valaciklovir

valaciklovir
Clinical data
Trade names	Valtrex, Zelitrex, others
Other names	valacyclovir, valacyclovir hydrochloride (USAN US)
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a695010
License data	US DailyMed: Valacyclovir;
Pregnancy; category	AU: B3;
Routes of; administration	By mouth
Drug class	Antiviral
ATC code	J05AB11 (WHO) ;
Legal status
Legal status	AU: S4 (Prescription only); UK: POM (Prescription only); US: ℞-only; In general: ℞ (Prescription only);
Pharmacokinetic data
Bioavailability	55%
Protein binding	13–18%
Metabolism	Liver (to aciclovir)
Elimination half-life	<30 minutes (valaciclovir);; 2.5–3.6 hours (aciclovir)
Excretion	Kidney 40–50% (aciclovir),; faecal 47% (aciclovir)
Identifiers
	IUPAC name 2-[(2-Amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]ethyl (2S)-2-amino-3-methylbutanoate;
CAS Number	124832-26-4 ; as HCl: 124832-27-5;
PubChem CID	135398742; as HCl: 135398741;
IUPHAR/BPS	4824;
DrugBank	DB00577 ; as HCl: DBSALT000289;
ChemSpider	54770 ;
UNII	MZ1IW7Q79D; as HCl: G447S0T1VC;
KEGG	D08664 ; as HCl: D00398;
ChEBI	CHEBI:35854 ; as HCl: CHEBI:9919;
ChEMBL	ChEMBL1349 ; as HCl: ChEMBL1201110;
NIAID ChemDB	070982;
Chemical and physical data
Formula	C13H20N6O4
Molar mass	324.341 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image;
	SMILES O=C(OCCOCn1c2N\C(=N/C(=O)c2nc1)N)[C@@H](N)C(C)C;
	InChI InChI=1S/C13H20N6O4/c1-7(2)8(14)12(21)23-4-3-22-6-19-5-16-9-10(19)17-13(15)18-11(9)20/h5,7-8H,3-4,6,14H2,1-2H3,(H3,15,17,18,20)/t8-/m0/s1 ; Key:HDOVUKNUBWVHOX-QMMMGPOBSA-N ;
	(what is this?) (verify)

Magyar

Kiejtés

IPA: [ ˈvɒlɒt͡siklovir]

Főnév

valaciklovir

(gyógyszertan) A valaciklovir egy antivirális gyógyszer, amely a herpeszvírusok (elsősorban a Herpes simplex vírus 1 és 2, valamint a Varicella zoster vírus) által okozott fertőzések kezelésére és megelőzésére szolgál. A valaciklovir a aciclovir prodrugja, vagyis a szervezetben aciklovirrá alakul át, amely gátolja a vírus DNS-szintézisét.

Klinikailag használják genitális herpesz, herpes labialis, övsömör (herpes zoster), valamint citomegalovírus-fertőzés megelőzésére immunszuprimált betegeknél (pl. szervátültetés után).

2. Kémiai és fizikai jellemzők

Tulajdonság	Érték
IUPAC-név	(2S)-2-[(2-amino-6-oxo-1,6-dihidro-9H-purin-9-il)-metoxi]etil-2-amino-3-metilbutanoát
Molekulaképlet	C₁₃H₂₀N₆O₄
Moláris tömeg	324,34 g/mol
Gyógyszerforma	Filmtabletta (250 mg, 500 mg, 1000 mg)
ATC-kód	J05AB11 – antivirális szerek, purin nukleozid analógok

3. Hatásmechanizmus

A valaciklovir orális alkalmazás után gyorsan aciklovirrá alakul a bélfalban és a májban egy valin-észteráz enzim segítségével.

Hatásmód lépései:

Aciklovir keletkezik – a valaciklovir gyorsan aciklovirrá alakul
Az aciklovir a fertőzött sejtekben vírusos timidinkináz által aciklovir-monofoszfáttá alakul
A gazdasejt kinázai tri-foszfát formára foszforilálják
Az aciklovir-trifoszfát gátolja a vírus DNS-polimerázt, valamint beépül a virális DNS-be, ami a lánc terminációjához vezet

Ez a mechanizmus szelektív, mivel csak a vírus által fertőzött sejtek aktiválják az aciklovirt.

