szulfatiazol

szulfatiazol
	Imino (top) and amino (bottom) tautomers
Clinical data
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
ATC code	D06BA02 (WHO) J01EB07 (WHO) QJ01EQ07 (WHO);
Identifiers
	IUPAC name 4-amino-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide;
CAS Number	72-14-0 ;
PubChem CID	5340;
DrugBank	DB06147 ;
ChemSpider	5148 ;
UNII	Y7FKS2XWQH;
KEGG	D01047 ;
ChEBI	CHEBI:9337 ;
ChEMBL	ChEMBL437 ;
Chemical and physical data
Formula	C9H9N3O2S2
Molar mass	255.31 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image;
Melting point	202 to 202.5 °C (395.6 to 396.5 °F)
	SMILES O=S(=O)(Nc1nccs1)c2ccc(N)cc2;
	InChI InChI=1S/C9H9N3O2S2/c10-7-1-3-8(4-2-7)16(13,14)12-9-11-5-6-15-9/h1-6H,10H2,(H,11,12) ; Key:JNMRHUJNCSQMMB-UHFFFAOYSA-N ;
	(verify)

Magyar

Kiejtés

IPA: [ ˈsulfɒtijɒzol]

Főnév

szulfatiazol

(gyógyszertan) A szulfatiazol (angolul: sulfathiazole) egy szulfonamid típusú antibakteriális szer, amely a 20. század első felében széles körben alkalmazott antibiotikum volt. Főként bakteriális fertőzések – különösen húgyúti fertőzések, légúti fertőzések, illetve bőrfertőzések – kezelésére használták. Ma már szisztémás alkalmazása ritka az ismert mellékhatások, rezisztencia és újabb antibiotikumok elterjedése miatt, de helyileg alkalmazható formái (kenőcsök, porok) még ma is elérhetők.

2. Kémiai adatok

IUPAC-név: 4-amino-N-(1,3-tiazol-2-il)benzenszulfonamid
Molekulaképlet: C₉H₉N₃O₂S₂
Molekulatömeg: 255,31 g/mol
CAS-szám: 72-14-0
Kémiai osztály: szulfonamidok
Szerkezet: szulfanilamid + tiazolgyűrű

3. Hatásmechanizmus

A szulfatiazol bakteriosztatikus hatású antibiotikum:

Gátolja a dihidropteroát-szintetázt, ami részt vesz a baktériumok folsavszintézisében.
Ezáltal blokkolja a dihidrofolsav képződését, amely a DNS, RNS és fehérjeszintézishez szükséges.
Az emberi sejtek nem szintetizálnak folsavat, így a hatás szelektíven a baktériumokra korlátozódik.

4. Spektrum

A szulfatiazol elsősorban Gram-pozitív és néhány Gram-negatív baktérium ellen hatékony:

Érzékeny kórokozók:

Streptococcus pneumoniae
Streptococcus pyogenes
Haemophilus influenzae
Escherichia coli (rezisztencia gyakori)
Neisseria gonorrhoeae
Chlamydia trachomatis (korlátozottan)

Megjegyzés: az antibiotikumrezisztencia jelentősen korlátozza ma a klinikai alkalmazását.

5. Farmakokinetika

Felszívódás: jól felszívódik orálisan
Eloszlás: eloszlik a testfolyadékokban, átjut a placentán és a vér-agy gáton
Metabolizmus: főként a májban történik acetilezéssel
Kiválasztás: vizelettel, főként metabolitként
Felezési idő: kb. 6–10 óra

6. Felhasználási területek

6.1. Történelmi (szisztémás) alkalmazás:

Bakteriális fertőzések, mint pl. tüdőgyulladás, húgyúti fertőzések, gonorrhoea
Ma már szinte kizárólag történeti jelentőségű

6.2. Helyi alkalmazás:

Sebek, égési sérülések, bőrfertőzések kezelése
Szemészeti készítmények (csepp vagy kenőcs)
Kombinált készítmények részeként is előfordul (pl. szulfatiazol+ezüst-só: ezüst-szulfatiazol)

7. Adagolás

7.1. Szisztémás (orális) alkalmazás (ma már nem jellemző):

0,5–1 g 4–6 óránként
Maximális napi dózis: 6–8 g

7.2. Helyi alkalmazás:

Kenőcs formájában napi 1–3 alkalommal az érintett területre

8. Mellékhatások

A szulfatiazol mellékhatásai megegyeznek a többi szulfonamidéval:

8.1. Gyakori:

Hányinger, hányás
Allergiás bőrreakciók (kiütések, viszketés)

8.2. Súlyos/ritka:

Stevens–Johnson-szindróma
Hemolitikus anémia
Agranulocitózis
Kristalluria → vesekárosodás (bő folyadékbevitel szükséges)

9. Ellenjavallatok

Szulfonamid-túlérzékenység
Súlyos máj- vagy vesebetegség
Terhesség és szoptatás (csak orvosi felügyelettel)
2 hónapos kor alatt (kernicterus veszélye miatt)

10. Gyógyszerkölcsönhatások

Warfarin: a véralvadásgátló hatás fokozódhat
Hipoglikémiás szerek: szulfonilureák hatása fokozódhat
Methotrexát: toxikus hatások összeadódhatnak
Folsav: csökkentheti a szulfatiazol hatását

11. Terhesség és szoptatás

A szulfatiazol átjut a placentán és kiválasztódik az anyatejbe
A bilirubin-kötődés gátlása miatt kernicterus veszélye áll fenn újszülötteknél → kerülendő a terhesség utolsó harmadában és a szoptatás alatt

12. Rezisztencia és korszerű helyzet

A szulfatiazol mára nagyrészt kiszorult a klinikai gyakorlatból, mert:

A baktériumok széles körű rezisztenciát fejlesztettek ki
Újabb, hatékonyabb és biztonságosabb antibiotikumok váltották fel
Csak helyi kezelésre maradt némi szerepe

13. Elérhető gyógyszerformák

Kenőcs (pl. 5% szulfatiazol tartalommal)
Púder (por formájú készítmények)
Szemcsepp, szemkenőcs
Kombinált készítmények: például ezüst-szulfatiazol (antibakteriális + sebgyógyulást elősegítő hatás)

14. Összefoglalás

A szulfatiazol egy klasszikus szulfonamid antibiotikum, mely a 20. század közepén az egyik leggyakrabban használt antibakteriális szer volt. Szisztémás alkalmazását ma már ritkán alkalmazzák, de helyi fertőtlenítő, baktériumellenes szerként még előfordul sebkezelésben, égési sérülések ellátásában. A toxicitása, allergiás potenciálja és a széles körű rezisztencia miatt már csak szűk körben van terápiás szerepe.

Fordítások

Tartalom

angol: sulfathiazole (en)

További információk

szulfatiazol - Értelmező szótár (MEK)
szulfatiazol - Etimológiai szótár (UMIL)
szulfatiazol - Szótár.net (hu-hu)
szulfatiazol - DeepL (hu-de)
szulfatiazol - Яндекс (hu-ru)
szulfatiazol - Google (hu-en)
szulfatiazol - Helyesírási szótár (MTA)
szulfatiazol - Wikidata
szulfatiazol - Wikipédia (magyar)