béta-karotin

β-Carotene
	Skeletal formula
	Ball-and-stick model
	Space-filling model
Names
	IUPAC name β,β-Carotene
	Systematic IUPAC name 1,1′-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-Tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaene-1,18-diyl]bis(2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene)
	Other names Betacarotene (INN), β-Carotene, Food Orange 5, Provitamin A
Identifiers
CAS Number	7235-40-7 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
Beilstein Reference	1917416
ChEBI	CHEBI:17579 ;
ChEMBL	ChEMBL1293 ;
ChemSpider	4444129 ;
EC Number	230-636-6;
KEGG	C02094;
PubChem CID	5280489;
UNII	01YAE03M7J ;
	InChI InChI=1S/C40H56/c1-31(19-13-21-33(3)25-27-37-35(5)23-15-29-39(37,7)8) 17-11-12-18-32(2)20-14-22-34(4)26-28-38-36(6)24-16-30-40(38,9) 10/h11-14,17-22,25-28H,15-16,23-24,29-30H2,1-10H3 Key: OENHQHLEOONYIE-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES CC2(C)CCCC(\C)=C2\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(/C)CCCC1(C)C;
Properties
Chemical formula	C40H56
Molar mass	536.888 g·mol−1
Appearance	Dark orange crystals
Density	1.00 g/cm3
Melting point	183 °C (361 °F; 456 K) ; decomposes
Boiling point	654.7 °C (1,210.5 °F; 927.9 K) ; at 760 mmHg (101324 Pa)
Solubility in water	Insoluble
Solubility	Soluble in CS2, benzene, CHCl3, ethanol; Insoluble in glycerin
Solubility in dichloromethane	4.51 g/kg (20 °C) = 5.98 g/L (given BCM density of 1.3266 g/cm3 at 20°C)
Solubility in hexane	0.1 g/L
log P	14.764
Vapor pressure	2.71·10−16 mmHg
Refractive index (nD)	1.565
Pharmacology
ATC code	A11CA02 (WHO) D02BB01 (WHO)
Hazards
	GHS labelling:
Pictograms
Signal word	Warning
Hazard statements	H315, H319, H412
Precautionary statements	P264, P273, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P501
NFPA 704 (fire diamond)	0 1 0
Flash point	103 °C (217 °F; 376 K)
	Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa). verify (what is ?) Infobox references

Magyar

Kiejtés

IPA: [ ˈbeːtɒkɒrotin]

Főnév

béta-karotin

(gyógyszertan) A béta-karotin (β-karotin) egy természetes színezőanyag és provitamin, amely a karotinoidok csoportjába tartozik. Nevét a sárgarépáról (Daucus carota) kapta, amelynek narancssárga színét is meghatározza. A béta-karotin fontos szerepet játszik az emberi szervezetben, főként mint az A-vitamin (retinol) előanyaga, de antioxidáns tulajdonságai révén számos más biológiai folyamatban is részt vesz.

Ez az ismertető áttekinti a béta-karotin kémiai szerkezetét, forrásait, felszívódását, metabolizmusát, élettani hatásait, gyógyszerészeti alkalmazásait, valamint az adagolás és toxicitás kérdését.

2. Kémiai jellemzők

Molekulaképlet: C₄₀H₅₆
Moláris tömeg: 536.87 g/mol
Szerkezeti képlet: A béta-karotin egy tetraterpén, amely 8 izoprén egységből áll. A molekula hosszú konjugált kettőskötés-rendszert tartalmaz, ennek köszönheti jellegzetes narancssárga színét.

A béta-karotin lipofil, azaz zsírban oldódó vegyület. Számos izomer létezik, de a természetben leggyakrabban az all-trans izomer fordul elő. A szintetikus készítményekben cisz-izomerek is előfordulhatnak, amelyek biológiai aktivitása eltérhet.

3. Előfordulás és természetes források

A béta-karotin elsősorban növényi eredetű élelmiszerekben található meg. A legfontosabb természetes források közé tartoznak:

Zöldségek: sárgarépa, sütőtök, édesburgonya, spenót, kelkáposzta, brokkoli
Gyümölcsök: sárgadinnye, sárgabarack, mangó, papaya
Tengeri algák: például Dunaliella salina, amelyet ipari célból is termesztenek béta-karotin előállítására

A béta-karotin koncentrációját a növény színe is jelezheti – minél élénkebb narancssárga vagy sötétzöld, annál valószínűbb a magas karotinoidtartalom.

