glutation
 | |
 | |
 | |
| Names | |
|---|---|
| IUPAC name
γ-Glutamylcysteinylglycine | |
| Systematic IUPAC name
(2S)-2-Amino-5-({(2R)-1-[(carboxymethyl)amino]-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl}amino)-5-oxopentanoic acid | |
| Other names
γ-L-Glutamyl-L-cysteinylglycine (2S)-2-Amino-4-({(1R)-1-[(carboxymethyl)carbamoyl]-2-sulfanylethyl}carbamoyl)butanoic acid | |
| Identifiers | |
3D model (JSmol) |
|
| Abbreviations | GSH |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| KEGG | |
| MeSH | Glutathione |
PubChem CID |
|
| UNII | |
| |
| |
| Properties | |
| C10H17N3O6S | |
| Molar mass | 307.321 g·mol−1 |
| Melting point | 195 °C (383 °F; 468 K)[1] |
| Freely soluble[1] | |
| Solubility in methanol, diethyl ether | Insoluble[1] |
| Pharmacology | |
| V03AB32 (WHO) | |
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
| |
Kiejtés
- IPA: [ ˈɡlutɒtijon]
Főnév
glutation
1. Általános jellemzők
- Név: Glutation (rövidítve: GSH)
- Kémiai képlet: C10H17N3O6S
- Molekulatömeg: 307,32 g/mol
- Szerkezet: tripeptid, amely három aminosavból áll:
- Glutaminsav,
- Cisztein,
- Glicin
A glutation egy endogén antioxidáns molekula, amely kulcsszerepet játszik a sejtek redox homeosztázisának fenntartásában, a méregtelenítésben, a sejtvédelemben és az immunválasz szabályozásában. A szervezet legtöbb sejtjében jelen van, legnagyobb mennyiségben a májban.
2. Szerkezeti sajátosságok
A glutation egyedi γ-glutamilkötéssel rendelkezik, amely a glutaminsav oldallánc-karboxilcsoportja és a cisztein amino-csoportja között jön létre. Ez a szerkezeti sajátosság stabilabbá teszi az enzimatikus lebomlással szemben.
3. Élettani szerep
A glutation számos biológiai és farmakológiai funkciót tölt be:
3.1 Antioxidáns védelem
- Semlegesíti a szabad gyököket
- Redukálja a hidrogén-peroxidot (H₂O₂) → glutation-peroxidáz enzim révén
- Oxidált formája: glutation-diszulfid (GSSG)
- GSH/GSSG arány → a sejt redox állapotának indikátora
3.2 Méregtelenítés
- Konjugálja a mérgező vegyületeket (pl. xenobiotikumok, gyógyszerek, karcinogének)
- A májban zajló II. fázisú biotranszformáció fontos kofaktora
3.3 DNS-szintézis és sejtciklus
- Részt vesz a DNS-javításban, proliferációban, apoptózis szabályozásában
3.4 Immunrendszer
- Limfociták és fagociták funkcióját támogatja
- Segíti az interleukinek és citokinek hatását
4. Gyógyszerészeti jelentőség
A glutation nem klasszikus gyógyszer, de gyógyászati alkalmazása több formában is elterjedt:
4.1 Alkalmazási formák
- Intravénás: gyors hatás, májvédő terápiákban
- Orális: biohasznosulása alacsony, de étrend-kiegészítők formájában használják
- Inhalációs: tüdő antioxidáns védelem céljából
- Topikális: kozmetikai célokra (bőrfehérítés)
5. Javallatok
A glutation több kórállapotban használatos terápiásan vagy adjuváns kezelésként:
5.1 Paracetamol-mérgezés
- A N-acetilcisztein (NAC) glutation prekurzorként hat
- Glutation szükséges a NAPQI toxikus metabolit semlegesítéséhez
5.2 Májvédő hatás
- Akut és krónikus májkárosodásban, pl. hepatitis, alkoholos májbetegség esetén
