazin a bélférgek, különösen a fonálférgek, például az Enterobius vermicularis (cérnagiliszta) és az Ascaris lumbricoides (orsógiliszta) kezelésére használatos.
- Hatásmechanizmus:
- A piperazin bénító hatást gyakorol a férgekre azáltal, hogy gátolja az izmok működéséhez szükséges neurotranszmittereket (GABA receptorok stimulálásával).
- Ez lehetővé teszi, hogy a férgek az emésztőrendszeren keresztül eltávozzanak a szervezetből.
2.2. Ipari felhasználás
- Mezőgazdaság:
- Rovarirtók és növényvédő szerek előállításában.
- Polimerek gyártása:
- Poliuretánok és műanyagok gyártásához alapanyagként szolgál.
- Gyógyszeralapanyag:
- Számos szintetikus vegyület, például antihisztaminok és pszichotrop gyógyszerek előállításában használatos.
3. Adagolás (féreghajtóként)
- Felnőttek és gyermekek:
- Az adagolás az adott féregfertőzés típusától függ.
- Cérnagiliszta (Enterobius vermicularis):
- Egyszeri adag: 65 mg/testsúlykg (általában maximum 3,5 g).
- Orsógiliszta (Ascaris lumbricoides):
- Napi adag: 75 mg/testsúlykg, 2 napig.
4. Mellékhatások
A piperazin általában jól tolerálható, de egyes esetekben mellékhatások jelentkezhetnek.
4.1. Gyakori mellékhatások
- Hányinger, hányás.
- Hasi görcsök, hasmenés.
- Szédülés vagy fejfájás.
4.2. Ritka mellékhatások
- Neurológiai tünetek:
- Enyhe remegés, izomgyengeség.
- Allergiás reakciók:
- Kiütések, viszketés.
4.3. Súlyos mellékhatások (ritkán)
- Neurotoxicitás:
- Görcsök, különösen vese- vagy májkárosodás esetén.
5. Ellenjavallatok
- Máj- és vesebetegségek:
- Károsodott máj- vagy veseműködés esetén kerülni kell a használatát.
- Epilepszia:
- A piperazin fokozhatja a görcskészséget.
- Túlérzékenység:
- Allergia a piperazinra vagy annak származékaira.
6. Gyógyszerkölcsönhatások
- Neurotoxikus szerek:
- Más, a központi idegrendszert érintő gyógyszerekkel való egyidejű alkalmazása növelheti a neurológiai mellékhatások kockázatát.
- Antikolinerg szerek:
- Csökkenthetik a piperazin hatékonyságát.
7. Terhesség és szoptatás
- Terhesség:
- A piperazin általában biztonságosnak tekinthető, de használata előtt konzultálni kell orvossal.
- Szoptatás:
- Nem ismert, hogy kiválasztódik-e az anyatejbe, ezért óvatosság ajánlott.
8. Mechanizmus és hatás
- A piperazin specifikus hatása a férgek ideg-izom kapcsolatára irányul.
- Az izmok bénulása révén a férgek elveszítik a mozgási képességüket, és könnyen eltávoznak a bélrendszerből.
9. Korlátok és előnyök
Előnyök:
- Hatékony féreghajtó.
- Általában jól tolerálható.
- Széles körben elérhető és megfizethető.
Korlátok:
- Nem hatásos minden típusú bélféreg ellen.
- Neurológiai mellékhatások kockázata bizonyos esetekben.
10. Összegzés
A piperazin egy jól ismert és széles körben használt vegyület, amely féreghajtóként különösen hatékony cérnagiliszta és orsógiliszta fertőzések kezelésére. Bár általában biztonságos, az adagolásra és a lehetséges mellékhatásokra figyelni kell, különösen olyan betegeknél, akiknek alapbetegségei (pl. epilepszia, máj- vagy vesekárosodás) vannak. Ezen kívül ipari és mezőgazdasági alkalmazásokban is fontos szerepet játszik.
Fordítások
Tartalom