4. Terápiás javallatok

4.1 Herpes simplex vírusfertőzések

Genitális herpesz:
- Akut epizód kezelése
- Kiújulás megelőzése (supresszív terápia)
Herpes labialis („ajakherpesz”):
- Akut kezelés (gyorsan megkezdve hatásosabb)

4.2 Varicella zoster vírusfertőzések

Herpes zoster (övsömör):
- Különösen hatékony, ha a tünetek kezdetétől számított 72 órán belül elkezdik

4.3 Citomegalovírus (CMV)

Szervtranszplantált betegekben – a CMV-fertőzés és -betegség megelőzésére

5. Farmakokinetikai adatok

Paraméter	Érték/Leírás
Orális biohasznosulás	~55% (acikloviré csak 10–20%)
Tmax (csúcskoncentráció)	1–2 óra (valaciklovir), 2–3 óra (aciklovir)
Felezési idő	~3 óra (aciklovir)
Metabolizmus	Gyors, pre-szisztémás hidrolízis
Elimináció	Vese – glomeruláris filtrációval és tubuláris szekrécióval

Dózismódosítás szükséges veseelégtelenség esetén.

6. Adagolás (általános)

Indikáció	Szokásos adagolás
Herpes zoster	1000 mg naponta 3×, 7 napon át
Genitális herpesz (akut)	500 mg naponta 2×, 5–10 napig
Genitális herpesz (megelőzés)	500–1000 mg naponta
Ajakherpesz	2000 mg naponta 2×, 1 napig
CMV profilaxis	2000 mg naponta 4×, 90–120 napon át (transzplantáció után)

7. Mellékhatások

Gyakori (≥1%):

Fejfájás
Hányinger
Hasmenés
Hasi fájdalom
Szédülés

Ritkább, de súlyos:

Bőrkiütések, urticaria
Allergiás reakciók (ritkán: anafilaxia)
Vesekárosodás (különösen dehidratált vagy idős betegekben)
Neurotoxicitás (nagydózisban, főként vesefunkciós zavar esetén): zavartság, hallucinációk
TTP/HUS (thrombotikus thrombocytopeniás purpura/hemolitikus urémiás szindróma) – immunszuprimáltaknál

8. Ellenjavallatok és óvintézkedések

Ellenjavallatok:

Túlérzékenység a valaciklovirral, aciklovirral vagy segédanyagokkal szemben

Óvintézkedések:

Vesefunkciók ellenőrzése hosszú távú használat esetén
Folyadékbevitel biztosítása a veseproblémák elkerülésére
Időseknél fokozott megfigyelés javasolt (neurotoxicitás kockázata)

9. Terhesség és szoptatás

Állapot	Leírás
Terhesség	Állatkísérletek alapján nem teratogén, emberekben megfelelő biztonsági adat kevés; indokolt esetben alkalmazható
Szoptatás	Az aciklovir kis mennyiségben megjelenik az anyatejben, klinikailag jelentős hatása csecsemőre nem ismert

10. Gyógyszerkölcsönhatások

Valaciklovir viszonylag kevés interakcióval rendelkezik, de:

Hatóanyag	Lehetséges interakció
Probenecid, cimetidin	A renális kiválasztás csökkentése → aciklovir szint emelkedése
Immunoszupresszánsok (pl. ciklosporin, takrolimusz)	Együttes alkalmazás fokozhatja a nefrotoxicitás kockázatát
Tenofovir	Kumulatív vesetoxicitás esélye nőhet

11. Kereskedelmi készítmények

Név (kereskedelmi)	Hatóanyag	Gyakori kiszerelés
Valtrex	Valaciklovir-hidroklorid	500 mg, 1000 mg tabletta
Generic készítmények	Valaciklovir	Számos gyártó által, azonos hatás

12. Összehasonlítás aciklovirral

Tulajdonság	Valaciklovir	Aciklovir
Biohasznosulás	~55%	~10–20%
Dózisok száma/nap	Kevesebb	Gyakoribb
Hatásosság	Egyenértékű	Egyenértékű
Költség	Magasabb	Alacsonyabb

13. Összefoglalás

A valaciklovir egy modern, orálisan adható antivirális gyógyszer, amely hatékony a herpeszvírusok által okozott fertőzések kezelésében és megelőzésében. Előnye az aciklovirhoz képest jobb biohasznosulás, ami lehetővé teszi a ritkább adagolást és jobb betegkomfortot. Széles körben alkalmazzák mind akut, mind krónikus vírusfertőzésekben, különösen genitális herpesz és herpes zoster esetén. Általánosan jól tolerált, de veseműködés és neurológiai tünetek szoros monitorozása javasolt bizonyos betegcsoportoknál.

Fordítások

Tartalom

angol: valaciclovir (en)

További információk

valaciklovir - Értelmező szótár (MEK)
valaciklovir - Etimológiai szótár (UMIL)
valaciklovir - Szótár.net (hu-hu)
valaciklovir - DeepL (hu-de)
valaciklovir - Яндекс (hu-ru)
valaciklovir - Google (hu-en)
valaciklovir - Helyesírási szótár (MTA)
valaciklovir - Wikidata
valaciklovir - Wikipédia (magyar)