Ugrás a tartalomhoz

fenolftalein

A Wikiszótárból, a nyitott szótárból
fenolftalein
Names
Preferred IUPAC name
3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-2-benzofuran-1(3H)-one
Other names
3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H checkY
    Key: KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H
    Key: KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYAH
  • O=C1OC(C2=C1C=CC=C2)(C3=CC=C(C=C3)O[H])C4=CC=C(C=C4)O[H]
Properties
C20H14O4
Molar mass 318.328 g·mol−1
Appearance White powder
Density 1.277 g/cm3 (32 °C (90 °F))
Melting point 258–263 °C (496–505 °F; 531–536 K)[1]
400 mg/l
Solubility in other solvents Insoluble in benzene and hexane; very soluble in ethanol and ether; slightly soluble in DMSO
UV-vis (λmax) 552 nm (1st)
374 nm (2nd)[1]
Pharmacology
A06AB04 (WHO)
Hazards
GHS labelling:
GHS08: Health hazard[1]
Danger
H341, H350, H361[1]
P201, P281, P308+P313[1]
NFPA 704 (fire diamond)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
3
0
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N verify (what is checkY☒N ?)

Magyar

Kiejtés

  • IPA: [ ˈfɛnolftɒlɛjin]

Főnév

fenolftalein

  1. (gyógyszertan) A fenolftalein (kémiai képlete: C20H14O4) egy szerves vegyület, amelyet leggyakrabban indikátorként használnak sav-bázis titrálásokban. Az anyag színtelen vagy halvány rózsaszínű semleges vagy savas közegben, míg lúgos környezetben élénk rózsaszínűre vált. Ezenkívül hashajtóként is alkalmazták korábban, bár ez a felhasználás ma már korlátozott.


1. Kémiai tulajdonságok

  • Képlete: C20H14O4.
  • Szerkezete:
    • Aromás gyűrűket tartalmazó triaril-metán származék.
  • Fizikai tulajdonságok:
    • Fehér vagy színtelen kristályos por.
    • Vízben gyengén oldódik, de alkoholban és lúgos oldatokban jól oldódik.
  • Színváltozás:
    • Savas közegben (pH < 8,2): Színtelen.
    • Lúgos közegben (pH > 10): Élénk rózsaszín.


2. Felhasználási területek

2.1. Laboratóriumi alkalmazás

  • Sav-bázis indikátor:
    • A fenolftaleint széles körben használják titrálások során a kémhatás meghatározására. A színváltozás a sav-bázis reakció végpontját jelzi.
  • pH-tartomány:
    • Színátmenet: 8,2–10,0 pH.

2.2. Orvosi alkalmazás

  • Hashajtó (korábbi felhasználás):
    • A fenolftalein korábban népszerű hashajtó volt, mivel serkentette a bélmozgást. Azonban toxikológiai aggályok miatt ma már ritkán alkalmazzák.

2.3. Ipari alkalmazások

  • Színezőanyagok gyártása:
    • Néhány műanyag és gyanta alapanyagaként használják.
  • Elektrokémiai vizsgálatok:
    • Az elektrolitikus eljárásokban indikátorként.


3. Hatásmechanizmus (indikátorként)

  • A fenolftalein molekulaszerkezete savas közegben színtelen formában van jelen.
  • Lúgos közegben ionizálódik, ami szerkezeti átalakulást eredményez, és ez élénk rózsaszínű színnel jár.


4. Hashajtóként történő alkalmazás és korlátozás

  • Korábban napi 50–200 mg adagban használták hashajtóként, de:
    • Hosszú távú használata karcinogén hatású lehet.
    • Irritálhatja a bélfalat és elektrolitzavart okozhat.
  • Az orvosi alkalmazás ma már jelentősen korlátozott, és a fenolftaleint biztonságosabb hashajtó készítmények váltották fel.


5. Mellékhatások

5.1. Laboratóriumi használat során

  • Nem mérgező kis mennyiségben, de a por belélegzése irritálhatja a légutakat.

5.2. Hashajtóként (korábbi felhasználás)

  • Hasi görcsök.
  • Hasmenés:
    • Hosszan tartó használata bélrenyheséget eredményezhet.
  • Rákos megbetegedések kockázata:
    • Állatkísérletekben karcinogén hatást mutattak ki, ami a fenolftalein hashajtóként történő használatának visszaszorításához vezetett.


6. Ellenjavallatok

  • Élelmiszer- és gyógyszeralkalmazás:
    • Az élelmiszerekben és gyógyszerekben történő felhasználása ma már nem ajánlott.
  • Érzékenység:
    • Allergiás reakciók a fenolftaleinnel szemben.


7. Biztonsági óvintézkedések

  • Laboratóriumi használat:
    • Kesztyű és védőszemüveg viselése ajánlott a bőrrel vagy szemmel való érintkezés elkerülése érdekében.
  • Tárolás:
    • Száraz, jól szellőző helyen, gyújtóforrástól távol tartandó.


8. Környezeti hatások

  • A fenolftalein nem jelentős környezeti veszélyforrás, de nagy mennyiségben a talajvízbe vagy felszíni vizekbe kerülve káros lehet a vízi élővilágra.


9. Összegzés

A fenolftalein széles körben ismert és használt sav-bázis indikátor, amely laboratóriumi titrálások során elengedhetetlen eszköz. Bár hashajtóként korábban alkalmazták, karcinogén potenciálja miatt ez a felhasználási terület jelentősen visszaszorult. Laboratóriumi alkalmazása során biztonsági előírások betartása szükséges, de megfelelő használat mellett hasznos és megbízható kémiai eszköz.


Fordítások

További információk

  1. 1 2 3 4 5 Phenolphthalein. [2015. november 8-i dátummal az eredetiből archiválva].
A lap eredeti címe: „https://hu.wiktionary.org/w/index.php?title=fenolftalein&oldid=3517206”