Ugrás a tartalomhoz

szorbinsav

A Wikiszótárból, a nyitott szótárból
Sorbic acid
Sorbic acid
Sorbic acid
Sorbic acid (ball-and-stick model)
Sorbic acid (ball-and-stick model)
Names
Preferred IUPAC name
(2E,4E)-Hexa-2,4-dienoic acid
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C6H8O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H,1H3,(H,7,8)/b3-2+,5-4+ checkY
    Key: WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N checkY
  • InChI=1/C6H8O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H,1H3,(H,7,8)/b3-2+,5-4+
    Key: WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXBN
  • O=C(O)\C=C\C=C\C
Properties
C6H8O2
Molar mass 112.128 g·mol−1
Density 1.204 g/cm3
Melting point 135 °C (275 °F; 408 K)
Boiling point 228 °C (442 °F; 501 K)
1.6 g/L at 20 °C
Acidity (pKa) 4.76 at 25 °C
Hazards
NFPA 704 (fire diamond)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N verify (what is checkY☒N ?)

Magyar

Kiejtés

  • IPA: [ ˈsorbinʃɒv]

Főnév

szorbinsav

  1. (gyógyszertan) A szorbinsav (INN: sorbic acid) egy széles körben alkalmazott antimikrobiális tartósítószer, amelyet főként az élelmiszer- és gyógyszeriparban használnak. E természetes eredetű vegyület gombaellenes hatása révén gátolja az élesztők és penészgombák szaporodását, emellett bizonyos baktériumok ellen is hatékony lehet. A szorbinsav vegyületcsoportja az alifás, telítetlen karbonsavak közé tartozik, és nevét a Sorbus nemzetségbe tartozó növényekről (pl. berkenye) kapta, amelyekben természetesen is előfordul.


2. Kémiai adatok

  • IUPAC-név: (2E,4E)-hexa-2,4-diénsav
  • Molekulaképlet: C₆H₈O₂
  • Moláris tömeg: 112,13 g/mol
  • Szerkezet: lineáris láncú, két konjugált kettős kötést tartalmazó telítetlen sav
  • Olvadáspont: 134–135 °C
  • Forráspont: bomlás nélkül nem forralható
  • Oldhatóság: vízben közepesen oldódik, jól oldódik etanolban és propilénglikolban
  • pKa érték: ~4,8


3. Eredet és előállítás

A szorbinsavat először természetes módon izolálták a berkenye (Sorbus aucuparia) terméséből, majd később szintetikusan is előállították. Napjainkban iparilag szintetizálják ketén és krotonsav reakciójával vagy más kémiai úton. Előfordulhat szorbinsavként vagy só formában is (pl. kálium-szorbát, E202), amely vízoldékonyabb és gyakrabban használt forma.


4. Gyógyszerészeti alkalmazás

4.1. Tartósítószerként való felhasználás

A szorbinsavat és sóit elsősorban gyógyszerészeti készítmények stabilizálására használják. Ezek lehetnek:

  • szemcseppek
  • szirupok
  • orális oldatok
  • külsőleges kenőcsök, krémek
  • szájvizek, spray-k

A szorbinsav hatékonyan gátolja a penészgombák és élesztők szaporodását, kisebb mértékben bizonyos Gram-negatív baktériumokét is. Ennek révén megelőzhető a gyógyszeres készítmények mikrobiális szennyeződése és lejárat előtti romlása.

4.2. Kozmetikumokban

Széles körben alkalmazzák kozmetikai termékekben, különösen parabénmentes formulákban. Ide tartoznak:

  • testápolók
  • arckrémek
  • hajápolási termékek

4.3. Állatgyógyászatban

Az állatorvosi készítményekben is használatos, különösen folyékony takarmányadalékokban és bőrgyógyászati termékekben.


5. Farmakokinetika és metabolizmus

A szorbinsav gyorsan felszívódik az emésztőrendszerből, majd a májban metabolizálódik. A fő lebontási útvonal a β-oxidáció, amely során a sav szénlánca fokozatosan lebomlik, vízre és szén-dioxidra. Nem halmozódik fel a szervezetben, a metabolitjai ártalmatlanok, és vizelettel ürülnek.


6. Toxikológia és biztonságosság

6.1. Akut toxicitás

A szorbinsav alacsony akut toxicitású. Az LD₅₀-értéke orális alkalmazás esetén patkányoknál:

  • kb. 7,5 g/kg – ami meglehetősen magas érték, alacsony kockázatot jelez.

6.2. Irritáció

  • Tiszta szorbinsav irritálhatja a szemet, nyálkahártyákat, illetve bőrt.
  • Belélegezve a pora légúti irritációt okozhat.
  • Kozmetikumokban bőrérzékenységet válthat ki (ritka, de leírt mellékhatás).

