Ugrás a tartalomhoz

tolnaftát

A Wikiszótárból, a nyitott szótárból
tolnaftát
Clinical data
Trade namesTinactin
Other names2-Naphthyl N-methyl-N-(3-tolyl)thionocarbamate[1]
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa682617
ATC code
Legal status
Legal status
Identifiers
  • O-2-Naphthyl methyl(3-methylphenyl)thiocarbamate
CAS Number
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Chemical and physical data
FormulaC19H17NOS
Molar mass307.411 g·mol−1
3D model (JSmol)
Melting point110 to 111.5 °C (230.0 to 232.7 °F)
  • S=C(Oc2ccc1c(cccc1)c2)N(c3cc(ccc3)C)C
  • InChI=1S/C19H17NOS/c1-14-6-5-9-17(12-14)20(2)19(22)21-18-11-10-15-7-3-4-8-16(15)13-18/h3-13H,1-2H3 checkY
  • Key:FUSNMLFNXJSCDI-UHFFFAOYSA-N checkY
 ☒NcheckY (what is this?)  (verify)

Kiejtés

  • IPA: [ ˈtolnɒftaːt]

Főnév

tolnaftát

  1. (gyógyszertan) A tolnaftát (INN: tolnaftate) egy szintetikus gombaellenes szer, amelyet főként dermatofiták (bőr-, haj- és körömfertőzéseket okozó gombák) által okozott felületi gombás fertőzések (tinea) kezelésére használnak. A szer különösen ismert lábgomba (tinea pedis), bőrgomba (tinea corporis), ágyékgomba (tinea cruris) és tinea versicolor kezelésében. A gyógyszer nem vényköteles formában is elérhető krém, por, spray és oldat formájában.



Kémiai adatok

  • IUPAC-név: O-2-naphthyl methylthiocarbamate
  • Molekulaképlet: C19H17NOS
  • Moláris tömeg: 307.41 g/mol
  • Szerkezeti tulajdonságok: A tolnaftát egy tiokarbamát származék, ahol a kénatom fontos szerepet játszik a hatásmechanizmusban.



Hatásmechanizmus

A tolnaftát gombaellenes hatását a gombák sejtfalának és sejthártyájának integritását befolyásolva fejti ki. Bár nem szterol-bioszintézis gátló, mint például a klotrimazol vagy ketokonazol, de a dermatofiták növekedését és szaporodását gátolja, különösen azáltal, hogy zavarja a mikrotubulus-rendszer működését és ezzel a sejtosztódást és a hifaképzést.

Fontos kiemelni, hogy nem minden élesztőgombával szemben hatékony (pl. Candida albicans ellen kevésbé hatásos), így nem alkalmas minden gombás fertőzésre.



Gyógyászati alkalmazások

A tolnaftát főként külsőleges készítmények formájában kerül forgalomba:

1. Tinea pedis (atlétaláb)

A leggyakoribb felhasználási terület. A tolnaftát csökkenti a viszketést, hámlást és bőrpírt, különösen interdigitalis (lábujjak közötti) fertőzések esetén.

2. Tinea cruris (ágyékgomba)

A comb belső felén, az ágyéki redőkben kialakuló gombás fertőzésre is hatékony, különösen por vagy spray formájában, mivel ezek szárazon tartják a bőrt.

3. Tinea corporis (bőrgomba)

A törzsön és végtagokon jelentkező gyűrűs, piros, viszkető elváltozások kezelésére használják.

4. Tinea versicolor

Ezt a Malassezia furfur élesztőgomba okozza. A tolnaftát hatása ebben az esetben kevésbé kiszámítható, de néhány enyhe fertőzésnél eredményes lehet.



Előnyök

  • Rezisztencia ritkán alakul ki: dermatofiták esetén általában hatékony marad hosszan tartó használat esetén is.
  • Jól tolerálható: bőrön ritkán okoz irritációt, égő érzést vagy allergiás reakciót.
  • Széles körben elérhető: OTC (vény nélkül kapható) termékekben is megtalálható.
  • Hosszú tapasztalat: már az 1960-as évek óta forgalomban van.



Hátrányok, korlátok

  • Szűk hatásspektrum: főként dermatofitákra hat, nem hatékonyabb élesztőgombák vagy penészgombák ellen.
  • Hosszú kezelés szükséges: több héten át tartó napi kétszeri alkalmazás szükséges a kiújulás megelőzésére.
  • Felületi hatás: a gyógyszer nem jut el mélyebb bőrrétegekbe, így körömgomba (onychomycosis) esetén nem hatékony.



Gyógyszerformák

  • Krém – legelterjedtebb forma, jól felszívódik.
  • Por – izzadásos területekre ajánlott, pl. lábujjak közé.
  • Spray – nehezen hozzáférhető helyekre könnyen alkalmazható.
  • Oldat – néhány speciális készítményben, például fejbőrre.



Kereskedelmi nevek (néhány példa)

  • Tinactin®
  • Absorbine Jr.®
  • Tinaderm®
  • Lamisil alternative OTC termékekben



Használati utasítás

  1. Tisztítás: Használat előtt a fertőzött bőrfelületet le kell mosni és alaposan meg kell szárítani.
  2. Alkalmazás: Naponta 1–2 alkalommal kell vékony rétegben felvinni a krémet vagy spray-t.
  3. Fenntartás: A tünetek eltűnése után is legalább 2 héttel folytatni kell a kezelést, hogy a fertőzés ne térjen vissza.



Esetleges mellékhatások

  • Bőrpír
  • Viszketés
  • Égő érzés
  • Kontakt dermatítisz (ritka)

A mellékhatások azonban ritkák és általában enyhék, főként túlérzékeny egyéneknél fordulhatnak elő.



Interakciók

A tolnaftát lokálisan hat, és nem szívódik fel jelentős mértékben a véráramba, így gyógyszerkölcsönhatások gyakorlatilag nem jellemzőek.



Farmakokinetika

  • Felszívódás: minimális, szinte kizárólag a bőr felszínén hat.
  • Metabolizmus és kiválasztás: nem releváns terápiás dózisban, mivel nem jut be a keringésbe.



Szintetikus előállítás

A tolnaftát előállítása ipari körülmények között történik tiokarbamát és naftol származékok reakciójával. Mivel az anyag stabil, hosszú eltarthatósággal rendelkezik, és nem hajlamos gyors bomlásra vagy oxidációra.



Alternatívák

Más helyileg alkalmazható antimikotikumok, amelyek szélesebb spektrummal bírnak, különösen élesztőgombák ellen:

  • Klotrimazol
  • Mikonazol
  • Terbinafin
  • Ketokonazol
  • Naftifin

Ezek közül több is vény nélkül elérhető, és kombinálható tolnaftáttal, ha a gombás fertőzés nem egyértelműen azonosítható.



Összegzés

A tolnaftát egy megbízható, régóta használt, vény nélkül kapható gombaellenes szer, amely hatékony a dermatofita gombák ellen, különösen bőrfelületi fertőzések esetén. Hatékonysága, alacsony árkategóriája és jó tolerálhatósága miatt kedvelt választás az enyhe vagy közepesen súlyos gombás fertőzések kezelésére. Hátránya, hogy nem hatékony minden gombatípus ellen, és a kezelés hosszú távú következetességet igényel.


Fordítások