4. Felszívódás és metabolizmus

4.1. Felszívódás

A béta-karotin felszívódása a vékonybélben történik, ahol micellák formájában oldódik fel az étrendi zsírok és epesavak segítségével. A felszívódás hatékonysága sok tényezőtől függ:

Zsír jelenléte: a zsírok növelik a biohasznosulást
Feldolgozás módja: a főzött vagy pürésített zöldségekből jobban felszívódik
Egyéni különbségek: genetikai tényezők, bélflóra állapota

4.2. Átalakulás A-vitaminná

A béta-karotin a vékonybél enterocitáiban vagy a májban két retinolmolekulává (A-vitamin formává) hasítható a karotin-15,15’-monooxigenáz (BCMO1) enzim által. Az A-vitamin formái:

Retinol (alkohol)
Retinal (aldehid)
Retinsav (sav), amely nukleáris receptorokon keresztül fejti ki hatását

A béta-karotinból való A-vitamin szintézis szabályozott, így túladagolása nem vezet A-vitamin toxicitáshoz, ellentétben a közvetlen retinolbevitellel.

5. Élettani hatások

5.1. A-vitamin forrásként

A szervezetben keletkező A-vitamin létfontosságú:

Látás: a retina fotoreceptor sejtjeiben a rodopszin részeként működik
Sejtosztódás és differenciálódás: különösen a bőr és nyálkahártyák esetében
Immunrendszer támogatása
Reprodukció és magzati fejlődés

5.2. Antioxidáns hatás

A béta-karotin erős antioxidáns tulajdonságú, képes:

Semlegesíteni a reaktív oxigénformákat (ROS)
Megelőzni a lipidperoxidációt a sejtmembránban
Védeni a DNS-t és a sejtfalakat az oxidatív károsodástól

Ez különösen fontos a szív- és érrendszeri betegségek, daganatok, gyulladásos állapotok és öregedési folyamatok megelőzésében.

5.3. Bőr- és nyálkahártyavédelem

A béta-karotin hozzájárul a bőr és nyálkahártyák épségéhez, segíti a sebgyógyulást, és enyhe fényvédő hatása is van, mivel elnyeli az UV-sugárzást.

6. Gyógyszerészeti alkalmazások

6.1. Táplálékkiegészítők

Béta-karotin elérhető:

Monokomponensű kapszulák formájában (pl. 6-15 mg)
Multivitaminokban, különösen terhesvitaminokban és szemvédő készítményekben
Provitamin-kiegészítők részeként (A-vitamin-pótlás céljából)

6.2. Szemészeti készítmények

A béta-karotin használatos bizonyos szemvitamin formulákban (AREDS 1), melyek célja:

A makuladegeneráció (AMD) lassítása
A retina oxidatív károsodásának csökkentése

Fontos megjegyzés: dohányzók esetén a béta-karotin kiegészítők növelhetik a tüdőrák kockázatát – ezért az AREDS2 formulából eltávolították.

6.3. Kozmetikumok és bőrápolás

Bőrszínjavító készítményekben
Napozó előkészítő kapszulákban
Antioxidáns krémekben

6.4. Élelmiszeripari adalékanyag

Színezőanyagként használják (E160a jelzéssel) vajak, margarinok, italok, édességek színezésére.

7. Adagolás és szükséglet

Az A-vitamin ajánlott napi beviteli értéke retinol-egyenérték (RE) formájában van megadva:

Férfiak: ~900 µg RE/nap
Nők: ~700 µg RE/nap

Mivel 1 µg RE = 6 µg béta-karotin (étrendi forrásból), ez:

Férfiak esetében ~5400 µg = 5.4 mg béta-karotin
Nők esetében ~4200 µg = 4.2 mg béta-karotin

Táplálékkiegészítőkben gyakran 6–15 mg-os adagokat alkalmaznak, de napi 30 mg fölötti adag már nem tekinthető biztonságosnak.

