tiabendazol
 | |
 | |
| Clinical data | |
|---|---|
| Trade names | Mintezol, others |
| AHFS/Drugs.com | International Drug Names |
| Pregnancy category |
|
| Routes of administration | By mouth, topical |
| ATC code | |
| Legal status | |
| Legal status |
|
| Pharmacokinetic data | |
| Bioavailability | Сmax 1–2 hours (oral administration) |
| Metabolism | GI tract |
| Elimination half-life | 8 hours |
| Excretion | Urine (90%) |
| Identifiers | |
| |
| CAS Number | |
| PubChem CID | |
| IUPHAR/BPS | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEMBL | |
| NIAID ChemDB | |
| Chemical and physical data | |
| Formula | C10H7N3S |
| Molar mass | 201.247 g·mol−1 |
| 3D model (JSmol) | |
| Density | 1.103 g/cm3 |
| Melting point | 293 to 305 °C (559 to 581 °F) |
| |
| |
  (what is this?) (verify) | |
Kiejtés
- IPA: [ ˈtijɒbɛndɒzol]
Főnév
tiabendazol
- (gyógyszertan) A tiabendazol egy szintetikus benzimidazol-származék, amelyet széles körben alkalmaznak mint anthelmintikumot (féregellenes szert), valamint gombaellenes szerként is, különösen növényvédő szerként. Emberi és állatgyógyászati használata mellett szerepe van az élelmiszeriparban is mint penészgátló adalékanyag.
Hatásspektrumában főként fonálférgek (nematodák), illetve bizonyos gombák ellen hatékony. A benzimidazol-csoport tagjaként a tiabendazol főként a mikrotubulusok működésének gátlásán keresztül fejti ki hatását.
2. Kémiai jellemzők
- IUPAC-név: 2-(1,3-thiazol-4-yl)-1H-benzimidazole
- Molekulaképlet: C10H7N3S
- Molekulatömeg: 201,25 g/mol
- CAS-szám: 148-79-8
- Szerkezeti jellemzők: egy benzimidazol gyűrűhöz kapcsolódik egy 1,3-tiazol gyűrű
3. Hatásmechanizmus
A tiabendazol a mikrotubulusok felépítését gátolja a parazita sejtekben, különösen a β-tubulinhoz kötődve, megakadályozva annak polimerizációját. Ez:
- blokkolja a glükózfelvételt
- sejten belüli transzportfolyamatokat gátol
- glikogénraktárak kimerüléséhez vezet
- sejthalált eredményez
Gombaellenes hatása a sejtfal bioszintézisének gátlásán és az energia-anyagcsere megzavarásán alapul.
4. Farmakokinetika
- Felszívódás: jól felszívódik a gyomor-bélrendszerből szájon át történő adagolás esetén
- Plazma csúcskoncentráció: 1–2 órán belül
- Biológiai hasznosulás: közel 100%
- Fehérjekötődés: magas (>90%)
- Metabolizmus: májban, oxidációval és konjugációval
- Kiválasztás: főként vizelettel, metabolit formájában
5. Javallatok (indikációk)
Emberi orvoslásban:
- Strongyloidiasis (Strongyloides stercoralis)
- Trichinosis (Trichinella spiralis)
- Cután larva migrans (bőr alatti lárvavándorlás)
- Migráló bélférgek okozta infekciók
- Alternatíva más benzimidazolok helyett fonálféreg-fertőzések kezelésére
Állatgyógyászatban:
- Nematodák és néhány cestoda (galandféreg) ellen
Ipari alkalmazások:
- Élelmiszerek (pl. citrusfélék, banán, alma) penész elleni védelme
- Faanyag, szövet, papír gombaölő kezelése
6. Adagolás
Orális adagolás embereknek (általános):
- Felnőttek és 2 év feletti gyermekek: 25 mg/ttkg naponta kétszer, 2 napig (maximális napi dózis: 3 g)
- Trichinosis esetén: akár 5 napos kúra szükséges
A gyógyszer íze keserű, ezért gyermekek számára ízesített szuszpenzió formájában is elérhető.
