Ugrás a tartalomhoz

szukcinilszulfatiazol

A Wikiszótárból, a nyitott szótárból
szukcinilszulfatiazol
Clinical data
ATC code
Identifiers
  • 4-oxo-4-({4-[(1,3-thiazol-2-ylamino)sulfonyl]phenyl}amino)butanoic acid
CAS Number
PubChem CID
UNII
KEGG
ChEMBL
Chemical and physical data
FormulaC13H13N3O5S2
Molar mass355.383 g·mol−1
3D model (JSmol)
  • OC(=O)CCC(=O)Nc1ccc(cc1)S(=O)(=O)Nc2nccs2
  (verify)

Magyar

Kiejtés

  • IPA: [ ˈsukt͡sinilsulfɒtijɒzol]

Főnév

szukcinilszulfatiazol

  1. (gyógyszertan) A szukcinilszulfatiazol egy szulfonamid típusú antibiotikum, amelyet főként a bélben ható, nem felszívódó antibakteriális szerként alkalmaztak. Különlegessége, hogy a szulfonamidokkal ellentétben alacsony szisztémás felszívódással rendelkezik, így hatását helyben, a gyomor-bél traktusban fejti ki. Ezért különösen hasznos volt bélfertőzések kezelésére, miközben a szisztémás mellékhatások kockázata alacsony maradt.


2. Kémiai adatok

  • IUPAC-név: 4-amino-N-(1,1-dioxo-1λ⁶,2-benzotiazol-3-il)-n-butánsavamid
  • Más néven: szukcinilszulfatiazol, szukcinil-szulfatiazol
  • Angol név: succinylsulfathiazole
  • Kémiai képlet: C₁₁H₁₂N₄O₅S₂
  • Moláris tömeg: 344,37 g/mol
  • CAS-szám: 150-76-5


3. Szerkezet és kémiai jellemzők

A szukcinilszulfatiazol a szulfatiazol származéka, amelyhez egy szukcinilcsoport (butándisav származék) kapcsolódik amidkötéssel. Ez a módosítás drámaian lecsökkenti a molekula lipofilitását, és ezáltal a felszívódási képességét a bélből.

Kémiai jellemzők

Tulajdonság Érték
Oldhatóság vízben Rosszul oldódik
Sav-bázis tulajdonság Gyenge bázis, aminocsoport miatt
Stabilitás Stabil szobahőmérsékleten, fényérzékeny lehet


4. Hatásmechanizmus

A szukcinilszulfatiazol a szulfonamidok csoportjába tartozik, amelyek bakteriosztatikus hatású antimetabolitok. Hatásukat a folsavszintézis gátlásával érik el:

  1. A baktériumoknak szükségük van folsavra a DNS-szintézishez.
  2. A szulfonamidok hasonlítanak a para-amino-benzoesavhoz (PABA), a folsav előanyagához.
  3. A baktériumok tévedésből beépítik ezeket a molekulákat, ami gátolja a dihidropteroát-szintetázt.
  4. Ennek következménye: a baktérium nem képes DNS-t szintetizálni, így a szaporodása megáll.


5. Farmakokinetika

5.1 Felszívódás

  • A szukcinilszulfatiazol szándékosan rosszul szívódik fel a gyomor-bél traktusból.
  • A szukcinilcsoport erősen polárossá teszi a molekulát.

5.2 Megoszlás

  • A hatóanyag helyben, a béltraktusban marad.
  • Nem jut el számottevően a szisztémás keringésbe, ezért kevés szisztémás mellékhatással bír.

5.3 Metabolizmus és elimináció

  • A felszívódatlan rész a széklettel ürül.
  • A kis mennyiségben felszívódott rész a májban acetilálódik, majd a vizelettel ürül.


6. Terápiás alkalmazások

6.1 Használati területek (történetileg)

  • Enterális fertőzések:
    • Bakteriális hasmenés
    • Bakteriális dizentéria
    • Salmonella, Shigella-fertőzések
  • Amőbiázis kiegészítő kezelése
  • Előkészítő antibiotikum vastagbélműtétek előtt

6.2 Adagolás

  • Per os (szájon át) alkalmazva
  • Jellemzően napi 3–4 alkalommal, 0,5–2 g adagban, több napon át


7. Mellékhatások

Bár a felszívódás minimális, a szukcinilszulfatiazol így is okozhat néhány mellékhatást, főleg nagy dózisban vagy hosszan tartó alkalmazás esetén.

Gyakoribb mellékhatások

  • Hasi fájdalom, puffadás
  • Székrekedés vagy hasmenés
  • Szájszárazság, hányinger

Ritkább, de súlyosabb mellékhatások

  • Allergiás reakciók (pl. bőrkiütés, viszketés)
  • Szulfonamidokra jellemző túlérzékenységi reakciók:
    • Stevens–Johnson-szindróma
    • Agranulocytosis
    • Hemolitikus anémia
  • Kristályuria, ha szisztémás felszívódás előfordul


8. Ellenjavallatok

  • Ismert szulfonamid-túlérzékenység
  • Súlyos máj- vagy vesekárosodás
  • Terhesség, szoptatás – elővigyázatosságból kerülendő
  • 12 év alatti gyermekeknél korlátozott alkalmazás


9. Kölcsönhatások

  • Orális antikoagulánsokkal: fokozhatja azok hatását (INR emelkedhet)
  • Folsav-antagonistákkal (pl. metotrexát): additív hatás → fokozott toxicitás
  • Diuretikumokkal, főként tiazidokkal → keresztallergia lehetősége


10. Jelenlegi helyzete a klinikai gyakorlatban

A szukcinilszulfatiazolt számos országban kivonták a forgalomból vagy csak ritkán alkalmazzák, több okból:

  • Antibiotikum-rezisztencia növekedése
  • Hatékonyabb és biztonságosabb alternatívák (pl. rifaximin)
  • Szulfonamidokra adott súlyos túlérzékenységi reakciók

Ennek ellenére egyes országokban vagy állatgyógyászatban, kiegészítőként bélflóra-stabilizálás céljából, esetenként még alkalmazzák.


11. Hasonló szerek összehasonlítása

Hatóanyag Felszívódás Hatás helye Szisztémás hatás Megjegyzés
Szulfatiazol jó szisztémás igen szisztémás hatóanyag
Szukcinilszulfatiazol gyenge béltraktus minimális helyi hatás, bélfertőzések
Sulfasalazin gyenge vastagbél gyulladásgátló IBD kezelés
Rifaximin gyenge béltraktus minimális modern alternatíva


12. Összefoglalás

A szukcinilszulfatiazol egy nem felszívódó szulfonamid antibiotikum, amelyet főként bélfertőzések kezelésére alkalmaztak. Kémiai módosítása révén elérhetővé vált, hogy hatását csak a bélben fejtse ki, minimalizálva a szisztémás mellékhatásokat. Hatásmechanizmusa megegyezik más szulfonamidokéval: a folsavszintézis gátlásán keresztül akadályozza a baktériumok szaporodását.

Napjainkban szerepe csökkent, mivel újabb, hatékonyabb szerek (mint a rifaximin) váltották fel. Ennek ellenére a farmakológia történetében jelentős, és a nem felszívódó antibiotikumok előfutárának tekinthető.


Fordítások

További információk

A lap eredeti címe: „https://hu.wiktionary.org/w/index.php?title=szukcinilszulfatiazol&oldid=3517994”