5.3 Onkológia
- Citosztatikumok (pl. ciszplatin) mellékhatásainak enyhítése
- Radioterápia során a normál sejtek védelme
5.4 Neurodegeneratív betegségek
- Parkinson-, Alzheimer-kór: oxidatív stressz csökkentése
5.5 COPD, cisztás fibrózis
- Inhalációs formában segíti a légúti nyák oldását, csökkenti az oxidatív károsodást
5.6 Bőrfehérítő cél
- Orvosi és kozmetikai területen is alkalmazzák (ellentmondásos evidenciával)
6. Adagolás
A dózis az indikációtól és az alkalmazási módtól függ:
- Intravénás: 600–2400 mg/nap (kórházi körülmények között)
- Orális: 250–1000 mg/nap (étkezéstől függetlenül)
- Inhalációs: 600 mg/nap porlasztással
7. Mellékhatások
A glutation általában jól tolerált, különösen orális formában. Lehetséges reakciók:
Intravénás alkalmazás esetén:
- Hányinger, hányás
- Fejfájás
- Allergiás reakciók (nagyon ritkán)
Inhaláció:
- Köhögés, légúti irritáció
- Hörgőgörcs (asthmásoknál óvatosan)
8. Ellenjavallatok
- Ismert túlérzékenység a készítményre
- Súlyos asztmás állapot (inhalációs alkalmazás esetén)
- Kölcsönhatások bizonyos kemoterápiás szerekkel (pl. bortezomib – óvatosan)
9. Farmakokinetika
Orális biohasznosulás
- Alacsony, mivel a bél- és májenzimek lebontják
- Jobb hatás érhető el előanyagokkal (pl. N-acetilcisztein, liposzómás forma)
Intravénás alkalmazás
- Gyors eloszlás
- Felezési idő: kb. 10–15 perc
- Vese és máj metabolizálja, diszulfidként ürül
10. Glutation hiány és kóros állapotok
A glutation szint csökkenése számos betegséggel és öregedéssel járhat együtt:
- Parkinson-kór, Alzheimer-kór
- HIV-fertőzés
- Krónikus májbetegségek
- Diabetes mellitus
- Krónikus gyulladásos betegségek
11. Bioszintézis
- A glutation szintézis a citoszolban zajlik:
- Glutaminsav + Cisztein → γ-glutamil-cisztein (glutamil-cisztein szintetáz)
- *#* Glicin → Glutation (glutation-szintetáz)
- A legfontosabb limitáló faktor: cisztein
12. Prekurzorok és alternatív terápiák
A glutationpótlás hatékonyabb lehet prekurzorok adásával:
- N-acetilcisztein (NAC) – legelterjedtebb
- α-liponsav
- S-adenozilmetionin (SAMe)
- L-glutamin, glicin
13. Klinikai és kutatási szempontok
A glutation szerepe folyamatos kutatás tárgyát képezi különböző terápiás területeken:
- Autoimmun betegségek
- Sclerosis multiplex
- Sejtszintű öregedés elleni terápiák
- Fertőzések elleni immunválasz modulálása
- Sportteljesítmény és regeneráció támogatása
14. Kereskedelmi készítmények
- Intravenás oldat (pl. gyógyszertári készítmények)
- Tabletta, kapszula, por formák (étrend-kiegészítők)
- Liposzómás glutation
- Inhalációs ampullák (pl. COPD terápiában)
15. Összefoglalás
A glutation egy létfontosságú, endogén antioxidáns molekula, amely kulcsszerepet játszik a sejtvédelemben, méregtelenítésben és immunrendszeri működésben. Bár önálló gyógyszerként nem minden indikációban standard terápia, számos kórképben bizonyított előnyökkel rendelkezik, különösen oxidatív stresszhez kapcsolódó állapotokban. Intravénás, orális és inhalációs formában is alkalmazható, de a biohasznosulás és indikáció függvényében megfelelő dózistitrálás szükséges.