szulfaguanidin

szulfaguanidin
Clinical data
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
ATC code	A07AB03 (WHO) ;
Identifiers
	IUPAC name 4-Amino-N-[amino(imino)methyl]benzenesulfonamide;
CAS Number	57-67-0;
PubChem CID	5324;
ChemSpider	5133;
UNII	15XQ8043FN;
KEGG	D02437 ;
Chemical and physical data
Formula	C7H10N4O2S
Molar mass	214.243 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image;
Melting point	190 to 193 °C (374 to 379 °F)
	SMILES c1cc(N)ccc1S(=O)(=O)N=C(N)N;
	InChI InChI=1S/C7H10N4O2S/c8-5-1-3-6(4-2-5)14(12,13)11-7(9)10/h1-4H,8H2,(H4,9,10,11); Key:BRBKOPJOKNSWSG-UHFFFAOYSA-N;
	(verify)

Magyar

Kiejtés

IPA: [ ˈsulfɒɡuɒnidin]

Főnév

szulfaguanidin

(gyógyszertan) A szulfaguanidin egy szulfonamid típusú antibakteriális vegyület, amelyet főként bélfertőzések (pl. bakteriális enteritisz, dysenteria) kezelésére alkalmaztak, mivel gyakorlatilag nem szívódik fel a bélből. A hatóanyag a 20. század közepén jelentős szerepet játszott a hasmenéses betegségek elleni küzdelemben, de mára háttérbe szorult a modernebb szerek javára.

2. Kémiai adatok

Molekulaképlet: C₇H₁₀N₄O₂S
Molaris tömeg: 214,25 g/mol
Szerkezeti típus: para-aminobenzolszulfonsav (PABA) guanidinszármazéka
Fizikai megjelenés: fehér, kristályos por, szagtalan, vízben mérsékelten oldódik

3. Hatásmechanizmus

A szulfaguanidin a szulfonamidok osztályába tartozik, és bakteriosztatikus hatású:

Gátolja a dihidropteroát-szintetázt, amely a bakteriális folsavszintézis kulcsenzime
Ezáltal gátolja a DNS, RNS és fehérjeszintézist
A hatás szelektív a baktériumokra, mivel az emberi sejtek nem szintetizálnak folsavat

A szulfaguanidin különlegessége, hogy alapvetően lokálisan (a bél lumenében) hat, mivel rosszul szívódik fel.

4. Antibakteriális spektrum

Hatékony:

Escherichia coli
Shigella spp.
Salmonella spp.
Egyes Vibrio cholerae törzsek

Nem hatékony:

Szisztémás fertőzések kórokozói ellen (rossz felszívódás miatt)
Anaerob baktériumok
Széles spektrumú hatás hiánya

5. Terápiás javallatok (történetileg)

Bakteriális hasmenés
Shigellosis (baktérium okozta vérhas)
Salmonellosis enyhe esetei
Enterocolitis, különösen fejlődő országokban

Megjegyzés: Ma már több országban nem alkalmazzák rendszeresen, főként a bakteriális rezisztencia és újabb gyógyszerek megjelenése miatt.

6. Farmakokinetika

Orális biohasznosulás: nagyon alacsony → helyi hatás
Elimináció: főként széklettel ürül változatlan formában
Hatástartam: hosszabb, mivel lassan bomlik le a bélben

7. Adagolás

Felnőtteknek: 1–2 g, naponta 3–4 alkalommal
Gyermekeknek: testtömeg és kor szerint számított adag
Kezelési időtartam: általában 5–7 nap

8. Mellékhatások

Ritkábban jelentkeznek, mint a szisztémás szulfonamidok esetében, de előfordulhat:

Allergiás reakciók: bőrkiütés, viszketés
GI panaszok: hányinger, puffadás
Súlyos, de ritka: Stevens–Johnson-szindróma, agranulocytosis (ritkán, mivel kevés felszívódás történik)

9. Ellenjavallatok

Szulfonamid túlérzékenység
Súlyos máj- vagy vesebetegség
Újszülöttek és csecsemők (kernicterus kockázata)

10. Kölcsönhatások

Warfarin: antikoaguláns hatás fokozódhat
Folsav-származékok: antagonizálhatják egymást
Más szulfonamidokkal együtt nem javasolt kombinálni felszívódásbeli különbségek miatt

11. Kereskedelmi nevek (történeti)

Guanisulf, Sulfaguanidine, egyes országokban helyi készítmények
Készült tabletta, por, szuszpenzió és kúp formában

12. Jelenlegi helyzete

Ma már sok országban nem első választású szer
Elérhetősége korlátozott
Gyakorlati jelentősége történeti és fejlesztési szempontból fontos

Alternatívák:

Ciprofloxacin
Azitromicin
Fosfomycin (orális formában)
Rifaximin (helyileg hat a bél lumenében)

13. Összefoglalás

A szulfaguanidin egy rosszul felszívódó szulfonamid, amely korábban fontos szerepet játszott a bélfertőzések kezelésében, mivel helyileg a bél lumenében fejtette ki hatását. Bár ma már nagyrészt háttérbe szorult, farmakológiai jelentősége abban rejlik, hogy egyike volt az első, célzottan lokálisan ható antimikrobiális szereknek.

Előnyei:

Kevés szisztémás mellékhatás
Helyi hatás a bélben
Alkalmas volt shigellosis kezelésére

Hátrányai:

Szűk spektrum
Baktériumrezisztencia kialakulása
Ma már korszerűbb, hatékonyabb szerek állnak rendelkezésre

Fordítások

Tartalom

angol: sulfaguanidine (en)

További információk

szulfaguanidin - Értelmező szótár (MEK)
szulfaguanidin - Etimológiai szótár (UMIL)
szulfaguanidin - Szótár.net (hu-hu)
szulfaguanidin - DeepL (hu-de)
szulfaguanidin - Яндекс (hu-ru)
szulfaguanidin - Google (hu-en)
szulfaguanidin - Helyesírási szótár (MTA)
szulfaguanidin - Wikidata
szulfaguanidin - Wikipédia (magyar)