7. Mellékhatások
Gyakori:
- Hányinger, hányás
- Hasi fájdalom
- Hasmenés
- Fejfájás
- Szédülés
Ritkább, de súlyosabb:
- Allergiás reakciók (kiütés, viszketés, anafilaxia)
- Májenzimek emelkedése
- Hallucináció, zavartság (ritkán)
- Stevens–Johnson-szindróma (nagyon ritka)
8. Ellenjavallatok és figyelmeztetések
- Túlérzékenység a tiabendazollal vagy más benzimidazollal szemben
- Terhesség: nem ajánlott, teratogén potenciál miatt (különösen az első trimeszterben)
- Szoptatás: csak orvosi mérlegeléssel
- Májbetegség: óvatosság, mert a májban metabolizálódik
9. Gyógyszerkölcsönhatások
- CYP-enzim gátlása miatt interakcióba léphet más májban metabolizálódó szerekkel
- Nem ajánlott együtt adni alkoholos szerekkel, mert fokozhatja a mellékhatásokat
- Warfarin: fokozhatja az antikoaguláns hatást
10. Rezisztencia és hatékonyság
Emberi felhasználásban a rezisztencia viszonylag ritka, de állatgyógyászatban dokumentáltan előfordul. A rezisztencia legfőbb oka:
- β-tubulin mutációk, amelyek megakadályozzák a hatóanyag kötődését
- Gyakori, hosszú távú használat – főleg juhászatban
11. Gyógyszerformák
- Tabletta (általában 500 mg)
- Szuszpenzió (pl. 500 mg/5 ml)
- Állatorvosi készítmények: por, paszta, premix formában
12. Toxikológia
- Akut toxicitás: LD₅₀ (orálisan, patkányban) kb. 3100 mg/kg – alacsony toxicitás
- Karcinogenitás: nem bizonyított emberben
- Mutagenitás: egyes in vitro tesztekben pozitív, de in vivo hatás kérdéses
- Teratogenitás: állatkísérletekben kimutatták, embernél nem zárható ki
13. Tárolás és stabilitás
- Hűvös, száraz helyen, fénytől védve tárolandó
- Lejárati idő általában 2–3 év
- Vízben gyengén oldódik, szerves oldószerekben jobban
14. Szintézis (laboratóriumi előállítás)
A tiabendazol szintézise több lépéses reakció:
- Benzimidazol-váz előállítása (o-fenilén-diamin kondenzációja karbonsav-származékkal)
- A tiazolgyűrű bevezetése (kén és nitrogéntartalmú előanyagokkal)
- Ciklizáció és oxidáció
15. Összehasonlítás más benzimidazolokkal
| Hatóanyag | Biohasznosulás | Spektrum | Terhesség alatt alkalmazható? |
|---|---|---|---|
| Tiabendazol | magas (~100%) | szisztémás paraziták | nem |
| Mebendazol | alacsony | bélférgek | nem ajánlott |
| Albendazol | változó | szisztémás és bélférgek | csak súlyos esetekben |
| Flubendazol | alacsony | bélférgek | nem |
16. Előnyök és hátrányok
| Előnyök | Hátrányok |
|---|---|
| Széles spektrum | Lehetséges májtoxicitás |
| Jó orális felszívódás | Rossz íz (felnőtteknél is zavaró lehet) |
| Gombaellenes hatás | Teratogén potenciál |
| Rövid kezelési idő elegendő | CNS-mellékhatások lehetnek |
17. Egyéb alkalmazások
- Növényvédelem: citrusféléken, banánon, almán gombás fertőzések (pl. Penicillium) megelőzése
- Élelmiszeripar: tartósítószerként (E233) volt használatban, de több országban már korlátozták vagy betiltották
- Faanyagvédelem: penész és gomba ellen
18. Történeti háttér
- A tiabendazolt az 1960-as években fejlesztették ki
- Elsőként féregellenes szerként engedélyezték
- Később fedezték fel gombaellenes hatását
- Ma már kissé visszaszorult használata az újabb benzimidazolok (albendazol, mebendazol) javára
19. Összegzés
A tiabendazol egy sokoldalú, szintetikus benzimidazol-származék, amely hatékony fonálférgek és egyes gombák ellen is. Széles spektrumú, jól felszívódik, és gyorsan hat. Terhesség alatt azonban ellenjavallt, és májkárosodásra hajlamos betegeknél óvatosan alkalmazandó. A modern benzimidazolok elterjedésével háttérbe szorult, de speciális esetekben ma is használatos mind orvosi, mind állatgyógyászati és ipari célokra.
Fordítások
Tartalom
- tiabendazol - Értelmező szótár (MEK)
- tiabendazol - Etimológiai szótár (UMIL)
- tiabendazol - Szótár.net (hu-hu)
- tiabendazol - DeepL (hu-de)
- tiabendazol - Яндекс (hu-ru)
- tiabendazol - Google (hu-en)
- tiabendazol - Helyesírási szótár (MTA)
- tiabendazol - Wikidata
- tiabendazol - Wikipédia (magyar)