6.3. Allergiás reakciók

Ritkán fordulnak elő, de dokumentáltak kontakt dermatitiszes reakciók vagy egyéb túlérzékenységi tünetek. Ezek elsősorban a szorbinsav tömény formájához vagy gyakori expozícióhoz kapcsolódnak.

6.4. Genotoxicitás, karcinogenitás

Számos vizsgálat igazolta, hogy a szorbinsav nem genotoxikus és nem rákkeltő. A nemzetközi élelmiszer- és gyógyszerbiztonsági hatóságok engedélyezték az alkalmazását.


7. Adagolás és alkalmazási koncentrációk

A szorbinsav hatékony koncentrációja a formulától függően:

  • Élelmiszerekben: 0,025–0,1%
  • Gyógyszerkészítményekben: 0,05–0,2%
  • Kozmetikumokban: 0,1–0,3%

Az alkalmazott pH-tartomány is fontos: a szorbinsav elsősorban savanyú közegben (pH < 6,5) fejti ki optimális antimikrobiális hatását. A magasabb pH-értékek csökkentik hatékonyságát.


8. Engedélyezés, szabályozás

  • Európai Unió: engedélyezett élelmiszer- és gyógyszeripari tartósítószer (E200 kód).
  • USA – FDA: általánosan biztonságosnak (GRAS) minősített anyag.
  • WHO/FAO: megállapított napi beviteli határérték (ADI): 0–25 mg/ttkg/nap a szorbinsavra és sóira együtt.


9. Interakciók és inkompatibilitás

  • A szorbinsav érzékeny oxidáló szerekkel és nagy hőmérséklettel szemben.
  • Bizonyos aminovegyületekkel (pl. szulfitokkal) való kombináció során elszíneződés vagy bomlás is felléphet.
  • Fémionok jelenléte (pl. vas, réz) gyorsítja a lebomlást – ezért gyakran használnak kelátképzőket (EDTA) a stabilitás növelésére.


10. Környezeti hatás

A szorbinsav biológiailag gyorsan lebomlik, nem bioakkumulálódik, ezért viszonylag környezetbarátnak számít. Vízbe kerülve nem jelent számottevő kockázatot az élővilágra, de nagyobb mennyiségű szennyvízben kis mértékben toxikus lehet a vízi mikroorganizmusokra.


11. Összehasonlítás más tartósítószerekkel

Anyag Hatásköre Hatékonyság pH-függése Allergizáló potenciál Használati gyakoriság
Szorbinsav főként gombaellenes pH < 6,5 alacsony széles körben
Nátrium-benzoát baktérium és gomba pH < 4,5 közepes gyakori
Parabének széles spektrum pH 3–8 közepes–magas csökkenő
Kálium-szorbát szorbinsav sója pH < 6,5 alacsony nagyon gyakori


12. Kereskedelmi formák

A szorbinsav elérhető:

  • tisztított por vagy kristály formában (gyógyszeripari alapanyagként)
  • kálium-szorbátként (vízoldhatóbb)
  • tabletták, kapszulák vivőanyagaként – ritkán


13. Analitikai meghatározás

A szorbinsav tartalmát jellemzően az alábbi analitikai módszerekkel határozzák meg:

  • Nagy hatékonyságú folyadékkromatográfia (HPLC)
  • UV-spektrofotometria
  • GC-MS (gázkromatográfia-tömegspektrometria) speciális esetekben


14. Stabilitás és tárolás

  • Hő és fény hatására bomlásnak indulhat – fénytől védve, hűvös helyen ajánlott tárolni.
  • Optimális stabilitás száraz, zárt csomagolásban, 15–25 °C közötti hőmérsékleten.


15. Klinikai megfontolások

A szorbinsav gyógyszerészeti szempontból inert segédanyagnak számít. Farmakológiai aktivitása kizárólag antimikrobiális, helyileg alkalmazva. Nem gyógyhatású, hanem technológiai célt szolgál.


16. Különleges megjegyzések

  • A természetes és szintetikus szorbinsav azonos hatású.
  • A szorbinsav mint vegyület több szerves savval kombinálva szinergikus hatást mutathat.
  • Szerves savak kombinációja (pl. benzoesav + szorbinsav) növeli a mikrobiális spektrumot.


17. Zárszó

A szorbinsav az egyik legrégebben és legszélesebb körben használt tartósítószer a gyógyszeriparban. Jól tolerálható, alacsony toxicitású, megbízható hatású vegyület. Bár elsősorban technológiai segédanyagként szerepel, alkalmazása hozzájárul a gyógyszerkészítmények stabilitásához, biztonságához és hosszú eltarthatóságához. A jelenlegi szabályozás és tudományos konszenzus alapján biztonságosnak tekinthető a megengedett dózisok mellett.


Fordítások

További információk

A lap eredeti címe: „https://hu.wiktionary.org/w/index.php?title=szorbinsav&oldid=3518501”