8. Toxicitás és mellékhatások

8.1. Hipervitaminózis és ártalmak

A béta-karotin nem okoz A-vitamin túladagolást, mivel a retinollá alakulás szabályozott, de nagy dózisban hosszú távon problémák léphetnek fel.

8.2. Karotinodermia

Nagy dózisú béta-karotin alkalmazása sárgás-narancsos bőrelszíneződést (karotinodermia) okozhat, különösen a tenyereken és talpakon. Ez ártalmatlan és visszafordítható.

8.3. Tüdőrák rizikó

Dohányzókban és azbeszttel dolgozókban a nagy dózisú béta-karotin (20–30 mg/nap) növelheti a tüdőrák kockázatát. Ez a CARET és ATBC klinikai vizsgálatokból derült ki.

8.4. Terhesség és szoptatás

A béta-karotin étrendi formában biztonságos, de nagy dózisú kiegészítők alkalmazását nem javasolják terhesség alatt.

9. Interakciók és ellenjavallatok

Dohányzás: lásd fent – ellenjavallt nagy dózisban
Alkoholizmus: májkárosodás fokozhatja az oxidatív stresszt
Retinoid gyógyszerek: (pl. izotretinoin) – fokozott A-vitamin hatás
Zsír felszívódási zavarok: pl. epehiány, hasnyálmirigy-elégtelenség csökkenti felszívódását

10. Ipari előállítás

A béta-karotin iparilag előállítható:

Szintetikus úton – vegyipari szintézis (olcsóbb, de izomer arány eltérhet)
Biotechnológiai módszerrel – mikroalgák (pl. Dunaliella salina) fermentálásával
Növényi extrakcióval – sárgarépaolaj, pálmaolaj stb.

Az étrend-kiegészítőkben gyakran kombinált forrásokat alkalmaznak.

11. Kutatás és jövőbeli lehetőségek

A béta-karotin és más karotinoidok szerepe több kutatás tárgyát képezi:

Rákmegelőzés – vegyes eredmények
Kognitív hanyatlás lassítása
Gyulladáscsökkentő hatások
Dermatológiai alkalmazások (pl. UV-sugárzás elleni védelem, akné)

A karotinoidok genomikai hatásai is vizsgálat alatt állnak, különösen retinsav származékok révén.

12. Összefoglalás

A béta-karotin egy természetes, zsírban oldódó karotinoid, amely A-vitamin provitaminjaként és antioxidánsként is jelentős szerepet játszik. Élettani szempontból fontos a látás, immunrendszer, bőr egészsége és a sejtmembránok védelme szempontjából. Élelmiszerekben, étrend-kiegészítőkben és gyógyszerészeti készítményekben egyaránt megtalálható.

Míg normál étrendi bevitel mellett jótékony hatásai vannak, nagy dózisú kiegészítése különösen dohányzók esetén káros lehet. Ezért a béta-karotin alkalmazása során figyelembe kell venni a célcsoportot, dózist és életmódbeli tényezőket is.

Fordítások

Tartalom

angol: beta-carotene (en)

További információk

béta-karotin - Értelmező szótár (MEK)
béta-karotin - Etimológiai szótár (UMIL)
béta-karotin - Szótár.net (hu-hu)
béta-karotin - DeepL (hu-de)
béta-karotin - Яндекс (hu-ru)
béta-karotin - Google (hu-en)
béta-karotin - Helyesírási szótár (MTA)
béta-karotin - Wikidata
béta-karotin - Wikipédia (magyar)

1 2
1 2
↑ SciFinder – CAS Registry Number 7235-40-7
1 2
1 2 Sigma-Aldrich Co., β-Carotene. Retrieved on 27 May 2014.
↑ Beta-carotene. PubChem, US National Library of Medicine, 2024. január 27.

[Hursthouse-1] 1 2

[Senge-2] 1 2

[Scifinder-3] SciFinder – CAS Registry Number 7235-40-7

[r1-4] 1 2

[sigma-5] 1 2 Sigma-Aldrich Co., β-Carotene. Retrieved on 27 May 2014.

[pubchem-6] Beta-carotene. PubChem, US National Library of Medicine, 2024. január 27.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]